
【化】 carbobenzoxy-(Cbz)
ester
【化】 ester
【医】 compound ether; ester; lactam; lactan
base; basic; foundation; key; primary; radix
【化】 group; radical
【医】 base; basement; group; radical
苄酯基(Benzyloxycarbonyl group)是有机化学中一种重要的保护基团,常用于保护氨基(-NH₂),特别是在多肽合成领域。其结构特征和功能如下:
苄酯基的化学式为C₆H₅CH₂OC(O)-,由苄基(C₆H₅CH₂-)与羰基(-C(O)-)通过氧原子连接而成。它通过羰基碳与目标分子(如氨基酸的氨基)形成酰胺键(-NHC(O)-),从而实现对氨基的保护。
英文中称为"Benzyloxycarbonyl group",缩写为"Cbz" 或"Z"(源自德语 Carbobenzoxy)。例如,苄酯基保护的甘氨酸写作Z-Gly-OH 或Cbz-Gly-OH。
在肽链合成中,苄酯基可暂时封闭氨基,防止其发生不必要的副反应。其稳定性适中,可通过温催化氢解(如钯/碳催化剂)或酸性条件(如HBr/乙酸)选择性脱除。
苄基的芳环结构提供一定位阻,有助于减少分子内副反应,提高合成效率。
属性 | 中文 | 英文 |
---|---|---|
全称 | 苄酯基 | Benzyloxycarbonyl group |
常用缩写 | Cbz基/Z基 | Cbz group / Z group |
结构式 | C₆H₅CH₂OC(O)- | C₆H₅CH₂OC(O)- |
保护对象 | 氨基 | Amino group (-NH₂) |
脱保护方法 | 催化氢解 | Catalytic hydrogenolysis |
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苄酯基(Benzyl ester group)是化学中的一个常见官能团,由苄基(苯甲基)和酯基两部分组成。其结构通常为C₆H₅CH₂-O-C(=O)-R(R为有机基团),属于羧酸的苄酯形式。以下是详细解释:
若需进一步了解具体反应机理或实例,可参考有机化学教材或合成手册。
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