stereoselectivity是什么意思,stereoselectivity的意思翻译、用法、同义词、例句
常用词典
[有化] 立体选择性
例句
Good stereoselectivity in this reaction was observed.
反应有较好的立体选择性。
These, cycloaddition reactions proceed with stereoselectivity.
上述反应具有(顺,反)立体选择性。
The stereoselectivity was improved by increasing steric hindrance of the reactions.
通过增加反应的空间位阻改进了反应的立体选择性。
Also, the high stereoselectivity of the Wittig olefination has been well rationalized.
同时,对该烯化反应所表现出的高度立体选择性作了合理解释。
The other is conducted amidst carbonium ion intermediate and the product thus brought about has no stereoselectivity.
另一种是通过碳正离子中间体进行的,它所得到的产物无立体选择性。
专业解析
立体选择性(Stereoselectivity)是指一个化学反应优先产生特定立体异构体(如对映异构体或非对映异构体)而非其他可能异构体的现象。它反映了反应物在空间取向上生成产物的偏好性,是手性合成和不对称合成中的核心概念。
其核心要点包括:
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区分对映选择性与非对映选择性:
- 对映选择性(Enantioselectivity):指反应倾向于生成一对对映异构体中的某一个。例如,使用手性催化剂催化前手性底物(如酮)的还原反应,主要生成一种对映体。对映选择性通常用对映体过量值(ee)来衡量。
- 非对映选择性(Diastereoselectivity):指反应倾向于生成多个可能的非对映异构体中的某一个(或某几个)。这在涉及已有手性中心底物的反应中很常见,例如在醛的烯丙基化反应(如使用烯丙基硼试剂)中,新手性中心的形成可能受到原有手性中心的影响。非对映选择性通常用非对映体比例(dr)来衡量。
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重要性:立体选择性在药物化学、材料科学和生物化学等领域至关重要。许多生物活性分子(如药物、激素、香料)具有手性,其不同立体异构体可能表现出截然不同的生理活性、毒性或代谢途径。例如,沙利度胺(Thalidomide)的悲剧就源于其一种对映体具有致畸性而另一种具有镇静作用。因此,高效、高选择性地合成单一立体异构体是现代合成化学追求的目标。
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控制因素:立体选择性通常通过以下方式控制:
- 底物控制:反应物分子中已有的手性中心引导新键的形成方向。
- 试剂控制:使用手性试剂(如手性还原剂、手性格氏试剂)诱导产生立体选择性。
- 催化剂控制:使用手性催化剂(如手性过渡金属络合物、有机小分子催化剂、酶)催化反应,实现不对称合成。这是目前最常用且高效的方法。
- 反应条件:溶剂、温度等有时也会影响立体选择性。
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与立体专一性的区别:立体选择性描述的是反应偏好生成某种立体异构体(程度可高可低),而立体专一性(Stereospecificity)描述的是反应要求特定的立体异构体作为起始原料,并且产物立体化学与原料立体化学有明确对应关系(例如,SN2反应是立体专一的)。
权威来源参考:
- 国际纯粹与应用化学联合会(IUPAC):作为化学命名的最高权威机构,IUPAC在其术语纲要(Gold Book)中明确定义了立体选择性及相关术语(如对映选择性、非对映选择性、立体专一性)。这些定义是学术界和工业界的标准参考。
- 美国化学会(ACS)出版物:众多ACS旗下的顶级期刊(如《Chemical Reviews》、《Journal of the American Chemical Society》、《Organic Letters》)持续发表关于立体选择性反应机理、新型手性催化剂设计及应用的研究,代表了该领域的前沿进展和权威知识。
网络扩展资料
立体选择性(Stereoselectivity)是一个化学术语,指在化学反应或生物过程中,生成或识别特定立体异构体的倾向性。以下是其详细解释:
1.定义
- 核心概念:立体选择性指反应中优先生成某一立体异构体(如对映体、非对映体)的现象,或分子对特定立体结构的识别能力。例如,L-氨基酸氧化酶仅催化L-氨基酸,而对D-氨基酸无作用。
- 与选择性的区别:普通选择性(selectivity)指对产物种类的偏好,而立体选择性特指对立体结构的偏好。
2.应用场景
- 化学合成:在有机合成中,通过催化剂或反应条件控制立体选择性,可高效合成目标分子。例如,某些聚合反应中实现立构选择性聚合。
- 药物研发:药物对映体可能具有不同活性,立体选择性合成可避免无效或有害异构体生成。如1-苯基乙胺的拆分中,立体选择性影响拆分效率。
3.典型示例
- 酶催化反应:生物体内的酶通常具有高度立体选择性,如仅识别L-型氨基酸。
- 手性合成:某些催化剂(如过渡金属配合物)能控制产物的立体构型,如Sharpless环氧化反应。
4.量化表达
立体选择性常用对映体过量值(enantiomeric excess,ee)或非对映体比例(dr)表示:
$$
text{ee} = frac{|text{产物A} - text{产物B}|}{text{产物A} + text{产物B}} times 100%
$$
5.扩展说明
- 词源与发音:源于希腊语“stereos”(立体)和“selectivity”(选择性),英式发音为/stɪərɪəsɪlekˈtɪvɪti/,美式发音为/stɪrɪrsɪlekˈtɪvɪtɪ/。
- 相关术语:与“立体专一性(stereospecificity)”不同,后者指反应机制中底物立体结构的严格依赖性。
如需更深入机制或具体案例,可参考化学教材或专业文献(如ScienceDirect综述)。
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