enamine是什麼意思,enamine的意思翻譯、用法、同義詞、例句
enamine英标
英:/''enəmiːn/ 美:/''enə,min; ɪ'næmin/
常用詞典
n. [有化] 烯胺
例句
The enamine is a type of important reaction intermediate, it has an extensive application in organically synthesize.
烯胺是一類重要的反應中間體,其在有機合成中有着廣泛的應用。
This is the lowest catalyst loading that has been achieved so far in enamine catalysis with low molecular weight catalysts for a broad range of substrates.
這一催化載量,在已知的烯胺小分子催化劑中,是最低的,且底物廣泛。
The meso carbon atom of the methine linkage of the dye is attached to the nitrogen atom of a group which forms an enamine with the methine linkage of the dye .
該染料甲川鍊上的碳原子與氨基的氮原子相連,而該氮原子又與染料的甲川鍊形成烯胺。
專業解析
烯胺(Enamine) 是一類重要的有機化合物,其結構特征為氮原子(N)直接與碳碳雙鍵(C=C)中的碳原子相連。具體來說,烯胺是由一個含α-氫的羰基化合物(醛或酮)與一個二級胺(如嗎啉、吡咯烷、哌啶等)發生縮合反應,脫去一分子水後形成的産物。其通式可表示為$$ ce{R2N-CR=CR2} $$,其中氮原子連接一個雙鍵碳,該雙鍵碳的另一端連接兩個取代基(R基團)。
核心結構特征:
- 氮-烯鍵連接: 分子中最關鍵的部分是氮原子(來自二級胺)與一個烯烴碳原子(來自原羰基化合物的羰基碳)形成的C=N 鍵。這個氮原子還連接着兩個烷基或芳基(來自二級胺)。
- 烯鍵: 與氮原子相連的那個碳原子(即原羰基碳)還通過雙鍵(C=C)與另一個碳原子(通常是原羰基化合物的α-碳)相連。這個雙鍵具有典型的烯烴性質,但受到氮原子給電子效應的影響。
- 共振結構: 烯胺結構存在重要的共振現象。氮原子上的孤對電子可以離域到與它相連的雙鍵碳原子上,形成一種烯胺-亞胺鹽的共振雜化體。這使得:
- 與氮相連的雙鍵碳原子(β-碳)具有親核性,是烯胺參與反應的主要位點。
- 氮原子帶部分正電荷,其連接的α-碳帶部分負電荷。
合成與性質:
- 合成: 烯胺通常通過醛或酮與二級胺在脫水劑(如對甲苯磺酸、分子篩)存在下加熱脫水制得。該反應是可逆的,烯胺在酸性水溶液中易水解回原來的羰基化合物和胺。
- 親核性: 由于其共振結構,烯胺的β-碳是一個良好的親核試劑,可以進攻親電試劑(如鹵代烴、酰氯、邁克爾受體等),生成亞胺鹽中間體,該中間體經水解後可得到在原來羰基的α-位官能團化的産物(如α-烷基化或α-酰基化醛/酮)。這是烯胺最重要的應用之一,稱為Stork烯胺反應。
- 穩定性: 烯胺的穩定性受其結構影響。通常,由酮衍生的烯胺比由醛衍生的更穩定。環狀二級胺(如吡咯烷)形成的烯胺通常比非環狀二級胺(如二乙胺)形成的更穩定。
應用:
烯胺在有機合成中扮演着關鍵角色,主要用于:
- 羰基化合物的α-官能團化: 通過Stork烯胺反應,可以區域選擇性地在醛或酮的α-位引入烷基、酰基等基團,避免了直接烷基化時可能發生的多烷基化或自縮合問題。
- 合成中間體: 參與環加成反應(如Diels-Alder反應)、與親電試劑的加成反應等,用于構建更複雜的分子結構,如生物堿、天然産物等。
參考來源:
- Wikipedia - Enamine: https://en.wikipedia.org/wiki/Enamine (提供基礎定義、結構、合成、反應概述)
- Organic Chemistry Portal - Enamines: https://www.organic-chemistry.org/protectivegroups/amino/enamines.shtm (詳細闡述烯胺的結構、制備、反應性及其在合成中的應用)
- ScienceDirect - Enamine: https://www.sciencedirect.com/topics/chemistry/enamine (提供學術視角的定義、反應機理和在有機合成中的重要性)
網絡擴展資料
Enamine(烯胺)是一種有機化合物,其核心結構包含碳-碳雙鍵(C=C)與氨基(-N-)相連的官能團,化學式為$text{R}_2text{C=CR-NR}_2$。以下是詳細解釋:
1.定義與結構
- Enamine由醛或酮與胺通過縮合反應生成,形成α,β-不飽和胺結構,即雙鍵(C=C)與氨基(-N-)直接相連。
- 典型結構式為:$text{R}_2text{C=CR-NR}_2$,其中R代表烷基或芳基。
2.化學性質與合成
- 合成方法:通常通過酮/醛與二級胺在酸性條件下脫水縮合制備,例如環己酮與吡咯烷反應生成烯胺。
- 反應活性:烯胺的雙鍵具有親核性,常用于Stork烯胺反應,在α位引入取代基,隨後水解可重新生成酮類化合物。
3.應用領域
- 有機合成:作為中間體用于構建複雜分子,如合成4-吡喃酮衍生物(通過烯胺與己二酰氯反應)。
- 手性合成:用于制備手性叔胺,在藥物化學中具有重要價值。
- 功能材料:部分烯胺衍生物可用于感光材料,如超敏化乳劑中的光敏組分。
4.發音與詞源
- 英式發音:/ɪˈnæmɪn/,美式發音:/ˈenəˌmiːn/。
- 詞源:由“ene”(烯烴)和“amine”(胺)組合而成,體現其結構特征。
如需進一步了解具體反應機制或案例,可參考有機化學教材或專業文獻。
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