diastereomeric是什么意思，diastereomeric的意思翻译、用法、同义词、例句

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专业解析

diastereomeric（非对映异构的）是一个有机化学和立体化学中的核心术语，用于描述立体异构体之间的一种特定关系。其详细含义如下：

1. 定义与核心概念

   当分子含有两个或更多手性中心（即不对称碳原子或其他立体中心）时，会产生多种立体异构体。这些异构体可以分为两类关系：

   • 对映异构体（Enantiomers）：互为镜像关系且不能重叠的异构体对。它们具有完全相同的物理和化学性质（除了对平面偏振光的作用相反）。
   • 非对映异构体（Diastereomers）：不互为镜像关系的立体异构体。diastereomeric 就是描述这种非对映异构关系的形容词。

     简单来说，diastereomeric 指的是那些属于同一化合物（分子式相同）、具有相同原子连接顺序（构造相同）、空间构型不同，但彼此之间不呈镜像关系的立体异构体之间的关系。

2. 关键特征与性质差异

   与对映异构体不同，diastereomeric 的化合物（非对映异构体）通常具有不同的物理性质和化学性质：

   • 物理性质：熔点、沸点、溶解度、密度、折射率、比旋光度（方向和大小都可能不同）等通常不同。这使得它们可以通过常规的物理方法（如分馏、重结晶、色谱分离）进行分离。
   • 化学性质：在非手性环境中，它们的化学反应速率和平衡常数通常相同。然而，在手性环境（如酶、手性催化剂或手性溶剂）中，它们可能表现出显著不同的反应活性和选择性，这是不对称合成和手性药物分离的基础。
   • 能量关系：非对映异构体具有不同的内能，它们之间的相互转化需要克服能垒（通常需要断裂化学键），因此通常可以在室温下稳定存在。

3. 实例说明

   以含有两个不同手性中心的分子为例，如2,3-二氯丁烷（CH₃CHClCHClCH₃）：

   • 它有四种立体异构体：(2R,3R), (2S,3S), (2R,3S), (2S,3R)。
   • (2R,3R) 和 (2S,3S) 互为对映异构体。
   • (2R,3R) 和 (2R,3S)不互为镜像关系，它们之间的关系就是diastereomeric（非对映异构的）。同样，(2R,3R) 和 (2S,3R) 也是 diastereomeric 的关系。
   • (2R,3S) 和 (2S,3R) 通常也互为对映异构体（如果分子没有对称性），或者在某些特定情况下（如内消旋体）可能是同一化合物。

4. 重要性与应用

   理解 diastereomeric 关系对于以下领域至关重要：

   • 手性合成与拆分：利用非对映异构体物理性质的差异分离外消旋混合物（例如，通过与非手性试剂反应生成非对映异构体混合物再进行分离）。
   • 药物化学：药物的不同立体异构体（对映体或非对映体）可能具有不同的药理活性、代谢途径和毒性。识别和分离特定活性的异构体是药物研发的关键。
   • 材料科学：非对映异构体的不同堆积方式可能影响材料的性能。
   • 生物化学：酶对底物的识别高度立体选择性，通常只能与特定的对映体或非对映体结合并催化反应。

权威参考来源：

• 国际纯粹与应用化学联合会（IUPAC）：作为化学命名的最高权威机构，IUPAC Gold Book 对立体化学术语（包括 Diastereomer）有明确定义。
• 经典教材《Organic Chemistry》by Morrison & Boyd (Prentice Hall)：该书在立体化学章节详细阐述了对映异构体和非对映异构体的概念、性质差异和实例，是广泛使用的权威教材。
• 《Advanced Organic Chemistry》by Jerry March (Wiley)：这本高级教材深入探讨了立体化学原理，包括非对映异构体的形成、分离及其在反应中的行为。
• 美国化学会（ACS）出版物：如《Journal of Organic Chemistry》、《Organic Letters》等期刊上发表的论文，在涉及立体选择性合成、手性分离或立体异构体性质研究时，都会严谨地使用 diastereomeric 这一术语并阐述其意义。

网络扩展资料

Diastereomeric（非对映异构的）是立体化学中的术语，用于描述两种或多种立体异构体之间的关系。以下为详细解释：

1.基本定义

非对映异构体（Diastereomers）是指具有多个手性中心的化合物之间，彼此不呈镜像关系的立体异构体。例如，若一个分子有两个手性中心，其中某一对异构体在一个手性中心构型相同，另一个不同，则它们属于非对映异构体。

2.与对映异构体的区别

• 对映异构体（Enantiomers）：互为镜像关系，物理性质（如熔点、沸点）相似，但旋光方向相反。
• 非对映异构体（Diastereomers）：非镜像关系，物理性质和化学性质可能显著不同（如溶解度、反应活性），可通过普通色谱法分离。

3.实际应用中的相关概念

• Diastereomeric Excess（de，非对映体过量）：指两种非对映异构体含量的差值，计算公式为： $$ de = |A - B| times 100% $$ 其中A和B为两种非对映体的比例。
• Diastereomeric Ratio（dr，非对映体比例）：两种非对映异构体的含量比值（如3:1）。

4.示例与场景

• 糖类化合物：如葡萄糖和甘露糖（差向异构体）属于非对映异构体。
• 药物合成：某些药物需控制非对映体比例以保证疗效，如抗病毒药物奥司他韦的合成中需分离特定非对映体。

若需进一步了解色谱分析或具体反应中的非对映体分离技术，可参考相关文献或仪器分析手册。

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