ketone是什麼意思，ketone的意思翻譯、用法、同義詞、例句

ketone英标

英:/''kiːtəʊn/ 美:/''kiton/

詞性

複數:ketones

常用詞典

例句

常用搭配

專業解析

酮（Ketone）是一類重要的有機化合物，其結構特征是分子中含有一個羰基（-C=O），且該羰基碳原子（稱為羰基碳）與另外兩個碳原子直接相連（而不是與氫原子相連，這是與醛的區别）。其通式可表示為R-(C=O)-R'，其中 R 和 R' 可以是相同或不同的烷基或芳基。

核心特征與結構

1. 羰基官能團： 酮的核心是碳氧雙鍵（C=O），這個鍵具有極性，氧原子帶部分負電荷，碳原子帶部分正電荷。這種極性是酮許多化學反應性的基礎。
2. 連接基團： 羰基碳必須連接兩個碳原子基團（R 和 R'）。這些基團可以是：
   • 脂肪族的（如甲基 CH₃-、乙基 CH₃CH₂-）
   • 芳香族的（如苯基 C₆H₅-）
   • 相同的（對稱酮，如丙酮 (CH₃)₂C=O）
   • 不同的（不對稱酮，如丁酮 CH₃CH₂C(O)CH₃）

命名規則

酮的系統命名（IUPAC命名法）通常遵循以下原則：

1. 選擇包含羰基碳的最長碳鍊作為主鍊。
2. 将主鍊名稱的詞尾由“-ane”改為“-anone”。
3. 标明羰基的位置（盡可能使用較小的數字）。
4. 如果主鍊上有取代基，則按規則标明其位置和名稱。
   • 例如：CH₃COCH₃ 命名為丙酮（Propanone，常用名 Acetone）。
   • 例如：CH₃CH₂COCH₃ 命名為丁酮（Butanone）。
   • 例如：C₆H₅COCH₃ 命名為苯乙酮（Phenylethanone）。

物理性質

• 沸點： 酮的沸點高于分子量相近的烷烴，但低于相應的醇。這是因為酮分子間存在偶極-偶極相互作用（源于羰基極性），但無法形成醇那樣的氫鍵。
• 水溶性： 低分子量的酮（如丙酮、丁酮）由于羰基氧可以與水分子形成氫鍵，因此與水互溶。隨着碳鍊增長，烴基部分比例增大，疏水性增強，水溶性下降。

化學性質（主要反應性）

酮的化學反應主要圍繞其親電性的羰基碳和酸性的α-氫（與羰基相鄰的碳原子上的氫）進行：

1. 親核加成反應：
   • 酮可以與多種親核試劑發生加成反應，例如：
     • 與氰化氫（HCN）加成生成氰醇。
     • 與亞硫酸氫鈉（NaHSO₃）加成生成α-羟基磺酸鈉（此反應醛比酮更易進行）。
     • 與醇在酸催化下加成，先形成半縮酮，進而形成縮酮（縮酮常用作羰基保護基）。
     • 與格氏試劑（Grignard Reagent）加成，水解後得到叔醇。
   • 與醛相比，酮的親核加成活性通常較低（空間位阻效應和電子效應）。
2. α-氫的反應：
   • 鹵仿反應： 具有 CH₃C(O)- 結構的甲基酮（如丙酮）能被鹵素（Cl₂, Br₂, I₂）在堿性條件下氧化斷裂，生成少一個碳的羧酸鹽和鹵仿（如 CHI₃ 碘仿）。
   • 羟醛縮合： 在堿催化下，一分子酮的α-碳可以進攻另一分子酮的羰基碳，生成β-羟基酮，後者可進一步脫水生成α,β-不飽和酮。這是形成碳碳鍵的重要反應。
3. 還原反應：
   • 酮可以被多種還原劑還原成仲醇，常用還原劑包括：
     • 催化氫化（H₂, 金屬催化劑如 Pt, Pd, Ni）。
     • 金屬氫化物（如硼氫化鈉 NaBH₄、氫化鋁锂 LiAlH₄）。
     • 克萊門森還原（Zn(Hg), HCl）将羰基直接還原為亞甲基（-CH₂-）。
     • 沃爾夫-凱惜納-黃鳴龍還原（NH₂NH₂, KOH, 高溫）也将羰基直接還原為亞甲基。
4. 氧化反應：
   • 酮比醛穩定，不易被弱氧化劑（如托倫試劑 Tollen's reagent、斐林試劑 Fehling's solution）氧化，這是區分醛酮的常用方法。
   • 酮可以被強氧化劑（如高錳酸鉀 KMnO₄、鉻酸 H₂CrO₄）氧化斷裂，通常在羰基兩側發生斷裂，生成小分子羧酸混合物。環酮氧化生成二酸。

