electrophilicity是什么意思,electrophilicity的意思翻译、用法、同义词、例句
常用词典
n. 亲电(子)性
专业解析
亲电性(Electrophilicity) 是指一个化学物种(原子、离子或分子)作为亲电试剂(Electrophile) 的倾向和能力。亲电试剂是指那些在化学反应中倾向于接受电子对以形成新化学键的物种。它们通常带有正电荷(整体或局部)或者具有缺电子的原子(如某些金属原子或具有不饱和键的碳原子)。
亲电性的核心在于该物种对电子的亲和力或吸引力。亲电性越强,意味着该物种吸引电子对、与亲核试剂(提供电子对的物种)发生反应的倾向和能力就越强。
关键概念解析:
- 电子接受体: 亲电物种本质上是电子对的接受体(Lewis酸)。它们寻求富电子的区域或物种(亲核试剂)来满足自身的电子需求或稳定其结构。
- 缺电子性: 亲电试剂通常具有缺电子的特征。这可以表现为:
- 整体带正电荷: 如 H⁺, CH₃⁺ (甲基碳正离子), NO₂⁺ (硝鎓离子)。
- 局部带正电荷: 如羰基碳 (C=O) 中的碳原子,由于氧的电负性更强,碳原子带部分正电荷 (δ⁺);卤代烃 (R-X) 中的碳原子,由于卤素的吸电子效应,也带部分正电荷。
- 具有空轨道: 如三价硼化合物 (如 BH₃) 中的硼原子,具有空的 p 轨道。
- 易接受电子的不饱和键: 如烯烃、炔烃中的 π 键,虽然本身不显正电性,但其 π 电子云密度较高,容易受到强亲电试剂的进攻。
- 与亲核性的对比: 亲电性(Electrophilicity)与亲核性(Nucleophilicity)是互补的概念。亲核性描述的是物种提供电子对的能力(Lewis碱),而亲电性描述的是物种接受电子对的能力(Lewis酸)。
量化与影响因素:
亲电性是一个相对概念,可以通过实验测量(如反应速率)或理论计算进行比较。影响一个物种亲电性强弱的主要因素包括:
- 中心原子的电荷: 正电荷越高,亲电性通常越强(例如,CH₃⁺ 的亲电性强于 CH₃OH₂⁺)。
- 中心原子的电负性: 在类似结构中,中心原子电负性越大,吸引电子的能力越强,但有时也意味着其容纳负电荷的能力较差(需具体分析)。
- 取代基效应: 连接在亲电中心上的原子或基团会显著影响其亲电性:
- 吸电子基团: 能降低亲电中心上的电子密度,使其更缺电子,从而增强亲电性(例如,三氯乙醛 Cl₃C-CHO 的羰基碳比乙醛 CH₃CHO 的亲电性强得多)。
- 供电子基团: 能增加亲电中心上的电子密度,使其缺电子程度降低,从而减弱亲电性。
- 溶剂化效应: 溶剂分子可以稳定亲电试剂(特别是离子型亲电试剂),影响其反应活性。溶剂化程度高可能降低其“裸露”的亲电能力。
- 可极化性: 某些亲电试剂(如 Br₂, I₂)的可极化性较高,在反应中容易被亲核试剂诱导变形,这也影响其反应活性。
在化学反应中的重要性:
亲电性是理解众多有机化学反应机理的基础,特别是亲电反应,例如:
- 亲电加成反应: 烯烃、炔烃与卤素 (X₂)、卤化氢 (HX)、硫酸等的加成反应。
- 亲电取代反应: 芳香环上的取代反应,如卤化、硝化、磺化、Friedel-Crafts 烷基化和酰基化。
- 羰基的亲核加成反应: 醛、酮与氢氰酸 (HCN)、格氏试剂 (RMgX)、醇等的加成反应。
- 亲核取代反应: 在 SN1 反应中,碳正离子中间体是强亲电试剂。
理解不同亲电试剂的相对亲电性强度对于预测反应活性、区域选择性和立体选择性至关重要。
权威参考资料:
网络扩展资料
Electrophilicity(亲电性)是化学领域的重要概念,其含义和用法如下:
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定义
Electrophilicity指分子、原子或离子因缺少电子而倾向于吸引电子对的特性。具有这种性质的物质称为亲电试剂(electrophile),常见于有机化学反应中。
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发音与词源
- 英式发音:/ɪˌlektrəfɪˈlɪsɪti/
- 美式发音:/ɪˌlektrəfɪˈlɪsɪti/
词根由“electro-”(电)和“philicity”(亲和性)组成,直译为“亲电性”。
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应用领域
亲电性在有机化学中尤为关键,例如:
- 亲电取代反应(如苯环的硝化、卤化)
- 亲电加成反应(如烯烃与卤化氢的反应)
亲电试剂(如H⁺、NO₂⁺)通过吸引电子对参与反应。
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相关概念
- 反义词:Nucleophilicity(亲核性,即提供电子对的能力)
- 衡量参数:可通过电子亲和能或电负性间接评估。
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示例说明
例如,在苯的硝化反应中,硝酸生成的硝鎓离子(NO₂⁺)因强亲电性攻击苯环的π电子,引发取代反应。
如需进一步了解具体反应机制或测量方法,可参考有机化学教材或专业文献。
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