
【化】 Rosenmund reaction
catch birds with a net; collect; display; net; sift; silk
【經】 gross
dark; full of trees; gloomy; in multitudes
cheat; cover; deceive; ignorant; make a wild guess; meet with; receive
heart; mind; morals; virtue
feedback; reaction; response
【醫】 reaction; response
羅森蒙德反應(Rosenmund Reaction)是一種重要的有機化學反應,專指酰氯(acid chloride)在特定催化劑作用下選擇性還原生成醛(aldehyde)的過程。該反應由德國化學家卡爾·威廉·羅森蒙德(Karl Wilhelm Rosenmund)于1918年首次系統報道,其核心在于通過催化劑調控實現還原過程的精準控制,避免過度還原至醇。
催化劑系統:采用钯(Pd)作為主催化劑(通常負載于硫酸鋇(BaSO₄)上),并加入毒化劑(如硫脲、喹啉-S)部分鈍化钯活性。這種"中毒"處理可抑制酰氯進一步還原為醇,确保反應停留在醛階段。
通式:
$$ ce{R-C(=O)-Cl + H2 ->[Pd/BaSO_4, text{抑制劑}] R-CHO + HCl} $$
底物與限制:適用于脂肪族和芳香族酰氯。但若醛基含有易被氫氣還原的基團(如硝基、碳碳雙鍵),反應可能失敗。
應用價值:是合成醛類化合物的經典方法,尤其適用于制備長鍊脂肪醛及芳香醛,在藥物合成(如鎮靜劑中間體)和香料工業中有重要地位。
原始文獻:
Rosenmund, K. W. (1918). Über eine neue Methode zur Darstellung von Aldehyden. Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft, 51(1), 585-593.
機理深化研究:
Mosettig, E., & Mozingo, R. (1948). The Rosenmund Reduction of Acid Chlorides to Aldehydes. Organic Reactions, 4(7), 362-377.
現代應用實例:
《有機合成中的催化反應》(Catalytic Reactions in Organic Synthesis)第3章詳細讨論了改良羅森蒙德法在不對稱合成中的應用。
安全操作指南:
美國化學會(ACS)有機合成手冊(Organic Syntheses)提供标準化實驗方案,強調溶劑選擇(甲苯/二甲苯)及抑制劑用量控制。
術語對照:
羅森蒙德反應(Rosenmund reaction),又稱羅森蒙德還原反應,是一種通過催化氫化将酰氯選擇性還原為醛的有機化學反應。以下是其核心要點:
該反應由德國化學家卡爾·威廉·羅森蒙德(Karl Wilhelm Rosenmund)于20世紀初首次報道。其核心是通過氫氣在特定催化劑作用下,将酰氯(RCOCl)還原為醛(RCHO),同時避免過度還原為醇或烷烴。
主要用于合成一元脂肪醛和芳香醛,是羧酸轉化為醛的重要方法之一。例如,苯甲酰氯可被還原為苯甲醛。
反應需嚴格控制氫氣壓力和溫度,以避免醛進一步還原。早期方法因副反應較多,産率較低,現代改進方案通過優化催化劑和條件提升效率。
如需更完整的反應機理或具體案例,可參考化學教材或專業文獻(如、3、6的原始資料)。
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