mercaptal是什麼意思，mercaptal的意思翻譯、用法、同義詞、例句

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Mercaptal 是有機化學中的一個專業術語，指的是一類含有兩個硫醇基團（-SH）連接到同一個碳原子上的有機硫化合物。其結構通式通常表示為R-CH(SR')₂，其中 R 代表一個有機基團（如烷基、芳基），R' 代表另一個有機基團（通常是烷基或芳基），也可以與 R 相同。

以下是其核心含義的詳細解釋：

1. 結構與定義：

   • Mercaptal 可以看作是醛類化合物（R-CHO）與兩分子硫醇（R'SH）發生縮合反應的産物。
   • 在反應過程中，醛基（-CHO）上的羰基氧原子（C=O）被兩個硫原子取代，形成R-CH(SR')₂ 結構。這個碳原子（原羰基碳）現在連接着一個氫原子（H）和兩個硫醚基團（-SR'）。
   • 它與縮醛（R-CH(OR')₂）在結構上高度相似，隻是縮醛中的兩個氧原子（-OR'）被兩個硫原子（-SR'）替代了。因此，mercaptal 有時也被稱為硫縮醛，但更嚴格地說，它特指由醛衍生而來的硫縮醛。由酮衍生而來的類似物通常稱為縮硫酮。
   • 其系統命名法通常基于母體烴鍊，将兩個烷硫基（-SR'）作為取代基來命名。例如，CH₃CH(SCH₃)₂ 可命名為 1,1-二甲硫基乙烷 或 乙醛縮二甲基硫醇。

2. 名稱來源：

   • 術語 "mercaptal" 來源于 "mercaptan"（硫醇的舊稱，源自拉丁語 mercurium captans，意為“捕獲汞”，因硫醇易與汞鹽反應）和 "aldehyde"（醛）的組合，明确指出了這類化合物是由醛與硫醇反應生成的。

3. 化學性質與應用：

   • 穩定性： Mercaptal 在堿性條件下通常比其對應的縮醛更穩定，但在酸性條件下，它們可以被水解（通常需要催化劑如汞鹽）重新生成原來的醛和硫醇。這種特性使得 mercaptal 在有機合成中常被用作保護醛基的有效手段，特别是在需要避免醛基參與反應或需要提高其穩定性的步驟中。
   • 合成中間體： 除了保護基作用，mercaptal 及其衍生物（特别是環狀的 1,3-二硫戊環和 1,3-二噻烷）在有機合成中扮演着重要角色。例如，1,3-二噻烷的碳負離子是合成醛、酮、羧酸衍生物等羰基化合物的通用中間體（Corey-Seebach 反應）。
   • 其他應用： 某些 mercaptal 衍生物也存在于天然産物中或具有特定的生物活性，但相對較少見。

參考資料：

1. IUPAC Gold Book (有機硫化合物部分): 國際純粹與應用化學聯合會（IUPAC）的權威術語定義庫，提供了 "mercaptal" 的标準定義和命名規則。 訪問 IUPAC Gold Book (請注意：Gold Book 條目可能直接使用 "dithioacetal" 作為更通用的術語，但會明确涵蓋由醛衍生的 mercaptal)。
2. 《有機化學》教材 (如 Clayden, Greeves, Warren; 或 Morrison & Boyd): 标準大學有機化學教材通常在羰基化合物保護基章節或含硫化合物章節詳細讨論縮醛、縮硫醛（包括 mercaptal 和縮硫酮）的結構、命名、形成、水解及其在合成中的應用。
3. 《有機合成中的保護基》(Protective Groups in Organic Synthesis, Greene & Wuts): 這本權威專著詳細列舉了各種官能團的保護方法，其中醛基的保護部分會專門介紹使用硫醇形成 mercaptal (或更通用的縮硫醛) 作為保護基的策略、具體反應條件（常用酸催化劑如 BF₃·Et₂O, ZnCl₂, 或分子篩）以及脫保護條件（常用 Hg²⁺鹽或氧化劑）。
4. 《綜合有機合成》(Comprehensive Organic Synthesis): 這套多卷本叢書在相關章節（如羰基保護、含硫化合物合成）會深入讨論 mercaptal 及其衍生物（如 1,3-二噻烷）在複雜分子合成中的應用。

網絡擴展資料

mercaptal是一個有機化學領域的術語，具體解釋如下：

1.基本定義

• Mercaptal（縮硫醛）是醛或酮與硫醇（含有巯基-SH的化合物）通過縮合反應生成的化合物，屬于縮硫醛類（thioacetals）的一種。

2.結構與形成

• 化學結構上，醛基（-CHO）或酮基（C=O）與兩個硫醇分子反應，形成C-S-C結構。例如：
  • 庚醛（heptanal）與丁硫醇反應生成庚醛丁基縮硫醛（heptanal butyl mercaptal）。
• 其形成過程稱為縮硫醛化反應（mercaptalation），涉及硫醇對羰基的親核加成。

3.應用領域

• 在有機合成中，縮硫醛常用作保護羰基的中間體，防止醛/酮在反應中被氧化或還原。
• 也可用于制備其他含硫化合物或藥物中間體。

4.補充說明

• 法語中對應術語為mercaptaler，指硫縮醛化過程。
• 發音參考：英語發音近似為/mərˈkæp.tæl/。

如果需要更深入的化學機制或具體合成案例，可參考有機化學教材或專業文獻。

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