stereoselectivity是什麼意思,stereoselectivity的意思翻譯、用法、同義詞、例句
常用詞典
[有化] 立體選擇性
例句
Good stereoselectivity in this reaction was observed.
反應有較好的立體選擇性。
These, cycloaddition reactions proceed with stereoselectivity.
上述反應具有(順,反)立體選擇性。
The stereoselectivity was improved by increasing steric hindrance of the reactions.
通過增加反應的空間位阻改進了反應的立體選擇性。
Also, the high stereoselectivity of the Wittig olefination has been well rationalized.
同時,對該烯化反應所表現出的高度立體選擇性作了合理解釋。
The other is conducted amidst carbonium ion intermediate and the product thus brought about has no stereoselectivity.
另一種是通過碳正離子中間體進行的,它所得到的産物無立體選擇性。
專業解析
立體選擇性(Stereoselectivity)是指一個化學反應優先産生特定立體異構體(如對映異構體或非對映異構體)而非其他可能異構體的現象。它反映了反應物在空間取向上生成産物的偏好性,是手性合成和不對稱合成中的核心概念。
其核心要點包括:
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區分對映選擇性與非對映選擇性:
- 對映選擇性(Enantioselectivity):指反應傾向于生成一對對映異構體中的某一個。例如,使用手性催化劑催化前手性底物(如酮)的還原反應,主要生成一種對映體。對映選擇性通常用對映體過量值(ee)來衡量。
- 非對映選擇性(Diastereoselectivity):指反應傾向于生成多個可能的非對映異構體中的某一個(或某幾個)。這在涉及已有手性中心底物的反應中很常見,例如在醛的烯丙基化反應(如使用烯丙基硼試劑)中,新手性中心的形成可能受到原有手性中心的影響。非對映選擇性通常用非對映體比例(dr)來衡量。
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重要性:立體選擇性在藥物化學、材料科學和生物化學等領域至關重要。許多生物活性分子(如藥物、激素、香料)具有手性,其不同立體異構體可能表現出截然不同的生理活性、毒性或代謝途徑。例如,沙利度胺(Thalidomide)的悲劇就源于其一種對映體具有緻畸性而另一種具有鎮靜作用。因此,高效、高選擇性地合成單一立體異構體是現代合成化學追求的目标。
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控制因素:立體選擇性通常通過以下方式控制:
- 底物控制:反應物分子中已有的手性中心引導新鍵的形成方向。
- 試劑控制:使用手性試劑(如手性還原劑、手性格氏試劑)誘導産生立體選擇性。
- 催化劑控制:使用手性催化劑(如手性過渡金屬絡合物、有機小分子催化劑、酶)催化反應,實現不對稱合成。這是目前最常用且高效的方法。
- 反應條件:溶劑、溫度等有時也會影響立體選擇性。
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與立體專一性的區别:立體選擇性描述的是反應偏好生成某種立體異構體(程度可高可低),而立體專一性(Stereospecificity)描述的是反應要求特定的立體異構體作為起始原料,并且産物立體化學與原料立體化學有明确對應關系(例如,SN2反應是立體專一的)。
權威來源參考:
- 國際純粹與應用化學聯合會(IUPAC):作為化學命名的最高權威機構,IUPAC在其術語綱要(Gold Book)中明确定義了立體選擇性及相關術語(如對映選擇性、非對映選擇性、立體專一性)。這些定義是學術界和工業界的标準參考。
- 美國化學會(ACS)出版物:衆多ACS旗下的頂級期刊(如《Chemical Reviews》、《Journal of the American Chemical Society》、《Organic Letters》)持續發表關于立體選擇性反應機理、新型手性催化劑設計及應用的研究,代表了該領域的前沿進展和權威知識。
網絡擴展資料
立體選擇性(Stereoselectivity)是一個化學術語,指在化學反應或生物過程中,生成或識别特定立體異構體的傾向性。以下是其詳細解釋:
1.定義
- 核心概念:立體選擇性指反應中優先生成某一立體異構體(如對映體、非對映體)的現象,或分子對特定立體結構的識别能力。例如,L-氨基酸氧化酶僅催化L-氨基酸,而對D-氨基酸無作用。
- 與選擇性的區别:普通選擇性(selectivity)指對産物種類的偏好,而立體選擇性特指對立體結構的偏好。
2.應用場景
- 化學合成:在有機合成中,通過催化劑或反應條件控制立體選擇性,可高效合成目标分子。例如,某些聚合反應中實現立構選擇性聚合。
- 藥物研發:藥物對映體可能具有不同活性,立體選擇性合成可避免無效或有害異構體生成。如1-苯基乙胺的拆分中,立體選擇性影響拆分效率。
3.典型示例
- 酶催化反應:生物體内的酶通常具有高度立體選擇性,如僅識别L-型氨基酸。
- 手性合成:某些催化劑(如過渡金屬配合物)能控制産物的立體構型,如Sharpless環氧化反應。
4.量化表達
立體選擇性常用對映體過量值(enantiomeric excess,ee)或非對映體比例(dr)表示:
$$
text{ee} = frac{|text{産物A} - text{産物B}|}{text{産物A} + text{産物B}} times 100%
$$
5.擴展說明
- 詞源與發音:源于希臘語“stereos”(立體)和“selectivity”(選擇性),英式發音為/stɪərɪəsɪlekˈtɪvɪti/,美式發音為/stɪrɪrsɪlekˈtɪvɪtɪ/。
- 相關術語:與“立體專一性(stereospecificity)”不同,後者指反應機制中底物立體結構的嚴格依賴性。
如需更深入機制或具體案例,可參考化學教材或專業文獻(如ScienceDirect綜述)。
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