isonitrile是什么意思,isonitrile的意思翻译、用法、同义词、例句
常用词典
n. 异*********;[有化] 异腈;[有化] 胩(等于isocyanide)
同义词
n.|isocyanide;异*********;异腈;[有化]胩(等于isocyanide)
专业解析
异腈(Isonitrile),也称为异氰化物(Isocyanide),是一类重要的有机化合物,其通式为R-N≡C(其中 R 代表有机基团,如烷基或芳基)。其核心结构特征是碳原子(C)通过三键与氮原子(N)相连,同时该氮原子又与一个有机基团(R)以单键相连。这使得异腈基团(-NC)成为腈基(-CN)的结构异构体,两者互为官能团异构体。
关键特征与性质
-
独特的结构与成键:
- 异腈分子中,碳原子和氮原子之间是一个三键(N≡C)。
- 这个三键由一个σ键和两个π键组成。
- 氮原子带部分负电荷,碳原子带部分正电荷,使其具有显著的极性。碳原子是亲电中心,氮原子是亲核中心。
- 异腈分子是直线形的(R-N≡C键角接近180度)。
-
强烈的特征气味:
- 大多数低分子量的脂肪族异腈具有极其难闻、令人厌恶的气味,常被描述为腐烂的鱼、发霉或辛辣的气味。这是识别异腈类化合物最直观的特征之一。
-
化学性质:
- 亲核性: 异腈的碳原子(带部分正电荷)是一个良好的亲电中心,容易受到亲核试剂(如醇、胺、水、硫醇)的进攻,发生加成反应。这是异腈参与多组分反应(如Passerini反应、Ugi反应)的基础。
- 亲电性: 异腈的氮原子(带部分负电荷)具有一定的亲核性,可以与亲电试剂(如金属离子、卤素、强酸)反应。
- 配位能力: 异腈是优秀的配体,其碳原子可以通过孤对电子与过渡金属(如金、铂、钯等)配位形成稳定的金属有机络合物,在均相催化中有重要应用。
- 插入反应: 异腈可以插入到某些化学键(如M-C键、Si-H键)中。
- 稳定性: 虽然对亲核试剂敏感,但异腈在无水无氧条件下相对稳定。强酸或强碱可能导致其分解(如水解成甲酰胺和胺)。
命名
- 根据IUPAC命名法,异腈的命名是在相应烃基名称后加上“异腈”或“异氰”后缀。例如:
- CH₃NC:甲基异腈 或 异氰基甲烷
- C₆H₅NC:苯基异腈 或 异氰基苯
- “异氰化物”(Isocyanide)是常用的俗名。
应用
- 有机合成: 异腈是多组分反应(MCRs)中的关键组分,如经典的Passerini反应(合成α-酰氧基酰胺)和Ugi反应(合成二酰亚胺衍生物),这些反应在药物化学和组合化学中用于高效构建复杂分子骨架。
- 配位化学与催化: 作为碳供体配体,异腈广泛用于合成金属有机化合物和催化剂。
- 材料科学: 用于合成特殊功能材料。
- 生物化学: 某些天然产物含有异腈基团,具有生物活性(如抗菌、抗肿瘤)。异腈也被用作生物正交化学中的标记基团。
安全与处理
- 由于其强烈且令人不适的气味,操作异腈(尤其是低分子量挥发性异腈)必须在通风良好的通风橱中进行。
- 应佩戴适当的个人防护装备(手套、防护眼镜、实验服)。
- 一些异腈可能具有毒性或刺激性,应查阅具体化合物的安全数据表(SDS)。
异腈(R-N≡C)是一类具有独特直线形结构(N≡C三键)和强烈气味的有机化合物。其分子中带部分正电荷的碳原子使其成为重要的亲电试剂,在有机合成(特别是多组分反应)和配位化学中扮演着核心角色。尽管其气味极具挑战性,但其在构建复杂分子和催化中的独特价值使其成为不可或缺的合成子。
来源:
- IUPAC Gold Book (国际纯粹与应用化学联合会金皮书) - 提供标准化学术语定义,包括异腈/异氰化物。 (链接通常为 goldbook.iupac.org,但具体页面需查询)
- 综合性大学有机化学教材(如 Clayden, Greeves, Warren; Loudon; Klein 等) - 详细阐述异腈的结构、性质、反应及应用。
- 专业化学数据库(如 SciFinder, Reaxys) - 提供详细的化合物物理化学数据、反应信息和文献引用。
- 综述文献 - 如《Chemical Reviews》或《Accounts of Chemical Research》上关于多组分反应或异腈化学的综述文章提供深入见解和应用实例。
网络扩展资料
isonitrile(异腈)是一种有机化合物,其结构式为R-N≡C(R代表有机基团)。以下是详细解释:
1.定义与别称
- 化学名称:异腈(isocyanide),也称为胩(carbylamine)或异氰化物。
- 特点:与普通腈(R-C≡N)不同,异腈的氮原子直接连接在碳原子上,形成独特的化学性质。
2.结构式与性质
- 结构:分子中氮原子与碳原子通过三键连接(N≡C-R),这种结构导致其具有特殊反应性,例如参与异腈反应(isonitrile reaction)。
- 物理性质:通常为液体或低熔点固体,多数具有刺鼻气味。
3.应用领域
- 有机合成:常用于构建复杂分子骨架,如合成杂环化合物或药物中间体。
- 工业用途:可能涉及特定化工生产,但具体案例需结合专业文献(搜索结果未详细提及)。
4.语言与发音
- 英文音标:英式发音 [aɪsə'naɪtrɪl],美式 [aɪsə'naɪtrɪl]。
- 法语对应词:在法语中拼写为“isonitrile”,发音类似。
5.注意事项
- 与普通腈的区分:异腈(R-N≡C)和腈(R-C≡N)结构不同,化学性质差异显著,需避免混淆。
如需更深入的化学机制或应用案例,建议查阅专业有机化学教材或文献。
别人正在浏览的英文单词...
【别人正在浏览】