
【化】 aromatic rearrangement
fragrant; good; virtuous
burn up; change; convert; melt; spend; turn
recomposition; reset
【計】 arrange; derangement; rearrangement
【化】 rearrangement
芳化重排(Aromatization Rearrangement)是有機化學中一類通過分子内結構重組實現芳香環體系形成的反應過程。該術語在漢英對照化學詞典中通常對應"Aromatization Rearrangement"或"Rearrangement Aromatization",其核心特征是分子通過電子重排或氫遷移生成更穩定的芳香結構。
反應機理
該過程通常涉及環狀過渡态的形成,例如在Cope重排或Claisen重排的改進型反應中,通過-σ遷移實現六元環結構的構建。氫原子的1,5-遷移是常見路徑,如萘系化合物合成中觀察到的芳構化現象,伴隨共轭體系的擴展和芳香穩定能的獲得。
應用領域
典型示例為聯苯胺重排(Benzidine Rearrangement),其反應通式可表示為:
$$ text{Hydrazobenzene} xrightarrow{text{酸催化}} text{Benzidine} + text{Semidine} $$
該過程符合Hammett取代基效應,推電子基團加速反應進行。
根據搜索結果中的化學重排定義和相關知識,"芳化重排"屬于有機化學中的分子重排反應,特指分子内部發生結構重組後生成芳香環體系的反應。這種反應通常涉及以下特點:
芳香性形成機制
通過σ鍵遷移或環狀過渡态,使原本非芳香結構的分子轉化為具有芳香穩定性的化合物。例如Dienone-Phenol重排(環己二烯酮→酚類化合物)中,環狀共轭體系的建立使産物獲得芳香性。
典型反應類型
▪Fries重排:酚酯在Lewis酸催化下,酰基遷移至芳香環的鄰/對位生成羟基芳酮
▪Claisen重排:烯丙基乙烯基醚通過六元環過渡态重排為γ,δ-不飽和羰基化合物,部分産物具有芳香特性
由于搜索結果未提供更詳細的專業數據,建議查閱《有機反應機理》或專業數據庫(如SciFinder)獲取具體反應機理圖示和實驗條件。如需特定芳化重排的案例解析,可補充說明具體反應名稱以便進一步解答。
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