
【化】 metaisomerism
【化】 double bond; duplet bond
【化】 functional group isomerism; metaisomerism; metamerism
雙鍵位變異構現象(Double Bond Positional Isomerism)是化學中結構異構的一種形式,指具有相同分子式的有機化合物因雙鍵(C=C或C=O等)在碳鍊或環狀結構中的位置不同而産生的同分異構現象。這種現象常見于不飽和烴、烯醇類化合物及含有共轭體系的分子中。
從分子結構角度分析,雙鍵的位置差異會改變化合物的物理性質(如沸點、折射率)和化學活性。例如,1-丁烯(CH₂=CHCH₂CH₃)與2-丁烯(CH₃CH=CHCH₃)雖分子式相同,但因雙鍵位置不同導緻偶極矩和反應選擇性存在顯著差異。
該現象的生物化學意義體現在天然産物合成領域。維生素A的活性形式全反式視黃醛與9-順式視黃醛的區别即源于雙鍵位置差異,這種差異直接影響其與視蛋白的結合能力。
權威參考資料:
雙鍵位變異構現象(通常稱為順反異構現象)是指由于碳碳雙鍵(C=C)的剛性結構導緻取代基空間排列不同而産生的異構現象。以下是關鍵點解釋:
結構基礎
碳碳雙鍵由1個σ鍵和1個π鍵組成,π鍵的存在使雙鍵無法自由旋轉,導緻雙鍵兩側的取代基固定排列。若每個雙鍵碳連接兩個不同基團,則可能形成順式(cis)和反式(trans)兩種異構體。
順式與反式的定義
異構化條件
順反異構體之間的轉換通常需要外界能量(如光照或加熱)破壞π鍵,使雙鍵短暫旋轉後重新形成。例如,紫外線可引發某些烯烴的順反異構化。
化學與物理性質差異
順式結構因取代基擁擠可能導緻熔點較低、極性較強(如順-2-丁烯極性高于反式);反式結構因對稱性更好可能更穩定(如反式油酸比順式更耐氧化)。
應用領域
順反異構現象影響材料性能(如液晶分子排列)、藥物活性(如維生素A的順式結構對視覺關鍵)及天然産物特性(如順式茉莉香與反式氣味的差異)。
若需進一步了解具體化合物的異構體實例或反應機制,可參考有機化學教材中烯烴章節。
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