amine是什么意思,amine的意思翻译、用法、同义词、例句
amine英标
英:/'ə'miːn/ 美:/'ə'min/
常用词典
n. [有化] 胺(等于amin)
n. (Amine)人名;(阿拉伯)阿明;(俄)阿米涅
例句
The chiral HMPA analogues were prepared in high yield by nucleophilic substitution between the chiral secondary amine and phosphoryl chloride.
通过*********与手性仲胺的亲核取代反应高产率地合成了手性 HMPA 类似物。
Adding other groups at the amine stage may be advisable.
在胺阶段引入其他基团可能是有好处的。
Adding other groups at the amine stage may be advisable.
在胺阶段引入其他组可能是有好处的。
One major source of odor is the organic amine cadaverine.
一个主要的气味来源是有机胺类一尸胺。
A new process for potash production from amine is briefed.
本文简要介绍了用有机胺法生产碳酸钾的新工艺。
常用搭配
tertiary amine
[化]叔胺;三级胺
aromatic amine
芳香胺,芳香胺类
primary amine
[化]伯胺
fatty amine
脂肪胺;脂肪族胺
amine salt
胺盐
专业解析
胺(Amine)是一类重要的有机化合物,其核心结构可看作氨分子(NH₃)中的一个或多个氢原子被烃基(烷基、芳基等)取代后的衍生物。胺类化合物在自然界、生物体和工业中广泛存在并扮演着关键角色。
1. 定义与基本结构
- 核心特征: 胺分子中含有氮原子,该氮原子通过单键与一个或多个碳原子(来自烃基)相连,剩余价键则与氢原子相连或带有孤对电子。
- 通式表示: 根据取代基数量,胺的通式可表示为:
- 伯胺 (1° Amine): R-NH₂ (一个烃基取代氨的一个氢)
- 仲胺 (2° Amine): R₂NH (两个烃基取代氨的两个氢)
- 叔胺 (3° Amine): R₃N (三个烃基取代氨的三个氢)
- 季铵盐/季铵碱 (4°): R₄N⁺ X⁻ (四个烃基取代氨的所有氢,带正电荷,需与阴离子配对)。其中 R 代表烃基(如甲基 CH₃-、乙基 C₂H₅-、苯基 C₆H₅- 等),X⁻ 代表阴离子(如 Cl⁻, OH⁻ 等)。
- 氮原子的杂化与键角: 胺中氮原子通常采用 sp³ 杂化,键角接近但略小于 109.5°(如氨为 107°),孤对电子占据一个 sp³ 杂化轨道。
2. 分类
胺的分类主要依据两个标准:
- 根据氮原子上连接的烃基数目: 如上述伯胺、仲胺、叔胺、季铵化合物。
- 根据连接的烃基类型:
- 脂肪胺: 氮原子直接与脂肪烃基(烷基、烯基、炔基)相连。例如:甲胺 (CH₃NH₂)、二甲胺 ((CH₃)₂NH)、三乙胺 ((C₂H₅)₃N)。
- 芳香胺: 氮原子直接与芳香环(如苯环)相连。例如:苯胺 (C₆H₅NH₂)、N-甲基苯胺 (C₆H₅NHCH₃)、二苯胺 ((C₆H₅)₂NH)。芳香胺的性质通常与脂肪胺有显著差异。
- 混合胺: 同时含有脂肪烃基和芳香烃基。例如:N-甲基苯胺 (C₆H₅NHCH₃)。
3. 物理性质
- 状态与气味: 低级脂肪胺(如甲胺、二甲胺、三甲胺)在常温下是气体或易挥发的液体,具有氨味或鱼腥味。随着分子量增大,胺逐渐变为液体或固体。芳香胺通常为高沸点液体或固体,气味较弱但有一定毒性(如苯胺可通过皮肤吸收)。
- 沸点: 胺的沸点高于分子量相近的烷烃,但低于醇或羧酸。这是因为胺分子间能形成氢键(N-H…N),但其强度弱于醇的 O-H…O 氢键。伯胺和仲胺能形成分子间氢键,叔胺不能(没有 N-H 键),因此同分异构体中,伯胺沸点最高,仲胺次之,叔胺最低。
- 水溶性: 低级胺(如甲胺、乙胺)易溶于水,因为它们能与水分子形成氢键(N-H…O 和 O-H…N)。随着烃基链增长或芳环增多,水溶性急剧下降。胺的水溶液通常呈弱碱性。
