norbornene是什么意思,norbornene的意思翻译、用法、同义词、例句
常用词典
降冰片烯
例句
Norbornene and its derivates have a similar self-healing function.
降冰片烯及其衍生物具有同以上系统相似的自愈合功能。
In the isomerization of vinyl norbornene, the conversion of VNB and selectivity of ENB are both almost 100%.
在*********降冰片烯异构化中,VNB转化率和ENB选择性均接近100%。
The invention discloses norbornene-blocked polyimide resin, a preparation method and the application thereof.
本发明公开了一种降冰片烯封端的聚酰亚胺树脂及其制备方法与应用。
The developments of manufacturing technology and research on ethylidene norbornene abroad were reviewed with 71 references.
介绍了国外亚乙基降冰片烯的生产技术和科研工作的进展情况。
NMR characterization of the synthesized products shows that the double bond in the norbornene rig of the product polymers is not affected by the ATRP conducted.
产物的NMR分析证明所合成产物分子中降冰片烯环上双键未参与聚合反应。
专业解析
降冰片烯(Norbornene)是一种具有重要理论意义和广泛应用价值的双环烯烃类有机化合物。其系统命名法名称为双环[2.2.1]庚-2-烯(Bicyclo[2.2.1]hept-2-ene),其分子结构特征如下:
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核心结构与命名
降冰片烯的核心骨架由两个稠合的环戊烷环构成,形成独特的双环[2.2.1]庚烷体系。编号为2的碳原子之间存在一个双键(烯键),这是其反应活性的关键位点。该名称“降冰片烯”源于其与冰片烷(双环[2.2.1]庚烷)的结构相似性,但多了一个双键(“烯”),且环体系比冰片(莰烷衍生物)少一个甲基(“降”)。其分子式为 C₇H₁₀。
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独特的结构特征与张力
- 高张力双环体系:降冰片烯的桥连双环结构导致其环内碳-碳键角远小于理想的 sp³ 杂化碳的 109.5° 或 sp² 杂化碳的 120°,产生了显著的角张力和跨环张力。这种高张力能(约 65 kJ/mol)是其高反应活性的主要驱动力。
- 双键位置:双键位于桥头位置(双环体系中两个环共用的碳原子,此处为 C2-C3),但由于 Bredt 规则的限制,该双键并非典型的桥头双键(在较小环系中不稳定),在降冰片烯中是稳定存在的。
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化学反应性
降冰片烯的高张力使其成为多种重要反应的优良底物:
- 开环易位聚合 (ROMP):这是降冰片烯最重要的反应之一。在 Grubbs 等金属卡宾催化剂作用下,其环内双键发生开环,生成具有特殊性能的高分子材料——聚降冰片烯。这种聚合物具有高热稳定性、低介电常数、高透明度等优点,广泛应用于微电子、光学材料和特种弹性体领域。
- Diels-Alder 反应:降冰片烯本身可以通过其双键作为亲双烯体参与 Diels-Alder 反应,同时也是环戊二烯(作为双烯体)与乙烯(作为亲双烯体)发生 Diels-Alder 反应的经典产物。
- 加成反应:其双键可发生催化氢化(生成降冰片烷)、亲电加成(如与卤素加成)等反应。
- 其他聚合反应:除 ROMP 外,降冰片烯还可进行乙烯基加成聚合(需特殊催化剂)或与其他单体(如乙烯)进行共聚。
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应用领域
基于其聚合特性,降冰片烯及其衍生物(如 5-降冰片烯-2-羧酸酯)的主要应用集中在高分子材料科学:
- 先进光刻胶:聚降冰片烯及其共聚物(特别是与马来酸酐的交替共聚物)因其高耐蚀刻性、高分辨率、低吸湿性和 193nm 深紫外光下的良好透明度,被广泛用于半导体制造中的光刻工艺。
- 光学材料:用于制造光学透镜、导光板、液晶显示膜等,得益于其高透明性、低双折射和良好加工性。
- 介电材料:低介电常数聚降冰片烯在微电子封装和高速通信基板材料中有重要应用。
- 弹性体与工程塑料:氢化聚降冰片烯或共聚物可用作高性能弹性体和特种工程塑料。
- 药物化学中间体:其刚性骨架有时被用作合成复杂天然产物或药物分子的中间体或结构单元。
参考资料来源:
网络扩展资料
Norbornene(降冰片烯)是一种具有特殊结构的有机化合物,其名称来源于双环[2.2.1]庚-2-烯(bicyclo[2.2.1]hept-2-ene)的骨架结构。以下是其详细解释:
1. 化学结构与特性
- 结构式:Norbornene由两个环戊烷环通过共享两个相邻碳原子形成双环结构,并含有一个双键()。其化学式为$$ C7H{10} $$。
- 反应活性:双键和环张力使其易于参与开环易位聚合(ROMP)、Diels-Alder反应等,常用于合成高分子材料。
2. 应用领域
(1)高分子材料
- 通过开环易位聚合可制备高性能聚合物,如聚降冰片烯,具有耐高温、低介电常数等特性。
(2)生物标记与成像
- 作为连接基团用于荧光探针(如Cyanine3-Norbornene),通过其环烯烃结构与生物分子结合,应用于活细胞成像和分子追踪。
(3)纳米材料与药物载体
- 与聚乙二醇(PEG)结合形成多功能试剂(如4-arm-PEG-Norbornene),用于构建生物共轭体系或纳米材料载体。
3. 合成与工业进展
- 工业生产中,常通过Diels-Alder反应合成,并优化工艺以提高产率。例如,亚乙基降冰片烯(ENB)作为三元乙丙橡胶的第三单体,其生产技术是研究热点。
补充说明
- 命名来源:名称“降冰片烯”源于其结构与冰片(樟脑衍生物)的相似性,但环数减少。
- 衍生品:根据取代基不同,可形成多种功能化衍生物(如Cyanine3-Norbornene),扩展了其在化学和生物领域的应用。
如需更详细的技术参数或合成路径,可参考相关化学数据库或专利文献。
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