dichlorobenzaldehyde是什麼意思,dichlorobenzaldehyde的意思翻譯、用法、同義詞、例句
常用詞典
n. *********甲醛
例句
By using alkalamides as the catalyst, diniconazole has been synthesized by the reaction of triazolyl-trimethylacetone and 2,4-dichlorobenzaldehyde.
以有機堿為催化劑 ,通過三唑*********丙酮與 2 ,4-*********甲醛的反應 ,合成了具有生物活性的外消旋體化合物烯唑醇。
專業解析
二氯苯甲醛(Dichlorobenzaldehyde)是一種有機化合物,其分子結構由苯甲醛(苯環上連接一個醛基 -CHO)和兩個氯原子取代基構成。根據氯原子在苯環上的取代位置不同,存在三種主要異構體:鄰位(1,2-)、間位(1,3-)和對位(1,4-)二氯苯甲醛。以下是詳細解釋:
1. 化學結構與命名
- 分子式:C₇H₄Cl₂O
- 結構特征:核心是苯環(C₆H₆),其中一個氫原子被醛基(-CHO)取代,另外兩個氫原子被氯原子(Cl)取代。
- 異構體:
- 2,3-二氯苯甲醛(鄰二氯苯甲醛):兩個氯原子位于苯環上相鄰的碳原子(1,2-位),醛基可在其他位置,但通常指2,3-異構體。
- 2,4-二氯苯甲醛(間二氯苯甲醛的一種):兩個氯原子位于苯環上相隔一個碳原子的位置(1,3-位),醛基在其中一個氯原子的鄰位。
- 2,5-二氯苯甲醛(對二氯苯甲醛的一種):兩個氯原子位于苯環上相對的位置(1,4-位),醛基在其中一個氯原子的鄰位。
- 3,4-二氯苯甲醛:兩個氯原子位于苯環上相鄰的碳原子(1,2-位),醛基在其中一個氯原子的間位。
- 3,5-二氯苯甲醛:兩個氯原子位于苯環上相對于醛基的間位(1,3-位)且互相對稱。
- 2,6-二氯苯甲醛:兩個氯原子位于醛基的鄰位(1,2-位)且互相對稱。
- (注:最常見和具有重要工業價值的通常是2,4-二氯苯甲醛 和3,4-二氯苯甲醛)。
2. 物理性質
- 二氯苯甲醛通常為白色至淺黃色結晶固體。
- 具有刺激性氣味。
- 其熔點、沸點、溶解性等物理性質因具體異構體而異。例如:
- 2,4-二氯苯甲醛:熔點約 72-74°C。
- 3,4-二氯苯甲醛:熔點約 42-45°C。
- 它們通常微溶于水,易溶于有機溶劑如乙醇、乙醚、苯等。
3. 化學性質
- 醛基反應性:具有典型醛基的化學性質,可參與多種反應,如:
- 氧化:可被氧化成相應的二氯苯甲酸。
- 還原:可被還原成二氯苄醇。
- 親核加成:與醇形成縮醛,與胺形成亞胺(席夫堿)。
- 康尼查羅反應:在強堿作用下發生歧化反應(無α-氫時)。
- 苯環反應性:苯環上的氯原子是鄰對位定位基,但兩個氯原子(尤其是處于間位或對位時)的吸電子效應會鈍化苯環,使其比苯甲醛更難發生親電取代反應。氯原子本身可在特定條件下被其他基團取代(如水解、氨解,但通常需要較苛刻的條件)。
- 穩定性:相對穩定,但需避免強氧化劑、強還原劑和強堿。
4. 合成方法
- 二氯苯甲醛的主要合成路線通常以相應的二氯甲苯為原料:
