iodonaphthalene是什麼意思,iodonaphthalene的意思翻譯、用法、同義詞、例句
常用詞典
n. 碘代萘
專業解析
碘代萘(Iodonaphthalene)是一種有機鹵代化合物,特指萘環上的一個或多個氫原子被碘原子取代後形成的衍生物。其分子式為 C₁₀H₇I(單碘代物),屬于鹵代芳烴家族。以下是其詳細解釋:
1.結構與組成
- 碘代萘的核心結構是萘(C₁₀H₈),一個由兩個苯環稠合而成的多環芳烴。
- 當萘分子中一個氫原子被碘(I)原子取代時,形成單碘代萘(Monoidonaphthalene),分子式為 C₁₀H₇I。根據碘原子連接在萘環上的位置不同(α位或β位),存在異構體,如1-碘萘和2-碘萘。
- 理論上,萘環上可以有多個氫被碘取代,形成二碘萘、三碘萘等,但單碘代物最為常見和重要。
- 其CAS號(單碘萘)通常指551-34-8(1-碘萘)或612-53-9(2-碘萘)。
2.物理與化學性質
- 物理狀态:1-碘萘和2-碘萘在室溫下通常為無色至淡黃色的油狀液體或低熔點固體,具有特殊氣味。
- 溶解性:易溶于大多數有機溶劑(如乙醚、苯、氯仿),不溶于水。
- 化學性質:
- 作為鹵代芳烴,碘代萘中的碳-碘鍵(C-I)是較弱的碳-鹵鍵之一,使其在有機合成中具有較高的反應活性,尤其是在過渡金屬催化的偶聯反應中(如Suzuki偶聯、Stille偶聯、Heck偶聯等),碘原子可被其他基團(如芳基、烯基、炔基)取代。
- 碘原子是良好的離去基團,使得碘代萘易于發生親核取代反應(盡管芳環上的親核取代通常需要活化基團或特定條件)。
- 萘環本身可以進行親電取代反應(如硝化、磺化),碘原子的存在(作為中等強度的鄰對位定位基)會影響後續取代反應的位置選擇性。
- 碘代萘對光和空氣相對穩定,但仍建議避光保存。
3.主要應用
- 有機合成中間體:碘代萘最重要的用途是作為構建更複雜分子的關鍵中間體。利用其易參與交叉偶聯反應的特性,可以高效地将萘基引入目标分子中,廣泛用于藥物化學、材料科學(如有機半導體、發光材料)等領域。
- 研究試劑:在化學研究中用于探索反應機理、開發新的合成方法學。
- 曆史應用:早期曾與溴代萘等混合用作高密度液體(折射率液),但此用途已基本被其他更安全或性能更好的液體取代。
4.安全性與處理
- 碘代萘具有一定毒性,應避免吸入其蒸氣或接觸皮膚。操作時應在通風櫥中進行,并佩戴適當的個人防護裝備(手套、護目鏡)。
- 其蒸氣或霧對眼睛、粘膜和呼吸道有刺激性。皮膚接觸可能導緻刺激或過敏。
- 屬于可燃液體,應遠離火源和熱源。
- 廢棄處理需遵守相關化學品廢棄物法規。
參考資料來源:
- Wikipedia - Halocarbon (概述鹵代烴性質與應用) https://en.wikipedia.org/wiki/Halocarbon
- ACS Publications - 相關合成方法學論文 (示例性質描述) https://pubs.acs.org/ (需具體檢索相關文獻)
- ScienceDirect - 有機化學參考書籍/期刊 (應用與反應性) https://www.sciencedirect.com/
- PubChem - 1-Iodonaphthalene (物理性質與安全數據) https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/1-Iodonaphthalene
網絡擴展資料
“Iodonaphthalene”是一個有機化學術語,指萘(naphthalene)分子中的一個或多個氫原子被碘(iodo)取代後形成的衍生物。以下是詳細解釋:
1.結構基礎
- 萘(Naphthalene):由兩個苯環稠合而成的多環芳烴,分子式為C₁₀H₈。
- 碘取代:當萘環上的氫被碘原子取代時,形成“iodonaphthalene”。根據取代位置不同,存在多種異構體,例如:
- 1-iodonaphthalene(碘取代1號位氫)
- 2-iodonaphthalene(碘取代2號位氫)。
2.命名規則
- 名稱中的數字表示碘原子的取代位置(萘環編號規則遵循IUPAC命名法)。
- 若存在其他取代基,需按優先級排序命名。例如:
- 1-fluoro-4-iodonaphthalene(1號位氟、4號位碘取代);
- 7-chloro-1-iodonaphthalene(7號位氯、1號位碘取代)。
3.常見衍生物
碘代萘衍生物通常與其他官能團結合,例如:
- 羟基取代:如4-iodonaphthalen-1-ol(1號位羟基、4號位碘);
- 羧酸取代:如4-iodonaphthalene-1-carboxylic acid(1號位羧酸、4號位碘)。
4.應用與性質
- 合成中間體:碘代萘常用于有機合成,尤其是Suzuki偶聯等反應中。
- 物理性質:碘的引入會增加分子量和極性,可能提升化合物的沸點和密度。
如需具體化合物的詳細數據(如CAS號、分子量),可參考上述來源網頁。
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