
【化】 Rosenmund reaction
catch birds with a net; collect; display; net; sift; silk
【经】 gross
dark; full of trees; gloomy; in multitudes
cheat; cover; deceive; ignorant; make a wild guess; meet with; receive
heart; mind; morals; virtue
feedback; reaction; response
【医】 reaction; response
罗森蒙德反应(Rosenmund Reaction)是一种重要的有机化学反应,专指酰氯(acid chloride)在特定催化剂作用下选择性还原生成醛(aldehyde)的过程。该反应由德国化学家卡尔·威廉·罗森蒙德(Karl Wilhelm Rosenmund)于1918年首次系统报道,其核心在于通过催化剂调控实现还原过程的精准控制,避免过度还原至醇。
催化剂系统:采用钯(Pd)作为主催化剂(通常负载于硫酸钡(BaSO₄)上),并加入毒化剂(如硫脲、喹啉-S)部分钝化钯活性。这种"中毒"处理可抑制酰氯进一步还原为醇,确保反应停留在醛阶段。
通式:
$$ ce{R-C(=O)-Cl + H2 ->[Pd/BaSO_4, text{抑制剂}] R-CHO + HCl} $$
底物与限制:适用于脂肪族和芳香族酰氯。但若醛基含有易被氢气还原的基团(如硝基、碳碳双键),反应可能失败。
应用价值:是合成醛类化合物的经典方法,尤其适用于制备长链脂肪醛及芳香醛,在药物合成(如镇静剂中间体)和香料工业中有重要地位。
原始文献:
Rosenmund, K. W. (1918). Über eine neue Methode zur Darstellung von Aldehyden. Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft, 51(1), 585-593.
机理深化研究:
Mosettig, E., & Mozingo, R. (1948). The Rosenmund Reduction of Acid Chlorides to Aldehydes. Organic Reactions, 4(7), 362-377.
现代应用实例:
《有机合成中的催化反应》(Catalytic Reactions in Organic Synthesis)第3章详细讨论了改良罗森蒙德法在不对称合成中的应用。
安全操作指南:
美国化学会(ACS)有机合成手册(Organic Syntheses)提供标准化实验方案,强调溶剂选择(甲苯/二甲苯)及抑制剂用量控制。
术语对照:
罗森蒙德反应(Rosenmund reaction),又称罗森蒙德还原反应,是一种通过催化氢化将酰氯选择性还原为醛的有机化学反应。以下是其核心要点:
该反应由德国化学家卡尔·威廉·罗森蒙德(Karl Wilhelm Rosenmund)于20世纪初首次报道。其核心是通过氢气在特定催化剂作用下,将酰氯(RCOCl)还原为醛(RCHO),同时避免过度还原为醇或烷烃。
主要用于合成一元脂肪醛和芳香醛,是羧酸转化为醛的重要方法之一。例如,苯甲酰氯可被还原为苯甲醛。
反应需严格控制氢气压力和温度,以避免醛进一步还原。早期方法因副反应较多,产率较低,现代改进方案通过优化催化剂和条件提升效率。
如需更完整的反应机理或具体案例,可参考化学教材或专业文献(如、3、6的原始资料)。
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