amine是什麼意思，amine的意思翻譯、用法、同義詞、例句

amine英标

英:/'ə'miːn/ 美:/'ə'min/

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胺（Amine）是一類重要的有機化合物，其核心結構可看作氨分子（NH₃）中的一個或多個氫原子被烴基（烷基、芳基等）取代後的衍生物。胺類化合物在自然界、生物體和工業中廣泛存在并扮演着關鍵角色。

1. 定義與基本結構

• 核心特征： 胺分子中含有氮原子，該氮原子通過單鍵與一個或多個碳原子（來自烴基）相連，剩餘價鍵則與氫原子相連或帶有孤對電子。
• 通式表示： 根據取代基數量，胺的通式可表示為：
  • 伯胺 (1° Amine)： R-NH₂ （一個烴基取代氨的一個氫）
  • 仲胺 (2° Amine)： R₂NH （兩個烴基取代氨的兩個氫）
  • 叔胺 (3° Amine)： R₃N （三個烴基取代氨的三個氫）
  • 季铵鹽/季铵堿 (4°)： R₄N⁺ X⁻ （四個烴基取代氨的所有氫，帶正電荷，需與陰離子配對）。其中 R 代表烴基（如甲基 CH₃-、乙基 C₂H₅-、苯基 C₆H₅- 等），X⁻ 代表陰離子（如 Cl⁻, OH⁻ 等）。
• 氮原子的雜化與鍵角： 胺中氮原子通常采用 sp³ 雜化，鍵角接近但略小于 109.5°（如氨為 107°），孤對電子占據一個 sp³ 雜化軌道。

2. 分類 胺的分類主要依據兩個标準：

• 根據氮原子上連接的烴基數目： 如上述伯胺、仲胺、叔胺、季铵化合物。
• 根據連接的烴基類型：
  • 脂肪胺： 氮原子直接與脂肪烴基（烷基、烯基、炔基）相連。例如：甲胺 (CH₃NH₂)、二甲胺 ((CH₃)₂NH)、三乙胺 ((C₂H₅)₃N)。
  • 芳香胺： 氮原子直接與芳香環（如苯環）相連。例如：苯胺 (C₆H₅NH₂)、N-甲基苯胺 (C₆H₅NHCH₃)、二苯胺 ((C₆H₅)₂NH)。芳香胺的性質通常與脂肪胺有顯著差異。
  • 混合胺： 同時含有脂肪烴基和芳香烴基。例如：N-甲基苯胺 (C₆H₅NHCH₃)。

3. 物理性質

• 狀态與氣味： 低級脂肪胺（如甲胺、二甲胺、三甲胺）在常溫下是氣體或易揮發的液體，具有氨味或魚腥味。隨着分子量增大，胺逐漸變為液體或固體。芳香胺通常為高沸點液體或固體，氣味較弱但有一定毒性（如苯胺可通過皮膚吸收）。
• 沸點： 胺的沸點高于分子量相近的烷烴，但低于醇或羧酸。這是因為胺分子間能形成氫鍵（N-H…N），但其強度弱于醇的 O-H…O 氫鍵。伯胺和仲胺能形成分子間氫鍵，叔胺不能（沒有 N-H 鍵），因此同分異構體中，伯胺沸點最高，仲胺次之，叔胺最低。
• 水溶性： 低級胺（如甲胺、乙胺）易溶于水，因為它們能與水分子形成氫鍵（N-H…O 和 O-H…N）。隨着烴基鍊增長或芳環增多，水溶性急劇下降。胺的水溶液通常呈弱堿性。