常見酮類物質與應用

• 丙酮 (CH₃COCH₃)： 最重要的酮類溶劑，廣泛用于油漆、塗料、粘合劑、清潔劑、指甲油去除劑等，也是重要的有機合成原料。
• 丁酮 (CH₃CH₂COCH₃)： 常用溶劑，性能與丙酮相似，但揮發速度稍慢。
• 環己酮： 用于生産尼龍-6和尼龍-66的原料（己二酸和己内酰胺的前體），也是優良溶劑。
• 苯乙酮 (C₆H₅COCH₃)： 用于香料、藥物合成中間體。
• 激素與生物分子： 許多重要的生物分子含有酮基，如孕酮（黃體酮）、睾酮等甾體激素，以及糖代謝中間體（如果糖）。

參考資料

1. 國際純粹與應用化學聯合會 (IUPAC) - Compendium of Chemical Terminology (Gold Book) - Ketone: https://goldbook.iupac.org/terms/view/K03376 (權威定義)
2. 美國化學會 (ACS) - Chemical & Engineering News: What's That Stuff? - Acetone: https://cen.acs.org/articles/83/i25/Acetone.html (丙酮的性質與應用實例)
3. 中國化學會 -《有機化合物命名原則》: (國内權威命名規則參考，具體鍊接需查詢最新官方發布，如學會官網或标準出版物)

網絡擴展資料

“酮”（ketone）是一類有機化合物，其結構特征是含有一個羰基（C=O），且羰基的兩個價鍵分别連接兩個烴基（R和R'），通式為R-C(=O)-R'。以下是詳細解釋：

1.化學結構與命名

• 羰基位置：酮的羰基位于碳鍊中間，與兩個烷基或芳基相連，而醛（aldehyde）的羰基則位于碳鍊末端。
• 命名規則：在系統命名法中，選擇含羰基的最長碳鍊作為主鍊，将名稱後綴改為“-酮”（英文為“-one”），并用數字标明羰基的位置。例如：
  • 丙酮（acetone）：最簡單的酮，結構式為CH₃-C(=O)-CH₃，學名為“2-丙酮”或“丙-2-酮”。
  • 丁酮（butanone）：結構式為CH₃-C(=O)-CH₂-CH₃，學名為“2-丁酮”。

2.物理性質

• 極性：羰基的極性使酮分子間存在較強的偶極-偶極作用力，導緻酮的沸點高于同碳數的烷烴，但低于醇（因酮無法形成氫鍵）。
• 溶解性：低級酮（如丙酮）可溶于水，但隨着碳鍊增長，水溶性下降。

3.化學性質

• 親核加成：酮的羰基可發生親核加成反應，例如與格氏試劑（Grignard reagent）反應生成醇。
• 還原反應：酮可被還原為仲醇，常用的還原劑包括氫化鋁锂（LiAlH₄）或催化加氫。
• 氧化反應：酮較難被氧化（需強氧化條件），而醛易被氧化為羧酸。

4.應用與實例

• 工業用途：丙酮是常見的溶劑，用于制造塑料、去指甲油和清潔劑。
• 生物體内的酮體：在人體代謝中，當葡萄糖不足時（如禁食或糖尿病），肝髒會生成三種酮體：乙酰乙酸、β-羟丁酸和丙酮，為大腦和肌肉提供能量。

5.與其他羰基化合物的區别

• 醛（R-C(=O)-H）：羰基連接一個氫和一個烴基，更易被氧化。
• 羧酸（R-C(=O)-OH）：羰基連接羟基，具有酸性。

總結來看，酮是一類重要的有機化合物，在化學合成、工業生産和生物代謝中均發揮關鍵作用。

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