norbornene是什麼意思，norbornene的意思翻譯、用法、同義詞、例句

常用詞典

例句

專業解析

降冰片烯（Norbornene）是一種具有重要理論意義和廣泛應用價值的雙環烯烴類有機化合物。其系統命名法名稱為雙環[2.2.1]庚-2-烯（Bicyclo[2.2.1]hept-2-ene），其分子結構特征如下：

1. 核心結構與命名

   降冰片烯的核心骨架由兩個稠合的環戊烷環構成，形成獨特的雙環[2.2.1]庚烷體系。編號為2的碳原子之間存在一個雙鍵（烯鍵），這是其反應活性的關鍵位點。該名稱“降冰片烯”源于其與冰片烷（雙環[2.2.1]庚烷）的結構相似性，但多了一個雙鍵（“烯”），且環體系比冰片（莰烷衍生物）少一個甲基（“降”）。其分子式為 C₇H₁₀。

2. 獨特的結構特征與張力

   • 高張力雙環體系：降冰片烯的橋連雙環結構導緻其環内碳-碳鍵角遠小于理想的 sp³ 雜化碳的 109.5° 或 sp² 雜化碳的 120°，産生了顯著的角張力和跨環張力。這種高張力能（約 65 kJ/mol）是其高反應活性的主要驅動力。
   • 雙鍵位置：雙鍵位于橋頭位置（雙環體系中兩個環共用的碳原子，此處為 C2-C3），但由于 Bredt 規則的限制，該雙鍵并非典型的橋頭雙鍵（在較小環系中不穩定），在降冰片烯中是穩定存在的。

3. 化學反應性

   降冰片烯的高張力使其成為多種重要反應的優良底物：

   • 開環易位聚合 (ROMP)：這是降冰片烯最重要的反應之一。在 Grubbs 等金屬卡賓催化劑作用下，其環内雙鍵發生開環，生成具有特殊性能的高分子材料——聚降冰片烯。這種聚合物具有高熱穩定性、低介電常數、高透明度等優點，廣泛應用于微電子、光學材料和特種彈性體領域。
   • Diels-Alder 反應：降冰片烯本身可以通過其雙鍵作為親雙烯體參與 Diels-Alder 反應，同時也是環戊二烯（作為雙烯體）與乙烯（作為親雙烯體）發生 Diels-Alder 反應的經典産物。
   • 加成反應：其雙鍵可發生催化氫化（生成降冰片烷）、親電加成（如與鹵素加成）等反應。
   • 其他聚合反應：除 ROMP 外，降冰片烯還可進行乙烯基加成聚合（需特殊催化劑）或與其他單體（如乙烯）進行共聚。

4. 應用領域

   基于其聚合特性，降冰片烯及其衍生物（如 5-降冰片烯-2-羧酸酯）的主要應用集中在高分子材料科學：

   • 先進光刻膠：聚降冰片烯及其共聚物（特别是與馬來酸酐的交替共聚物）因其高耐蝕刻性、高分辨率、低吸濕性和 193nm 深紫外光下的良好透明度，被廣泛用于半導體制造中的光刻工藝。
   • 光學材料：用于制造光學透鏡、導光闆、液晶顯示膜等，得益于其高透明性、低雙折射和良好加工性。
   • 介電材料：低介電常數聚降冰片烯在微電子封裝和高速通信基闆材料中有重要應用。
   • 彈性體與工程塑料：氫化聚降冰片烯或共聚物可用作高性能彈性體和特種工程塑料。
   • 藥物化學中間體：其剛性骨架有時被用作合成複雜天然産物或藥物分子的中間體或結構單元。

參考資料來源：

• IUPAC. Nomenclature of Organic Chemistry: Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book). Section P-23.3.1.2. https://iupac.qmul.ac.uk/BlueBook/ (訪問需訂閱或購買，此為權威命名機構官網)
• Wiberg, K. B. Tetrahedron1968, 24 (3), 1083–1096. (經典論文，詳細計算了降冰片烯等分子的張力能) https://doi.org/10.1016/0040-4020(68)88057-3
• Grubbs, R. H. (Ed.). Handbook of Metathesis. Wiley-VCH, 2003. (權威專著，詳細論述ROMP及降冰片烯聚合) https://onlinelibrary.wiley.com/doi/book/10.1002/9783527619481
• Ito, H. Adv. Polym. Sci.2005, 172, 37–245. (綜述，涵蓋降冰片烯類聚合物在微電子光刻中的應用) https://doi.org/10.1007/b105560

網絡擴展資料

Norbornene（降冰片烯）是一種具有特殊結構的有機化合物，其名稱來源于雙環[2.2.1]庚-2-烯（bicyclo[2.2.1]hept-2-ene）的骨架結構。以下是其詳細解釋：

1. 化學結構與特性

• 結構式：Norbornene由兩個環戊烷環通過共享兩個相鄰碳原子形成雙環結構，并含有一個雙鍵（）。其化學式為$$ C7H{10} $$。
• 反應活性：雙鍵和環張力使其易于參與開環易位聚合（ROMP）、Diels-Alder反應等，常用于合成高分子材料。

2. 應用領域

（1）高分子材料

• 通過開環易位聚合可制備高性能聚合物，如聚降冰片烯，具有耐高溫、低介電常數等特性。

（2）生物标記與成像

• 作為連接基團用于熒光探針（如Cyanine3-Norbornene），通過其環烯烴結構與生物分子結合，應用于活細胞成像和分子追蹤。

（3）納米材料與藥物載體

• 與聚乙二醇（PEG）結合形成多功能試劑（如4-arm-PEG-Norbornene），用于構建生物共轭體系或納米材料載體。

3. 合成與工業進展

• 工業生産中，常通過Diels-Alder反應合成，并優化工藝以提高産率。例如，亞乙基降冰片烯（ENB）作為三元乙丙橡膠的第三單體，其生産技術是研究熱點。

補充說明

• 命名來源：名稱“降冰片烯”源于其結構與冰片（樟腦衍生物）的相似性，但環數減少。
• 衍生品：根據取代基不同，可形成多種功能化衍生物（如Cyanine3-Norbornene），擴展了其在化學和生物領域的應用。

如需更詳細的技術參數或合成路徑，可參考相關化學數據庫或專利文獻。

别人正在浏覽的英文單詞...

Australianitselfpolitelyrecountsinceritypointlessheartbreak overchilliesdefiparaffinredintegrationsurrenderedundiscriminatingWebsterconcentric ringconstitutional amendmentfight backin imitation ofpassword protectionsocial anthropologyspent liquorbridecakeciondisannulelectrosynthesisinosinicasekilocoulomblarkspurlimpkinmicrobion