glycosidation是什麼意思，glycosidation的意思翻譯、用法、同義詞、例句

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專業解析

糖苷化反應（Glycosidation） 是有機化學和生物化學中的一個核心反應類型，特指糖分子（糖基供體）的異頭碳（anomeric carbon）與另一個分子（糖基受體，可以是糖、醇、酚、胺等）的氧、氮、硫或碳原子之間形成糖苷鍵（glycosidic bond）的化學過程。該反應是構建寡糖、多糖、糖脂、糖蛋白以及衆多天然糖苷類化合物的基礎。

其詳細含義可從以下層面理解：

1. 反應本質與化學鍵形成：

   • 糖苷化反應的核心是形成糖苷鍵。這是一種特殊的縮醛鍵（acetal bond）或縮酮鍵（ketal bond），具體取決于糖基供體是醛糖還是酮糖。
   • 反應通常涉及糖基供體（如活化的糖基鹵化物、糖基三氯乙酰亞胺酯、糖基硫苷等）在催化劑（如酸、路易斯酸、酶）作用下，其異頭碳（C1位，具有親電性）受到親核試劑（受體分子的O、N、S、C原子）進攻，脫去一個小分子（如鹵素離子、三氯乙酰胺等），從而形成新的共價鍵——糖苷鍵。

2. 反應類型與立體化學：

   • 根據受體親核原子的不同，形成的糖苷鍵可分為O-糖苷鍵（最常見，連接羟基）、N-糖苷鍵（連接氨基，如核苷中的鍵）、S-糖苷鍵（連接巯基）、C-糖苷鍵（連接碳原子，如某些天然産物）。
   • 反應具有高度的立體選擇性。異頭碳在反應後由sp2雜化的羰基碳轉變為sp3雜化的糖苷鍵碳，産生一個新的手性中心。反應條件（催化劑、保護基策略、溶劑等）對最終形成的是α-糖苷鍵還是β-糖苷鍵（即異頭構型）起着決定性作用，這是糖化學合成中的關鍵挑戰。

3. 生物學意義與應用：

   • 生物合成基礎：糖苷化反應是生物體内合成寡糖、多糖（如澱粉、纖維素、糖原）、糖蛋白（如抗體、激素）、糖脂（如神經節苷脂）、核酸（DNA/RNA中的核苷）等生物大分子的核心生化反應，由特定的糖基轉移酶（glycosyltransferases）催化完成。這些生物分子在能量儲存（澱粉、糖原）、細胞結構（纖維素、幾丁質）、細胞識别、信號傳導、免疫應答等生命過程中扮演着不可或缺的角色。
   • 化學合成關鍵：在實驗室中，化學家利用各種糖苷化方法（如Koenigs-Knorr法、三氯乙酰亞胺酯法、硫苷法等）人工合成複雜的糖類化合物，用于藥物研發（如抗生素、抗癌藥、疫苗佐劑）、材料科學和基礎研究。控制反應的立體選擇性和區域選擇性是合成成功的關鍵。

權威參考來源：

1. 國際純粹與應用化學聯合會 (IUPAC) - 金皮書 (Gold Book)：作為化學術語的國際标準制定者，IUPAC金皮書對“glycosidation”和“glycoside”有最權威的定義。其線上版本提供了化學術語的精确解釋。 (來源： IUPAC Compendium of Chemical Terminology - Gold Book)
2. 美國化學會 (ACS) 出版物：ACS旗下的衆多期刊（如《Chemical Reviews》、《Journal of the American Chemical Society》、《The Journal of Organic Chemistry》）發表了大量關于糖苷化反應機理、新方法開發及其應用的原創性研究和綜述文章，代表了該領域最前沿的科學認識。 (來源： 美國化學會出版物，例如：Chemical Reviews)
3. 生物化學标準教材：如Lehninger Principles of Biochemistry, Voet & Voet Biochemistry 等經典教材，詳細闡述了生物體内糖苷鍵的形成（酶促糖基化）及其在碳水化合物代謝和糖綴合物生物合成中的核心作用。 (來源： 例如：Lehninger Principles of Biochemistry by Nelson & Cox)
4. 糖化學專業書籍與綜述：如Fraser-Reid, Kuniaki Tatsuta, Joachim Thiem等著名糖化學家撰寫的專著或綜述文章，系統深入地讨論了糖苷化反應的策略、機理、立體化學控制及應用。 (來源： 專業書籍如 Fraser-Reid, B. O. et al. Glycoscience: Chemistry and Chemical Biology I-III; 綜述文章見于專業期刊)

網絡擴展資料

Glycosidation（糖苷化反應）是糖化學中的核心概念，指通過化學反應形成糖苷鍵（glycosidic bond）的過程。以下是詳細解釋：

1.定義與核心作用

Glycosidation 是糖類化合物合成或修飾的關鍵步驟，通過該反應将糖基（如單糖、寡糖）與其他分子（苷元或另一糖分子）連接，形成糖苷鍵。這種反應需高區域選擇性和立體選擇性，以确保産物結構的精确性，是構建複雜糖類分子（如多糖、糖蛋白）的基礎。

2.應用領域

• 藥物合成：用于合成糖基化藥物（如抗生素、抗病毒藥物），通過修飾糖鍊結構增強藥效或降低毒性。
• 結構分析：成苷後，苷元的α-C、β-C及糖的端基碳化學位移會發生變化（稱為苷化位移），這一現象可用于确定糖與苷元或糖與糖的連接位置，輔助解析分子結構。

3.相關概念區分

• Glycosidase（糖苷水解酶）：與糖苷化作用相反，負責催化糖苷鍵的水解。
• 糖苷鍵類型：根據連接方式分為O-糖苷鍵、N-糖苷鍵等，影響分子穩定性和功能。

4.技術挑戰

高效糖苷化需解決反應條件控制（如催化劑選擇、保護基策略）及立體化學調控問題，相關方法在有機化學教材和研究中常被重點讨論。

若需進一步了解具體反應機制或案例，可參考有機化學課件或糖化學領域的專業文獻。

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