4. 化学性质
胺的化学性质主要围绕氮原子上的孤对电子和 N-H 键展开:
- 碱性: 胺最重要的化学性质。氮原子上的孤对电子能接受质子 (H⁺),因此胺具有碱性。
- 脂肪胺的碱性通常强于氨,因为烷基的给电子诱导效应 (+I) 使氮原子电子云密度增加,更容易接受质子。在气相或非质子溶剂中,碱性顺序通常是:叔胺 > 仲胺 > 伯胺 > 氨。但在水溶液中,由于溶剂化效应的影响,常见脂肪胺的碱性顺序为:仲胺 > 伯胺 ≈ 叔胺 > 氨。
- 芳香胺的碱性显著弱于脂肪胺和氨。这是因为苯环的大π键与氮原子的孤对电子发生共轭(p-π共轭),使孤对电子离域到苯环上,降低了氮原子的电子云密度和接受质子的能力。例如苯胺的 pKb ≈ 9.4,而氨的 pKb ≈ 4.75。
- 胺能与酸反应生成盐: RNH₂ + HCl → RNH₃⁺ Cl⁻ (胺盐)。胺盐通常是结晶性固体,易溶于水。利用此性质可以分离提纯胺,或保护氨基。
- 亲核性: 氮原子上的孤对电子使胺是良好的亲核试剂。
- 与卤代烃反应 (烷基化): 胺进攻卤代烃的碳原子,发生 SN₂ 反应,生成更高级的胺(伯胺生成仲胺盐,仲胺生成叔胺盐,叔胺生成季铵盐)。这是制备更高级胺的方法,但通常得到混合物。
RNH₂ + R'X → RR'NH₂⁺ X⁻ → RR'NH + HX (加碱后)
- 与酰卤/酸酐反应 (酰基化): 胺进攻酰基碳,生成酰胺。伯胺生成 N-取代酰胺,仲胺生成 N,N-二取代酰胺,叔胺不发生反应。酰化反应常用于保护氨基(因酰胺在碱性条件下稳定,酸性条件下可水解回胺)或降低芳胺的毒性/活性。
RNH₂ + R'COCl → R'NHCOR' + HCl
R₂NH + (R'CO)₂O → R₂NCOR' + R'COOH
- 与磺酰氯反应 (Hinsberg 反应): 用于鉴别伯、仲、叔胺。伯胺生成的磺酰胺氮上有氢,溶于碱;仲胺生成的磺酰胺氮上无氢,不溶于碱;叔胺不反应。
- 与亚硝酸反应: 用于鉴别伯、仲、叔胺(脂肪胺与芳香胺反应不同)。
- 脂肪伯胺:生成不稳定的重氮盐,立即分解成氮气和醇/烯烃等混合物。
- 芳香伯胺:在低温下生成较稳定的重氮盐(ArN₂⁺),是重要的合成中间体(如用于偶联反应、Sandmeyer 反应)。
- 脂肪/芳香仲胺:生成 N-亚硝基胺(黄色油状物或固体)。
- 脂肪叔胺:不反应或生成不稳定的盐。
- 芳香叔胺:在芳环上发生亲电取代(亚硝化),生成对亚硝基化合物(绿色固体)。
- 氧化反应: 胺易被氧化。脂肪伯胺氧化产物复杂。芳香伯胺氧化产物随氧化剂和条件不同而异,例如苯胺用重铬酸钾氧化得苯醌,用二氧化锰氧化得苯甲醛。芳香胺对氧化敏感,储存时常需保护。
- 芳胺环上的取代反应: 氨基 (-NH₂, -NHR, -NR₂) 是强活化基团和邻对位定位基。芳香胺容易发生环上的亲电取代反应,如卤化、硝化、磺化等。由于氨基易被氧化,进行硝化、磺化时常需先保护氨基(如乙酰化)。
5. 命名
网络扩展资料
胺(amine)是一类重要的有机化合物,属于氨(NH₃)的衍生物,其分子中一个或多个氢原子被烃基取代。根据取代的氢原子数目,胺可分为三类:
-
伯胺(一级胺)
结构为 R-NH₂(如甲胺 CH₃NH₂),仅一个氢被烃基取代。
-
仲胺(二级胺)
结构为 R₂NH(如二甲胺 (CH₃)₂NH),两个氢被取代。
-
叔胺(三级胺)
结构为 R₃N(如三甲胺 (CH₃)₃N),三个氢均被取代。
此外,季铵盐(四级铵盐) R₄N⁺X⁻ 是叔胺进一步与卤代烃反应生成的带正电的离子化合物。
性质特点
- 物理性质:低级胺(如甲胺、乙胺)有类似氨的刺激性气味,易溶于水;随着分子量增大,水溶性降低,气味减弱。
- 化学性质:
- 碱性:胺的氮原子有孤对电子,可结合质子,显弱碱性(碱性强度:脂肪胺 > 氨 > 芳香胺)。
- 亲核性:能与卤代烃、酰氯等发生取代反应,生成更复杂的化合物。
应用领域
胺广泛用于制药(如局部麻醉剂利多卡因)、染料(苯胺为原料)、表面活性剂(季铵盐)及高分子材料(如聚氨酯)的合成。例如,乙二胺是制备螯合剂和环氧树脂固化剂的重要中间体。
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