fluorotyrosine是什么意思,fluorotyrosine的意思翻译、用法、同义词、例句
常用词典
n. 氟代酪氨酸
专业解析
氟酪氨酸(Fluorotyrosine)是一种酪氨酸的氟代衍生物,属于非天然氨基酸。其核心结构是在酪氨酸的苯环上特定位置(通常为2-、3-或5-位)引入氟原子(F)取代氢原子(H)而形成。这种修饰显著改变了分子的物理化学性质,使其在生物化学、结构生物学和药物研发领域具有独特价值:
1.分子结构与特性
- 化学基础:氟原子具有高电负性和较小原子半径,其引入会改变苯环电子密度、偶极矩及空间位阻,但不显著破坏母体分子构型。这导致氟酪氨酸的pKa值、疏水性及反应活性不同于天然酪氨酸。
- 核磁共振(NMR)探针:氟原子(¹⁹F)是理想的NMR活性核,其高灵敏度和无背景干扰特性使氟酪氨酸成为研究蛋白质构象动态、酶催化机制及蛋白质-配体相互作用的“分子探针”。
2.生物学应用
- 蛋白质工程与功能研究:通过遗传密码扩展技术,氟酪氨酸可定点掺入目标蛋白质,用于:
- 酶催化机理解析:通过监测¹⁹F NMR化学位移变化,实时追踪酶活性中心微环境变化及反应中间体形成。
- 蛋白质折叠与稳定性研究:氟原子引入可探测局部疏水作用或氢键网络变化,揭示蛋白质折叠路径。
- 药物设计前体:作为酪氨酸类似物,氟酪氨酸可能干扰酪氨酸代谢途径(如酪氨酸激酶信号通路),为开发抗癌或抗炎药物提供结构模板。
3.技术优势
- 高灵敏度检测:¹⁹F NMR可实现低浓度(μM级)生物样本的无损检测,适用于活细胞及组织研究。
- 生物正交性:氟原子在生物体内代谢惰性,不易被酶系统识别或降解,确保实验数据可靠性。
权威参考文献来源:
- 维基百科“氟代酪氨酸”条目(基础化学特性与生物应用)
- ACS期刊《Biochemistry》综述:¹⁹F NMR在蛋白质研究中的应用(技术原理与案例)
- Nature Methods:非天然氨基酸在蛋白质工程中的进展(遗传编码与功能研究)
- PubMed Central:氟代氨基酸在药物化学中的潜力(药物设计关联性)
网络扩展资料
fluorotyrosine 是由酪氨酸(tyrosine)衍生而来的化合物,其名称由“fluoro”(氟代)和“tyrosine”组合而成。以下是详细解释:
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基本定义
Fluorotyrosine 指酪氨酸分子中的一个或多个氢原子被氟原子取代的衍生物。酪氨酸是一种芳香族氨基酸(结构含苯环),化学名为 4-*********丙氨酸,而氟代酪氨酸的氟原子通常取代苯环上的氢(如 3-位或 5-位)。
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化学特性与结构
- 以 (S)-FMOC-3-FLUOROTYROSINE 为例,其分子式为C₂₄H₂₀FNO₅,分子量 421.42。
- 结构特点:在酪氨酸的苯环第 3 位引入氟原子,并通过 Fmoc(芴甲氧羰基)保护氨基,常用于固相多肽合成中的中间体。
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应用领域
- 生化研究:氟原子具有独特的电子效应,可改变酪氨酸的化学反应性,用于研究酶(如酪氨酸羟化酶)的活性位点。
- 药物开发:作为标记分子或前体,可能用于设计靶向神经系统疾病的药物(如帕金森病相关研究)。
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背景知识补充
酪氨酸是神经递质多巴胺的前体,其氟代衍生物可能通过干扰代谢途径或信号通路,成为研究神经退行性疾病的工具分子。
Fluorotyrosine 是酪氨酸的氟代衍生物,在生物化学和药物研发中具有潜在应用价值,具体功能取决于氟原子的取代位置及分子修饰方式。
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