
n. [有化] 异香豆素
异香豆素(isocoumarin)是一种含氧杂环有机化合物,化学式为C₉H₆O₂,属于香豆素类化合物的结构异构体。其核心结构由苯环与吡喃酮环通过3,4位连接构成,与香豆素(香豆素为苯环与吡喃酮环通过4,5位连接)形成异构关系。这类化合物在自然界中分布较少,主要通过微生物代谢或化学合成获得,例如某些曲霉属真菌可产生异香豆素衍生物。
在生物活性方面,异香豆素及其衍生物表现出抗菌、抗肿瘤和抗炎特性。例如,3,4-二氢异香豆素类化合物被证实可通过抑制拓扑异构酶活性干扰癌细胞DNA复制。其结构修饰产物还被用于开发新型荧光探针,应用于生物成像领域。
化学性质上,异香豆素在碱性条件下易开环形成邻羟基苯丙酸衍生物,该特性被用于天然产物全合成中的关键步骤设计。现代合成方法多采用过渡金属催化环化反应,如钯催化邻炔基苯甲酸酯的分子内环化策略。
(参考资料:美国国家生物技术信息中心PubChem数据库、德国应用化学期刊《Angewandte Chemie》、英国皇家化学会《Natural Product Reports》)
isocoumarin(异香豆素)是一种与香豆素(coumarin)结构相似的有机化合物,属于氧杂萘邻酮类化合物。以下是详细解释:
如需进一步了解其合成路径或药理机制,可参考的文献综述。
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