
【醫】 mesomeric
【化】 internal compensation; meso-
【醫】 meso-
在有機化學領域,"内消旋的"(meso)指代一類特殊立體異構現象。當分子内部含有兩個或多個手性中心,但存在對稱平面或對稱中心時,分子整體将不具備旋光性,這種現象被稱為内消旋化合物。其核心特征可概括為:
對稱性抵消效應:分子内存在對稱元素(如鏡面或中心對稱),使得各手性中心的旋光效應相互抵消。這種分子既含有手性中心又保持整體非手性特征,是構型異構與對稱性原理共同作用的結果。
典型實例:酒石酸的内消旋體是經典案例,其分子中兩個手性碳原子互為鏡像,通過分子内的對稱平面消除旋光性。這種現象最早由諾貝爾化學獎得主Emil Fischer在研究糖類化合物時系統闡述。
鑒别特征:可通過分子模型構建或平面結構式分析判斷。若分子經對稱操作後能與自身完全重合,且各手性中心構型呈鏡像關系,即可判定為内消旋體。美國化學會《有機化合物命名指南》對此有明确的判定标準。
應用價值:在藥物合成領域,内消旋體的特殊性質常被用于調控藥物分子的生物活性。FDA發布的《手性藥物開發指導原則》特别指出需重視此類化合物的藥代動力學特性差異。
内消旋是描述某些手性化合物因分子内部對稱性導緻無旋光性的術語,其核心特點如下:
内消旋化合物(meso compound)是指分子内含有兩個或多個手性中心(如不對稱碳原子),但整體存在對稱因素(如對稱面、對稱中心或對稱軸),使得旋光性在分子内部相互抵消,最終表現為無光學活性。例如,内消旋酒石酸含有兩個手性碳,但因分子中存在對稱面,兩部分旋光方向相反,總和為零。
分子内是否存在對稱性是核心判斷依據。例如,内消旋酒石酸的兩個手性碳分别連接相同基團,且對稱面将分子分為互為鏡像的兩部分。
以内消旋酒石酸為例:
内消旋體的存在表明,手性中心的數量并非決定旋光性的唯一因素,分子對稱性同樣關鍵。這類化合物在立體化學研究和藥物合成中具有重要意義。
如需進一步了解具體化合物的内消旋性質,可參考高權威性化學教材或專業數據庫。
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