- 氧化法:使用氧化劑(如高錳酸鉀、硝酸、氧氣/催化劑)将二氯甲苯(-CH₃)氧化成二氯苯甲酸(-COOH),再通過羅森孟德還原或催化氫化等方法将羧酸還原成醛(-CHO)。或者,使用特定氧化劑(如二氧化硒)嘗試直接氧化甲基成醛基,但選擇性可能較差。
- 側鍊氯化水解法:二氯甲苯在光照或加熱下進行側鍊氯化生成二氯氯苄(-CH₂Cl),再經水解(如烏爾曼反應)得到二氯苯甲醛。此法選擇性較好,是工業上常用的方法,尤其適用于合成 2,4-二氯苯甲醛。
- 其他方法:如二氯苯的二甲酰化反應(需特定定位基)、二氯苯胺的重氮化/水解(桑德邁爾反應)等,應用相對較少。
5. 主要用途
- 農藥中間體:這是二氯苯甲醛最重要的應用領域。例如:
- 2,4-二氯苯甲醛:是合成高效、廣譜殺菌劑嘧菌酯(Azoxystrobin) 和啶酰菌胺(Boscalid) 的關鍵中間體。這兩種殺菌劑廣泛應用于防治多種作物的真菌病害。
- 3,4-二氯苯甲醛:可用于合成除草劑、植物生長調節劑等。
- 醫藥中間體:某些異構體可用于合成具有生物活性的藥物分子或其中間體。
- 染料與顔料中間體:可用于合成某些特殊染料或有機顔料。
- 有機合成砌塊:在實驗室中作為合成更複雜分子的起始原料或中間體。
6. 安全性與處理
- 刺激性:對皮膚、眼睛和呼吸道有刺激性,接觸可能引起炎症。
- 毒性:具有一定毒性,具體毒性數據因異構體而異,需查閱具體物質的化學品安全技術說明書(MSDS)。操作時應避免吸入粉塵、接觸皮膚和眼睛。
- 操作防護:在通風良好的環境中操作,佩戴合適的個人防護裝備(如防護眼鏡、手套、實驗服,必要時佩戴防塵口罩)。
- 儲存:密封保存于陰涼、幹燥、通風處,遠離火源、熱源和不相容物質(如強氧化劑、強堿)。
參考資料:
- 嘧菌酯合成路線研究進展 (相關文獻或化工專業數據庫如SciFinder, Reaxys)
- 啶酰菌胺的合成工藝改進 (相關文獻或化工專業數據庫如SciFinder, Reaxys)
網絡擴展資料
"Dichlorobenzaldehyde"是二氯苯甲醛的英文名稱,指苯甲醛分子中苯環上的兩個氫原子被氯原子取代的衍生物。根據氯原子的取代位置不同,存在多種同分異構體,常見結構如下:
一、化學結構
分子式為$mathrm{C_7H_4Cl_2O}$,由苯環、兩個氯原子和一個醛基(-CHO)構成。常見異構體包括:
- 2,4-二氯苯甲醛(CAS 874-42-0):氯原子位于苯環2號和4號位
- 2,3-二氯苯甲醛(CAS 6334-18-5)
- 2,6-二氯苯甲醛(CAS 83-35-5)
二、物理性質(以典型異構體為例)
- 2,4-二氯苯甲醛
- 熔點:74.5℃
- 沸點:233℃
- 密度:1.4 g/cm³
- 溶解性:易溶于甲醇、乙醚,不溶于水
- 鄰氯苯甲醛(單氯類似物參考)
- 熔點:9-11℃,沸點:209-215℃
- 折射率:1.566(20℃)
三、化學性質與用途
- 氧化反應:可被高錳酸鉀氧化為二氯苯甲酸
- 應用領域:
- 醫藥中間體(如合成氯美紮酮)
- 農藥合成(如殺螨劑螨死淨)
- 染料及有機合成原料
四、安全與儲存
- 腐蝕性:部分異構體具有腐蝕性
- 儲存條件:需密封避光保存于陰涼處
提示:如需具體異構體的完整數據(如CAS號、合成方法等),可參考化工百科或化學試劑數據庫。
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