
【化】 aromatic rearrangement
fragrant; good; virtuous
burn up; change; convert; melt; spend; turn
recomposition; reset
【计】 arrange; derangement; rearrangement
【化】 rearrangement
芳化重排(Aromatization Rearrangement)是有机化学中一类通过分子内结构重组实现芳香环体系形成的反应过程。该术语在汉英对照化学词典中通常对应"Aromatization Rearrangement"或"Rearrangement Aromatization",其核心特征是分子通过电子重排或氢迁移生成更稳定的芳香结构。
反应机理
该过程通常涉及环状过渡态的形成,例如在Cope重排或Claisen重排的改进型反应中,通过-σ迁移实现六元环结构的构建。氢原子的1,5-迁移是常见路径,如萘系化合物合成中观察到的芳构化现象,伴随共轭体系的扩展和芳香稳定能的获得。
应用领域
典型示例为联苯胺重排(Benzidine Rearrangement),其反应通式可表示为:
$$ text{Hydrazobenzene} xrightarrow{text{酸催化}} text{Benzidine} + text{Semidine} $$
该过程符合Hammett取代基效应,推电子基团加速反应进行。
根据搜索结果中的化学重排定义和相关知识,"芳化重排"属于有机化学中的分子重排反应,特指分子内部发生结构重组后生成芳香环体系的反应。这种反应通常涉及以下特点:
芳香性形成机制
通过σ键迁移或环状过渡态,使原本非芳香结构的分子转化为具有芳香稳定性的化合物。例如Dienone-Phenol重排(环己二烯酮→酚类化合物)中,环状共轭体系的建立使产物获得芳香性。
典型反应类型
▪Fries重排:酚酯在Lewis酸催化下,酰基迁移至芳香环的邻/对位生成羟基芳酮
▪Claisen重排:烯丙基乙烯基醚通过六元环过渡态重排为γ,δ-不饱和羰基化合物,部分产物具有芳香特性
由于搜索结果未提供更详细的专业数据,建议查阅《有机反应机理》或专业数据库(如SciFinder)获取具体反应机理图示和实验条件。如需特定芳化重排的案例解析,可补充说明具体反应名称以便进一步解答。
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