4. 化學性質 胺的化學性質主要圍繞氮原子上的孤對電子和 N-H 鍵展開：

• 堿性： 胺最重要的化學性質。氮原子上的孤對電子能接受質子 (H⁺)，因此胺具有堿性。
  • 脂肪胺的堿性通常強于氨，因為烷基的給電子誘導效應 (+I) 使氮原子電子雲密度增加，更容易接受質子。在氣相或非質子溶劑中，堿性順序通常是：叔胺 > 仲胺 > 伯胺 > 氨。但在水溶液中，由于溶劑化效應的影響，常見脂肪胺的堿性順序為：仲胺 > 伯胺 ≈ 叔胺 > 氨。
  • 芳香胺的堿性顯著弱于脂肪胺和氨。這是因為苯環的大π鍵與氮原子的孤對電子發生共轭（p-π共轭），使孤對電子離域到苯環上，降低了氮原子的電子雲密度和接受質子的能力。例如苯胺的 pKb ≈ 9.4，而氨的 pKb ≈ 4.75。
  • 胺能與酸反應生成鹽： RNH₂ + HCl → RNH₃⁺ Cl⁻ （胺鹽）。胺鹽通常是結晶性固體，易溶于水。利用此性質可以分離提純胺，或保護氨基。
• 親核性： 氮原子上的孤對電子使胺是良好的親核試劑。
  • 與鹵代烴反應 (烷基化)： 胺進攻鹵代烴的碳原子，發生 SN₂ 反應，生成更高級的胺（伯胺生成仲胺鹽，仲胺生成叔胺鹽，叔胺生成季铵鹽）。這是制備更高級胺的方法，但通常得到混合物。 RNH₂ + R'X → RR'NH₂⁺ X⁻ → RR'NH + HX (加堿後)
  • 與酰鹵/酸酐反應 (酰基化)： 胺進攻酰基碳，生成酰胺。伯胺生成 N-取代酰胺，仲胺生成 N,N-二取代酰胺，叔胺不發生反應。酰化反應常用于保護氨基（因酰胺在堿性條件下穩定，酸性條件下可水解回胺）或降低芳胺的毒性/活性。 RNH₂ + R'COCl → R'NHCOR' + HCl R₂NH + (R'CO)₂O → R₂NCOR' + R'COOH
  • 與磺酰氯反應 (Hinsberg 反應)： 用于鑒别伯、仲、叔胺。伯胺生成的磺酰胺氮上有氫，溶于堿；仲胺生成的磺酰胺氮上無氫，不溶于堿；叔胺不反應。
  • 與亞硝酸反應： 用于鑒别伯、仲、叔胺（脂肪胺與芳香胺反應不同）。
    • 脂肪伯胺：生成不穩定的重氮鹽，立即分解成氮氣和醇/烯烴等混合物。
    • 芳香伯胺：在低溫下生成較穩定的重氮鹽（ArN₂⁺），是重要的合成中間體（如用于偶聯反應、Sandmeyer 反應）。
    • 脂肪/芳香仲胺：生成 N-亞硝基胺（黃色油狀物或固體）。
    • 脂肪叔胺：不反應或生成不穩定的鹽。
    • 芳香叔胺：在芳環上發生親電取代（亞硝化），生成對亞硝基化合物（綠色固體）。
• 氧化反應： 胺易被氧化。脂肪伯胺氧化産物複雜。芳香伯胺氧化産物隨氧化劑和條件不同而異，例如苯胺用重鉻酸鉀氧化得苯醌，用二氧化錳氧化得苯甲醛。芳香胺對氧化敏感，儲存時常需保護。
• 芳胺環上的取代反應： 氨基 (-NH₂, -NHR, -NR₂) 是強活化基團和鄰對位定位基。芳香胺容易發生環上的親電取代反應，如鹵化、硝化、磺化等。由于氨基易被氧化，進行硝化、磺化時常需先保護氨基（如乙酰化）。

5. 命名

• 普通命名法： 適用于簡單胺。在“胺”字前面加上烴

網絡擴展資料

胺（amine）是一類重要的有機化合物，屬于氨（NH₃）的衍生物，其分子中一個或多個氫原子被烴基取代。根據取代的氫原子數目，胺可分為三類：

1. 伯胺（一級胺）
   結構為 R-NH₂（如甲胺 CH₃NH₂），僅一個氫被烴基取代。

2. 仲胺（二級胺）
   結構為 R₂NH（如二甲胺 (CH₃)₂NH），兩個氫被取代。

3. 叔胺（三級胺）
   結構為 R₃N（如三甲胺 (CH₃)₃N），三個氫均被取代。

此外，季铵鹽（四級铵鹽） R₄N⁺X⁻ 是叔胺進一步與鹵代烴反應生成的帶正電的離子化合物。

性質特點

• 物理性質：低級胺（如甲胺、乙胺）有類似氨的刺激性氣味，易溶于水；隨着分子量增大，水溶性降低，氣味減弱。
• 化學性質：
  • 堿性：胺的氮原子有孤對電子，可結合質子，顯弱堿性（堿性強度：脂肪胺 > 氨 > 芳香胺）。
  • 親核性：能與鹵代烴、酰氯等發生取代反應，生成更複雜的化合物。

應用領域

胺廣泛用于制藥（如局部麻醉劑利多卡因）、染料（苯胺為原料）、表面活性劑（季铵鹽）及高分子材料（如聚氨酯）的合成。例如，乙二胺是制備螯合劑和環氧樹脂固化劑的重要中間體。

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