isocyanide是什么意思，isocyanide的意思翻译、用法、同义词、例句

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异氰化物（Isocyanide），也称为胩（carbylamine），是一类具有独特结构和反应活性的有机化合物。其核心特征在于分子中含有-N≡C 功能团，即一个氮原子通过叁键与一个碳原子相连，该碳原子再连接一个有机基团（R），因此通式为R-N≡C。这与氰化物（R-C≡N）的原子连接顺序相反。

1. 基本结构与命名

• 结构特征： 异氰化物最显著的特征是其官能团-N≡C。氮原子是官能团的核心，与碳形成叁键（包含一个σ键和两个π键），碳原子另一端连接烃基（R）。这种结构赋予其独特的电子分布和反应性。
• 命名规则： 根据国际纯粹与应用化学联合会（IUPAC）命名法，异氰化物通常命名为“异氰基烷烃”（isocyanidoalkane），例如 CH₃NC 称为异氰基甲烷（isocyanidomethane）。但传统名称“烷基异氰化物”（alkyl isocyanide）或简称“异氰化物”（isocyanide）仍被广泛使用。其结构通式为： $$ ce{R - overset{displaystyle overset{Large ..}{N}}{underset{displaystyle underset{Large ..}{C}}{equiv}}} $$ 来源：国际纯粹与应用化学联合会（IUPAC）《有机化学命名法：IUPAC建议与首选名称2013》

2. 独特的物理与化学性质

• 物理性质： 低级异氰化物是挥发性液体，具有极其难闻且持久的气味（常被描述为腐臭、霉味或令人作呕），这是其最广为人知的特性。气味阈值极低，即使微量也难以忍受。
• 化学性质： 异氰化物具有两亲性（亲核性和亲电性），反应活性丰富：
  • 亲核性： 碳原子具有孤对电子，使其成为良好的σ-给体（亲核试剂），可与金属形成强配位键，是重要的配体（如与过渡金属形成配合物）。
  • 亲电性： 碳原子也表现出一定的亲电性，可被亲核试剂进攻。
  • 典型反应： 参与多种重要反应，如：
    • Passerini反应： 与醛/酮、羧酸反应生成α-酰氧基酰胺。
    • Ugi反应： 与醛/酮、胺、羧酸反应生成α-氨基酰胺衍生物（多组分反应的代表）。
    • 与卡宾类似的行为： 在某些反应中可视为卡宾的合成子。
    • 水解： 在酸性条件下水解生成甲酰胺（RCONH₂）和胺（RNH₂）。 来源：Jonathan Clayden, Nick Greeves, Stuart Warren. 《有机化学》（Organic Chemistry, 2nd Edition）. Oxford University Press.

3. 重要应用领域

尽管气味难闻，异氰化物在合成化学中不可或缺：

• 有机合成： 是构建复杂分子（如天然产物、药物分子）的关键中间体，尤其在多组分反应（如Ugi反应）中高效构建C-C键和C-N键。
• 配位化学： 作为强σ-给体配体，广泛用于合成金属有机化合物和均相催化剂。
• 材料科学： 用于合成特殊功能高分子和材料。
• 生物化学： 用作生物分子标记和研究的探针。 来源：Alexander Dömling, Ivar Ugi. 《异氰基的多组分反应》（Multicomponent Reactions with Isocyanides）. Angewandte Chemie International Edition.

4. 与氰化物的区别

异氰化物（R-N≡C）与氰化物（R-C≡N）是官能团异构体，原子连接顺序不同导致性质迥异：

• 氰化物（R-C≡N）： 通常指氰化氢（HCN）或其盐（如NaCN），剧毒，具有苦杏仁味（部分人无法察觉），是强亲核试剂。
• 异氰化物（R-N≡C）： 具有难闻气味，毒性相对较低（但仍需谨慎处理），主要以其独特的亲核性和配位能力著称。 来源：Robert T. Morrison, Robert N. Boyd. 《有机化学》（Organic Chemistry, 6th Edition）. Prentice Hall.

网络扩展资料

isocyanide（异腈/胩）的详细解释如下：

1. 基本定义与结构

• 中文名称：异腈（又称“胩”或“异氰化物”），英文为isocyanide，音标英式 [aɪsə'saɪənaɪd]，美式 [aɪsə'saɪənaɪd]。
• 化学结构：异腈基团为-NC（与氰基-CN 相反），碳带负电，氮带正电，形成偶极子结构。
• 分子式示例：如最简单的异腈化合物methanimidoyl isocyanide（C₂H₂N₂）。

2. 化学性质

• 两亲性：兼具亲核性和亲电性，易参与多种有机反应（如Ugi反应、Passerini反应）。
• 稳定性：部分异腈化合物易聚合，例如在高温下可能生成含氮多环芳香化合物。

3. 物理特性

• 气味：多数异腈具有强烈刺激性臭味，这是其应用受限的主要原因之一。

4. 应用领域

• 有机合成：作为重要中间体，用于构建复杂分子（如药物、天然产物）。
• 材料科学：参与合成含氮聚合物或功能材料。

5. 相关术语

• 同义词：carbylamine（卡拜胺）、isonitrile（异腈）。
• 衍生物：如α-Tosyl-(3,4,5-trimethoxylbenzyl)isocyanide（C₁₈H₁₉NO₅S），用于特定合成反应。

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