glycosidation是什么意思,glycosidation的意思翻译、用法、同义词、例句
常用词典
n. 苷化
例句
Methods: Rutin was utilized as the starting material. The target compounds were produced via benzoylation, hydrolysis, glycosidation and deproteination.
方法:以芦丁为原料,经*********化,水解,糖苷缩合和脱保护合成目标化合物。
The rule of hydroxylation and glycosidation shift effects on bisepoxy lignans were obtained by comparing the information of 13C NMR with known analogous.
通过与已报道环氧木脂素类化合物碳谱数值比较,得到了木脂素羟化和苷化位移效应规律。
Organic synthesis can be classified into two ways based upon different donor of glycosyl groups in the glycosidation, namely glycosyl-bromo-glycoside donor and acyl donor.
有机合成法按糖苷化反应糖基给体不同可分为糖基溴苷给体和酰基给体两种方法。生物转化方法是利用生物体为转化体系合成熊果苷。
专业解析
糖苷化反应(Glycosidation) 是有机化学和生物化学中的一个核心反应类型,特指糖分子(糖基供体)的异头碳(anomeric carbon)与另一个分子(糖基受体,可以是糖、醇、酚、胺等)的氧、氮、硫或碳原子之间形成糖苷键(glycosidic bond)的化学过程。该反应是构建寡糖、多糖、糖脂、糖蛋白以及众多天然糖苷类化合物的基础。
其详细含义可从以下层面理解:
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反应本质与化学键形成:
- 糖苷化反应的核心是形成糖苷键。这是一种特殊的缩醛键(acetal bond)或缩酮键(ketal bond),具体取决于糖基供体是醛糖还是酮糖。
- 反应通常涉及糖基供体(如活化的糖基卤化物、糖基三氯乙酰亚胺酯、糖基硫苷等)在催化剂(如酸、路易斯酸、酶)作用下,其异头碳(C1位,具有亲电性)受到亲核试剂(受体分子的O、N、S、C原子)进攻,脱去一个小分子(如卤素离子、三氯乙酰胺等),从而形成新的共价键——糖苷键。
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反应类型与立体化学:
- 根据受体亲核原子的不同,形成的糖苷键可分为O-糖苷键(最常见,连接羟基)、N-糖苷键(连接氨基,如核苷中的键)、S-糖苷键(连接巯基)、C-糖苷键(连接碳原子,如某些天然产物)。
- 反应具有高度的立体选择性。异头碳在反应后由sp2杂化的羰基碳转变为sp3杂化的糖苷键碳,产生一个新的手性中心。反应条件(催化剂、保护基策略、溶剂等)对最终形成的是α-糖苷键还是β-糖苷键(即异头构型)起着决定性作用,这是糖化学合成中的关键挑战。
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生物学意义与应用:
- 生物合成基础:糖苷化反应是生物体内合成寡糖、多糖(如淀粉、纤维素、糖原)、糖蛋白(如抗体、激素)、糖脂(如神经节苷脂)、核酸(DNA/RNA中的核苷)等生物大分子的核心生化反应,由特定的糖基转移酶(glycosyltransferases)催化完成。这些生物分子在能量储存(淀粉、糖原)、细胞结构(纤维素、几丁质)、细胞识别、信号传导、免疫应答等生命过程中扮演着不可或缺的角色。
- 化学合成关键:在实验室中,化学家利用各种糖苷化方法(如Koenigs-Knorr法、三氯乙酰亚胺酯法、硫苷法等)人工合成复杂的糖类化合物,用于药物研发(如抗生素、抗癌药、疫苗佐剂)、材料科学和基础研究。控制反应的立体选择性和区域选择性是合成成功的关键。
权威参考来源:
- 国际纯粹与应用化学联合会 (IUPAC) - 金皮书 (Gold Book):作为化学术语的国际标准制定者,IUPAC金皮书对“glycosidation”和“glycoside”有最权威的定义。其在线版本提供了化学术语的精确解释。 (来源: IUPAC Compendium of Chemical Terminology - Gold Book)
- 美国化学会 (ACS) 出版物:ACS旗下的众多期刊(如《Chemical Reviews》、《Journal of the American Chemical Society》、《The Journal of Organic Chemistry》)发表了大量关于糖苷化反应机理、新方法开发及其应用的原创性研究和综述文章,代表了该领域最前沿的科学认识。 (来源: 美国化学会出版物,例如:Chemical Reviews)
- 生物化学标准教材:如Lehninger Principles of Biochemistry, Voet & Voet Biochemistry 等经典教材,详细阐述了生物体内糖苷键的形成(酶促糖基化)及其在碳水化合物代谢和糖缀合物生物合成中的核心作用。 (来源: 例如:Lehninger Principles of Biochemistry by Nelson & Cox)
- 糖化学专业书籍与综述:如Fraser-Reid, Kuniaki Tatsuta, Joachim Thiem等著名糖化学家撰写的专著或综述文章,系统深入地讨论了糖苷化反应的策略、机理、立体化学控制及应用。 (来源: 专业书籍如 Fraser-Reid, B. O. et al. Glycoscience: Chemistry and Chemical Biology I-III; 综述文章见于专业期刊)
网络扩展资料
Glycosidation(糖苷化反应)是糖化学中的核心概念,指通过化学反应形成糖苷键(glycosidic bond)的过程。以下是详细解释:
1.定义与核心作用
Glycosidation 是糖类化合物合成或修饰的关键步骤,通过该反应将糖基(如单糖、寡糖)与其他分子(苷元或另一糖分子)连接,形成糖苷键。这种反应需高区域选择性和立体选择性,以确保产物结构的精确性,是构建复杂糖类分子(如多糖、糖蛋白)的基础。
2.应用领域
- 药物合成:用于合成糖基化药物(如抗生素、抗病毒药物),通过修饰糖链结构增强药效或降低毒性。
- 结构分析:成苷后,苷元的α-C、β-C及糖的端基碳化学位移会发生变化(称为苷化位移),这一现象可用于确定糖与苷元或糖与糖的连接位置,辅助解析分子结构。
3.相关概念区分
- Glycosidase(糖苷水解酶):与糖苷化作用相反,负责催化糖苷键的水解。
- 糖苷键类型:根据连接方式分为O-糖苷键、N-糖苷键等,影响分子稳定性和功能。
4.技术挑战
高效糖苷化需解决反应条件控制(如催化剂选择、保护基策略)及立体化学调控问题,相关方法在有机化学教材和研究中常被重点讨论。
若需进一步了解具体反应机制或案例,可参考有机化学课件或糖化学领域的专业文献。
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