isocyanide是什麼意思,isocyanide的意思翻譯、用法、同義詞、例句
常用詞典
n. 異腈;[無化] 異*********
例句
Conclusion: The O-tolyl isocyanide was detected from essential oil of Lonicera for the first time.
結論:首次報道在忍冬屬植物揮發油中檢測出鄰甲苯異腈;
同義詞
n.|isonitrile;異腈;[無化]異*********
專業解析
異氰化物(Isocyanide),也稱為胩(carbylamine),是一類具有獨特結構和反應活性的有機化合物。其核心特征在于分子中含有-N≡C 功能團,即一個氮原子通過叁鍵與一個碳原子相連,該碳原子再連接一個有機基團(R),因此通式為R-N≡C。這與氰化物(R-C≡N)的原子連接順序相反。
1. 基本結構與命名
- 結構特征: 異氰化物最顯著的特征是其官能團-N≡C。氮原子是官能團的核心,與碳形成叁鍵(包含一個σ鍵和兩個π鍵),碳原子另一端連接烴基(R)。這種結構賦予其獨特的電子分布和反應性。
- 命名規則: 根據國際純粹與應用化學聯合會(IUPAC)命名法,異氰化物通常命名為“異氰基烷烴”(isocyanidoalkane),例如 CH₃NC 稱為異氰基甲烷(isocyanidomethane)。但傳統名稱“烷基異氰化物”(alkyl isocyanide)或簡稱“異氰化物”(isocyanide)仍被廣泛使用。其結構通式為:
$$
ce{R - overset{displaystyle overset{Large ..}{N}}{underset{displaystyle underset{Large ..}{C}}{equiv}}}
$$
來源:國際純粹與應用化學聯合會(IUPAC)《有機化學命名法:IUPAC建議與首選名稱2013》
2. 獨特的物理與化學性質
- 物理性質: 低級異氰化物是揮發性液體,具有極其難聞且持久的氣味(常被描述為腐臭、黴味或令人作嘔),這是其最廣為人知的特性。氣味阈值極低,即使微量也難以忍受。
- 化學性質: 異氰化物具有兩親性(親核性和親電性),反應活性豐富:
- 親核性: 碳原子具有孤對電子,使其成為良好的σ-給體(親核試劑),可與金屬形成強配位鍵,是重要的配體(如與過渡金屬形成配合物)。
- 親電性: 碳原子也表現出一定的親電性,可被親核試劑進攻。
- 典型反應: 參與多種重要反應,如:
- Passerini反應: 與醛/酮、羧酸反應生成α-酰氧基酰胺。
- Ugi反應: 與醛/酮、胺、羧酸反應生成α-氨基酰胺衍生物(多組分反應的代表)。
- 與卡賓類似的行為: 在某些反應中可視為卡賓的合成子。
- 水解: 在酸性條件下水解生成甲酰胺(RCONH₂)和胺(RNH₂)。
來源:Jonathan Clayden, Nick Greeves, Stuart Warren. 《有機化學》(Organic Chemistry, 2nd Edition). Oxford University Press.
3. 重要應用領域
盡管氣味難聞,異氰化物在合成化學中不可或缺:
- 有機合成: 是構建複雜分子(如天然産物、藥物分子)的關鍵中間體,尤其在多組分反應(如Ugi反應)中高效構建C-C鍵和C-N鍵。
- 配位化學: 作為強σ-給體配體,廣泛用于合成金屬有機化合物和均相催化劑。
- 材料科學: 用于合成特殊功能高分子和材料。
- 生物化學: 用作生物分子标記和研究的探針。
來源:Alexander Dömling, Ivar Ugi. 《異氰基的多組分反應》(Multicomponent Reactions with Isocyanides). Angewandte Chemie International Edition.
4. 與氰化物的區别
異氰化物(R-N≡C)與氰化物(R-C≡N)是官能團異構體,原子連接順序不同導緻性質迥異:
- 氰化物(R-C≡N): 通常指氰化氫(HCN)或其鹽(如NaCN),劇毒,具有苦杏仁味(部分人無法察覺),是強親核試劑。
- 異氰化物(R-N≡C): 具有難聞氣味,毒性相對較低(但仍需謹慎處理),主要以其獨特的親核性和配位能力著稱。
來源:Robert T. Morrison, Robert N. Boyd. 《有機化學》(Organic Chemistry, 6th Edition). Prentice Hall.
網絡擴展資料
isocyanide(異腈/胩)的詳細解釋如下:
1. 基本定義與結構
- 中文名稱:異腈(又稱“胩”或“異氰化物”),英文為isocyanide,音标英式 [aɪsə'saɪənaɪd],美式 [aɪsə'saɪənaɪd]。
- 化學結構:異腈基團為-NC(與氰基-CN 相反),碳帶負電,氮帶正電,形成偶極子結構。
- 分子式示例:如最簡單的異腈化合物methanimidoyl isocyanide(C₂H₂N₂)。
2. 化學性質
- 兩親性:兼具親核性和親電性,易參與多種有機反應(如Ugi反應、Passerini反應)。
- 穩定性:部分異腈化合物易聚合,例如在高溫下可能生成含氮多環芳香化合物。
3. 物理特性
- 氣味:多數異腈具有強烈刺激性臭味,這是其應用受限的主要原因之一。
4. 應用領域
- 有機合成:作為重要中間體,用于構建複雜分子(如藥物、天然産物)。
- 材料科學:參與合成含氮聚合物或功能材料。
5. 相關術語
- 同義詞:carbylamine(卡拜胺)、isonitrile(異腈)。
- 衍生物:如α-Tosyl-(3,4,5-trimethoxylbenzyl)isocyanide(C₁₈H₁₉NO₅S),用于特定合成反應。
如需更多例句或同義詞,可參考、等詞典類網頁。
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