isonitrile是什麼意思,isonitrile的意思翻譯、用法、同義詞、例句
常用詞典
n. 異*********;[有化] 異腈;[有化] 胩(等于isocyanide)
同義詞
n.|isocyanide;異*********;異腈;[有化]胩(等于isocyanide)
專業解析
異腈(Isonitrile),也稱為異氰化物(Isocyanide),是一類重要的有機化合物,其通式為R-N≡C(其中 R 代表有機基團,如烷基或芳基)。其核心結構特征是碳原子(C)通過三鍵與氮原子(N)相連,同時該氮原子又與一個有機基團(R)以單鍵相連。這使得異腈基團(-NC)成為腈基(-CN)的結構異構體,兩者互為官能團異構體。
關鍵特征與性質
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獨特的結構與成鍵:
- 異腈分子中,碳原子和氮原子之間是一個三鍵(N≡C)。
- 這個三鍵由一個σ鍵和兩個π鍵組成。
- 氮原子帶部分負電荷,碳原子帶部分正電荷,使其具有顯著的極性。碳原子是親電中心,氮原子是親核中心。
- 異腈分子是直線形的(R-N≡C鍵角接近180度)。
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強烈的特征氣味:
- 大多數低分子量的脂肪族異腈具有極其難聞、令人厭惡的氣味,常被描述為腐爛的魚、發黴或辛辣的氣味。這是識别異腈類化合物最直觀的特征之一。
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化學性質:
- 親核性: 異腈的碳原子(帶部分正電荷)是一個良好的親電中心,容易受到親核試劑(如醇、胺、水、硫醇)的進攻,發生加成反應。這是異腈參與多組分反應(如Passerini反應、Ugi反應)的基礎。
- 親電性: 異腈的氮原子(帶部分負電荷)具有一定的親核性,可以與親電試劑(如金屬離子、鹵素、強酸)反應。
- 配位能力: 異腈是優秀的配體,其碳原子可以通過孤對電子與過渡金屬(如金、鉑、钯等)配位形成穩定的金屬有機絡合物,在均相催化中有重要應用。
- 插入反應: 異腈可以插入到某些化學鍵(如M-C鍵、Si-H鍵)中。
- 穩定性: 雖然對親核試劑敏感,但異腈在無水無氧條件下相對穩定。強酸或強堿可能導緻其分解(如水解成甲酰胺和胺)。
命名
- 根據IUPAC命名法,異腈的命名是在相應烴基名稱後加上“異腈”或“異氰”後綴。例如:
- CH₃NC:甲基異腈 或 異氰基甲烷
- C₆H₅NC:苯基異腈 或 異氰基苯
- “異氰化物”(Isocyanide)是常用的俗名。
應用
- 有機合成: 異腈是多組分反應(MCRs)中的關鍵組分,如經典的Passerini反應(合成α-酰氧基酰胺)和Ugi反應(合成二酰亞胺衍生物),這些反應在藥物化學和組合化學中用于高效構建複雜分子骨架。
- 配位化學與催化: 作為碳供體配體,異腈廣泛用于合成金屬有機化合物和催化劑。
- 材料科學: 用于合成特殊功能材料。
- 生物化學: 某些天然産物含有異腈基團,具有生物活性(如抗菌、抗腫瘤)。異腈也被用作生物正交化學中的标記基團。
安全與處理
- 由于其強烈且令人不適的氣味,操作異腈(尤其是低分子量揮發性異腈)必須在通風良好的通風櫥中進行。
- 應佩戴適當的個人防護裝備(手套、防護眼鏡、實驗服)。
- 一些異腈可能具有毒性或刺激性,應查閱具體化合物的安全數據表(SDS)。
異腈(R-N≡C)是一類具有獨特直線形結構(N≡C三鍵)和強烈氣味的有機化合物。其分子中帶部分正電荷的碳原子使其成為重要的親電試劑,在有機合成(特别是多組分反應)和配位化學中扮演着核心角色。盡管其氣味極具挑戰性,但其在構建複雜分子和催化中的獨特價值使其成為不可或缺的合成子。
來源:
- IUPAC Gold Book (國際純粹與應用化學聯合會金皮書) - 提供标準化學術語定義,包括異腈/異氰化物。 (鍊接通常為 goldbook.iupac.org,但具體頁面需查詢)
- 綜合性大學有機化學教材(如 Clayden, Greeves, Warren; Loudon; Klein 等) - 詳細闡述異腈的結構、性質、反應及應用。
- 專業化學數據庫(如 SciFinder, Reaxys) - 提供詳細的化合物物理化學數據、反應信息和文獻引用。
- 綜述文獻 - 如《Chemical Reviews》或《Accounts of Chemical Research》上關于多組分反應或異腈化學的綜述文章提供深入見解和應用實例。
網絡擴展資料
isonitrile(異腈)是一種有機化合物,其結構式為R-N≡C(R代表有機基團)。以下是詳細解釋:
1.定義與别稱
- 化學名稱:異腈(isocyanide),也稱為胩(carbylamine)或異氰化物。
- 特點:與普通腈(R-C≡N)不同,異腈的氮原子直接連接在碳原子上,形成獨特的化學性質。
2.結構式與性質
- 結構:分子中氮原子與碳原子通過三鍵連接(N≡C-R),這種結構導緻其具有特殊反應性,例如參與異腈反應(isonitrile reaction)。
- 物理性質:通常為液體或低熔點固體,多數具有刺鼻氣味。
3.應用領域
- 有機合成:常用于構建複雜分子骨架,如合成雜環化合物或藥物中間體。
- 工業用途:可能涉及特定化工生産,但具體案例需結合專業文獻(搜索結果未詳細提及)。
4.語言與發音
- 英文音标:英式發音 [aɪsə'naɪtrɪl],美式 [aɪsə'naɪtrɪl]。
- 法語對應詞:在法語中拼寫為“isonitrile”,發音類似。
5.注意事項
- 與普通腈的區分:異腈(R-N≡C)和腈(R-C≡N)結構不同,化學性質差異顯著,需避免混淆。
如需更深入的化學機制或應用案例,建議查閱專業有機化學教材或文獻。
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