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[有化] 伯胺

例句

Super-microporous molecular sieves, template, primary amine, pore size reducing;

超微孔分子筛； 模板剂； 伯胺； 缩孔；

It is also suitable for the tritiation of other kinds of proteins, peptides and primary amine-bearing compounds.

它也适用于其它蛋白质、多肽和伯胺化合物的标记。

The catalytic performance of the secondary amine catalyst is generally superior to the primary amine and tertiary amine catalyst.

仲胺有机催化剂的催化性能优于叔胺和伯胺的催化性能。

In this paper carbonylation of nitro compounds with co-reagent based on secondary amine, primary amine and 4-aminopyridine is detailed.

本文介绍了二级胺、一级胺和4 -************为共试剂的硝基化合物的羰基化反应情况。

In this paper, how to use the distillation resdues in process of primary amine synthesise organobentonite covering agent and antistatic agent is discussed.

本文主要叙述了如何利用伯胺生产过程中的蒸馏残渣制取有机土覆盖剂和抗静电剂。

专业解析

伯胺（Primary Amine） 是有机化学中胺类化合物的一种基本分类，指氨分子（NH₃）中的一个氢原子被一个烃基（烷基、芳基等）取代后形成的化合物，其通式为R-NH₂。其中“R”代表有机基团，“NH₂”称为氨基，是伯胺的特征官能团。伯胺在生物化学、药物合成、材料科学等领域具有广泛应用。

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1. 结构与定义

伯胺的结构特点是氮原子（N）上直接连接一个有机基团（R）和两个氢原子（H），即R-NH₂。例如：

• 甲胺（CH₃NH₂）：R 为甲基（-CH₃）
• 苯胺（C₆H₅NH₂）：R 为苯基（-C₆H₅）

根据IUPAC命名规则，伯胺的名称通常以“胺”结尾，如“乙胺”（CH₃CH₂NH₂）。若氨基连接在复杂分子中，则需标注其位置（如“2-氨基丙烷”）。

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2. 物理性质

• 状态与溶解性：低级伯胺（如甲胺、乙胺）常温下为气体或液体，易溶于水（因氨基可与水形成氢键）；随着碳链增长，水溶性降低，脂溶性增强。
• 气味：多数低级脂肪族伯胺具有鱼腥味或氨味（如腐胺 H₂N(CH₂)₄NH₂）。
• 沸点：伯胺沸点高于同碳数烷烃（因分子间存在氢键），但低于醇或羧酸（N-H···N氢键弱于O-H···O）。

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3. 化学性质

伯胺的化学反应主要围绕氨基（-NH₂）的亲核性和弱碱性展开：

• 碱性：氨基氮原子上的孤对电子可接受质子（H⁺），使伯胺呈弱碱性（pKb≈3-4），能与酸反应生成铵盐（R-NH₃⁺ X⁻）。 $$ ce{R-NH2 + H+ -> R-NH3+} $$
• 亲核取代：氨基进攻缺电子中心，参与酰基化（生成酰胺）、烷基化（生成仲/叔胺）等反应。
• 与亚硝酸反应：脂肪族伯胺生成氮气（N₂）和醇（定性检测），芳香族伯胺生成重氮盐（重要合成中间体）。 $$ ce{R-NH2 + HNO2 -> R-OH + N2 ^ + H2O} quad (text{脂肪族}) $$
• 氧化：易被氧化，如苯胺可被氧化为苯醌或聚合为苯胺黑。

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4. 应用领域

• 药物合成：如抗组胺药、抗生素（青霉素含伯胺结构）的合成中间体。
• 材料科学：用于制备聚酰胺（尼龙）、环氧树脂固化剂等。
• 生物分子：氨基酸（如甘氨酸 H₂N-CH₂-COOH）、神经递质（多巴胺）均含伯胺基团。
• 农业化学：除草剂（如草甘膦）、杀虫剂的原料。

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权威参考文献

1. IUPAC命名规则：中国化学会《有机化学命名原则》（2017版）对胺类命名的系统说明。
2. PubChem数据库：伯胺的物理化学性质数据（如甲胺 PubChem CID: 6329）。
3. 《有机化学》教材：邢其毅等编著（北京大学出版社），胺类反应机理与应用章节。
4. ScienceDirect综述：胺类在药物设计中的角色（DOI:10.1016/j.drudis.2020.09.024）。

网络扩展资料

“primary amine”（伯胺）是胺类化合物的一种，其结构特征为：氮原子（N）直接连接一个烃基（R）和两个氢原子（H），即通式为R-NH₂。以下是详细解释：

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1. 结构特点

• 氮原子的连接方式：氮原子与一个烃基（如甲基、乙基等）和两个氢原子 结合，剩余一个孤电子对赋予其碱性。
• 分类依据：根据氮原子连接的烃基数量，胺分为：
  • 伯胺（Primary）：1个烃基（R-NH₂）
  • 仲胺（Secondary）：2个烃基（R₂-NH）
  • 叔胺（Tertiary）：3个烃基（R₃-N）

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2. 典型例子

• 甲胺（CH₃NH₂）：最简单的脂肪族伯胺，常温下为气体，易溶于水。
• 苯胺（C₆H₅NH₂）：芳香族伯胺，液态，是染料和药物合成的关键原料。

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3. 化学性质

• 碱性：伯胺的碱性弱于仲胺和叔胺（因烃基的供电子效应减弱氮的孤电子对活性），但强于氨（NH₃）。
• 反应性：
  • 与酸反应生成铵盐（如 R-NH₃⁺Cl⁻）。
  • 可发生酰化反应，生成酰胺（R-NH-COR'）。
  • 芳香族伯胺易被氧化，如苯胺氧化生成硝基苯。

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4. 应用领域

• 工业：用于合成染料（如偶氮染料）、药物（如磺胺类药物）和聚合物（如聚氨酯）。
• 生物化学：氨基酸（如甘氨酸）和神经递质（如多巴胺）的组成部分。

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如果需要更深入的化学反应机制或具体化合物数据，可进一步提供具体方向。

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