fluorotyrosine是什麼意思,fluorotyrosine的意思翻譯、用法、同義詞、例句
常用詞典
n. 氟代酪氨酸
專業解析
氟酪氨酸(Fluorotyrosine)是一種酪氨酸的氟代衍生物,屬于非天然氨基酸。其核心結構是在酪氨酸的苯環上特定位置(通常為2-、3-或5-位)引入氟原子(F)取代氫原子(H)而形成。這種修飾顯著改變了分子的物理化學性質,使其在生物化學、結構生物學和藥物研發領域具有獨特價值:
1.分子結構與特性
- 化學基礎:氟原子具有高電負性和較小原子半徑,其引入會改變苯環電子密度、偶極矩及空間位阻,但不顯著破壞母體分子構型。這導緻氟酪氨酸的pKa值、疏水性及反應活性不同于天然酪氨酸。
- 核磁共振(NMR)探針:氟原子(¹⁹F)是理想的NMR活性核,其高靈敏度和無背景幹擾特性使氟酪氨酸成為研究蛋白質構象動态、酶催化機制及蛋白質-配體相互作用的“分子探針”。
2.生物學應用
- 蛋白質工程與功能研究:通過遺傳密碼擴展技術,氟酪氨酸可定點摻入目标蛋白質,用于:
- 酶催化機理解析:通過監測¹⁹F NMR化學位移變化,實時追蹤酶活性中心微環境變化及反應中間體形成。
- 蛋白質折疊與穩定性研究:氟原子引入可探測局部疏水作用或氫鍵網絡變化,揭示蛋白質折疊路徑。
- 藥物設計前體:作為酪氨酸類似物,氟酪氨酸可能幹擾酪氨酸代謝途徑(如酪氨酸激酶信號通路),為開發抗癌或抗炎藥物提供結構模闆。
3.技術優勢
- 高靈敏度檢測:¹⁹F NMR可實現低濃度(μM級)生物樣本的無損檢測,適用于活細胞及組織研究。
- 生物正交性:氟原子在生物體内代謝惰性,不易被酶系統識别或降解,确保實驗數據可靠性。
權威參考文獻來源:
- 維基百科“氟代酪氨酸”條目(基礎化學特性與生物應用)
- ACS期刊《Biochemistry》綜述:¹⁹F NMR在蛋白質研究中的應用(技術原理與案例)
- Nature Methods:非天然氨基酸在蛋白質工程中的進展(遺傳編碼與功能研究)
- PubMed Central:氟代氨基酸在藥物化學中的潛力(藥物設計關聯性)
網絡擴展資料
fluorotyrosine 是由酪氨酸(tyrosine)衍生而來的化合物,其名稱由“fluoro”(氟代)和“tyrosine”組合而成。以下是詳細解釋:
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基本定義
Fluorotyrosine 指酪氨酸分子中的一個或多個氫原子被氟原子取代的衍生物。酪氨酸是一種芳香族氨基酸(結構含苯環),化學名為 4-*********丙氨酸,而氟代酪氨酸的氟原子通常取代苯環上的氫(如 3-位或 5-位)。
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化學特性與結構
- 以 (S)-FMOC-3-FLUOROTYROSINE 為例,其分子式為C₂₄H₂₀FNO₅,分子量 421.42。
- 結構特點:在酪氨酸的苯環第 3 位引入氟原子,并通過 Fmoc(芴甲氧羰基)保護氨基,常用于固相多肽合成中的中間體。
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應用領域
- 生化研究:氟原子具有獨特的電子效應,可改變酪氨酸的化學反應性,用于研究酶(如酪氨酸羟化酶)的活性位點。
- 藥物開發:作為标記分子或前體,可能用于設計靶向神經系統疾病的藥物(如帕金森病相關研究)。
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背景知識補充
酪氨酸是神經遞質多巴胺的前體,其氟代衍生物可能通過幹擾代謝途徑或信號通路,成為研究神經退行性疾病的工具分子。
Fluorotyrosine 是酪氨酸的氟代衍生物,在生物化學和藥物研發中具有潛在應用價值,具體功能取決于氟原子的取代位置及分子修飾方式。
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