【医】 mesomeric
【化】 internal compensation; meso-
【医】 meso-
在有机化学领域，"内消旋的"（meso）指代一类特殊立体异构现象。当分子内部含有两个或多个手性中心，但存在对称平面或对称中心时，分子整体将不具备旋光性，这种现象被称为内消旋化合物。其核心特征可概括为：
对称性抵消效应：分子内存在对称元素（如镜面或中心对称），使得各手性中心的旋光效应相互抵消。这种分子既含有手性中心又保持整体非手性特征，是构型异构与对称性原理共同作用的结果。
典型实例：酒石酸的内消旋体是经典案例，其分子中两个手性碳原子互为镜像，通过分子内的对称平面消除旋光性。这种现象最早由诺贝尔化学奖得主Emil Fischer在研究糖类化合物时系统阐述。
鉴别特征：可通过分子模型构建或平面结构式分析判断。若分子经对称操作后能与自身完全重合，且各手性中心构型呈镜像关系，即可判定为内消旋体。美国化学会《有机化合物命名指南》对此有明确的判定标准。
应用价值：在药物合成领域，内消旋体的特殊性质常被用于调控药物分子的生物活性。FDA发布的《手性药物开发指导原则》特别指出需重视此类化合物的药代动力学特性差异。
内消旋是描述某些手性化合物因分子内部对称性导致无旋光性的术语，其核心特点如下：
内消旋化合物（meso compound）是指分子内含有两个或多个手性中心（如不对称碳原子），但整体存在对称因素（如对称面、对称中心或对称轴），使得旋光性在分子内部相互抵消，最终表现为无光学活性。例如，内消旋酒石酸含有两个手性碳，但因分子中存在对称面，两部分旋光方向相反，总和为零。
分子内是否存在对称性是核心判断依据。例如，内消旋酒石酸的两个手性碳分别连接相同基团，且对称面将分子分为互为镜像的两部分。
以内消旋酒石酸为例：
内消旋体的存在表明，手性中心的数量并非决定旋光性的唯一因素，分子对称性同样关键。这类化合物在立体化学研究和药物合成中具有重要意义。
如需进一步了解具体化合物的内消旋性质，可参考高权威性化学教材或专业数据库。
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