enamine是什么意思,enamine的意思翻译、用法、同义词、例句
enamine英标
英:/''enəmiːn/ 美:/''enə,min; ɪ'næmin/
常用词典
n. [有化] 烯胺
例句
The enamine is a type of important reaction intermediate, it has an extensive application in organically synthesize.
烯胺是一类重要的反应中间体,其在有机合成中有着广泛的应用。
This is the lowest catalyst loading that has been achieved so far in enamine catalysis with low molecular weight catalysts for a broad range of substrates.
这一催化载量,在已知的烯胺小分子催化剂中,是最低的,且底物广泛。
The meso carbon atom of the methine linkage of the dye is attached to the nitrogen atom of a group which forms an enamine with the methine linkage of the dye .
该染料甲川链上的碳原子与氨基的氮原子相连,而该氮原子又与染料的甲川链形成烯胺。
专业解析
烯胺(Enamine) 是一类重要的有机化合物,其结构特征为氮原子(N)直接与碳碳双键(C=C)中的碳原子相连。具体来说,烯胺是由一个含α-氢的羰基化合物(醛或酮)与一个二级胺(如吗啉、吡咯烷、哌啶等)发生缩合反应,脱去一分子水后形成的产物。其通式可表示为$$ ce{R2N-CR=CR2} $$,其中氮原子连接一个双键碳,该双键碳的另一端连接两个取代基(R基团)。
核心结构特征:
- 氮-烯键连接: 分子中最关键的部分是氮原子(来自二级胺)与一个烯烃碳原子(来自原羰基化合物的羰基碳)形成的C=N 键。这个氮原子还连接着两个烷基或芳基(来自二级胺)。
- 烯键: 与氮原子相连的那个碳原子(即原羰基碳)还通过双键(C=C)与另一个碳原子(通常是原羰基化合物的α-碳)相连。这个双键具有典型的烯烃性质,但受到氮原子给电子效应的影响。
- 共振结构: 烯胺结构存在重要的共振现象。氮原子上的孤对电子可以离域到与它相连的双键碳原子上,形成一种烯胺-亚胺盐的共振杂化体。这使得:
- 与氮相连的双键碳原子(β-碳)具有亲核性,是烯胺参与反应的主要位点。
- 氮原子带部分正电荷,其连接的α-碳带部分负电荷。
合成与性质:
- 合成: 烯胺通常通过醛或酮与二级胺在脱水剂(如对甲苯磺酸、分子筛)存在下加热脱水制得。该反应是可逆的,烯胺在酸性水溶液中易水解回原来的羰基化合物和胺。
- 亲核性: 由于其共振结构,烯胺的β-碳是一个良好的亲核试剂,可以进攻亲电试剂(如卤代烃、酰氯、迈克尔受体等),生成亚胺盐中间体,该中间体经水解后可得到在原来羰基的α-位官能团化的产物(如α-烷基化或α-酰基化醛/酮)。这是烯胺最重要的应用之一,称为Stork烯胺反应。
- 稳定性: 烯胺的稳定性受其结构影响。通常,由酮衍生的烯胺比由醛衍生的更稳定。环状二级胺(如吡咯烷)形成的烯胺通常比非环状二级胺(如二乙胺)形成的更稳定。
应用:
烯胺在有机合成中扮演着关键角色,主要用于:
- 羰基化合物的α-官能团化: 通过Stork烯胺反应,可以区域选择性地在醛或酮的α-位引入烷基、酰基等基团,避免了直接烷基化时可能发生的多烷基化或自缩合问题。
- 合成中间体: 参与环加成反应(如Diels-Alder反应)、与亲电试剂的加成反应等,用于构建更复杂的分子结构,如生物碱、天然产物等。
参考来源:
- Wikipedia - Enamine: https://en.wikipedia.org/wiki/Enamine (提供基础定义、结构、合成、反应概述)
- Organic Chemistry Portal - Enamines: https://www.organic-chemistry.org/protectivegroups/amino/enamines.shtm (详细阐述烯胺的结构、制备、反应性及其在合成中的应用)
- ScienceDirect - Enamine: https://www.sciencedirect.com/topics/chemistry/enamine (提供学术视角的定义、反应机理和在有机合成中的重要性)
网络扩展资料
Enamine(烯胺)是一种有机化合物,其核心结构包含碳-碳双键(C=C)与氨基(-N-)相连的官能团,化学式为$text{R}_2text{C=CR-NR}_2$。以下是详细解释:
1.定义与结构
- Enamine由醛或酮与胺通过缩合反应生成,形成α,β-不饱和胺结构,即双键(C=C)与氨基(-N-)直接相连。
- 典型结构式为:$text{R}_2text{C=CR-NR}_2$,其中R代表烷基或芳基。
2.化学性质与合成
- 合成方法:通常通过酮/醛与二级胺在酸性条件下脱水缩合制备,例如环己酮与吡咯烷反应生成烯胺。
- 反应活性:烯胺的双键具有亲核性,常用于Stork烯胺反应,在α位引入取代基,随后水解可重新生成酮类化合物。
3.应用领域
- 有机合成:作为中间体用于构建复杂分子,如合成4-吡喃酮衍生物(通过烯胺与己二酰氯反应)。
- 手性合成:用于制备手性叔胺,在药物化学中具有重要价值。
- 功能材料:部分烯胺衍生物可用于感光材料,如超敏化乳剂中的光敏组分。
4.发音与词源
- 英式发音:/ɪˈnæmɪn/,美式发音:/ˈenəˌmiːn/。
- 词源:由“ene”(烯烃)和“amine”(胺)组合而成,体现其结构特征。
如需进一步了解具体反应机制或案例,可参考有机化学教材或专业文献。
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