dichlorobenzaldehyde是什么意思,dichlorobenzaldehyde的意思翻译、用法、同义词、例句
常用词典
n. *********甲醛
例句
By using alkalamides as the catalyst, diniconazole has been synthesized by the reaction of triazolyl-trimethylacetone and 2,4-dichlorobenzaldehyde.
以有机碱为催化剂 ,通过三唑*********丙酮与 2 ,4-*********甲醛的反应 ,合成了具有生物活性的外消旋体化合物烯唑醇。
专业解析
二氯苯甲醛(Dichlorobenzaldehyde)是一种有机化合物,其分子结构由苯甲醛(苯环上连接一个醛基 -CHO)和两个氯原子取代基构成。根据氯原子在苯环上的取代位置不同,存在三种主要异构体:邻位(1,2-)、间位(1,3-)和对位(1,4-)二氯苯甲醛。以下是详细解释:
1. 化学结构与命名
- 分子式:C₇H₄Cl₂O
- 结构特征:核心是苯环(C₆H₆),其中一个氢原子被醛基(-CHO)取代,另外两个氢原子被氯原子(Cl)取代。
- 异构体:
- 2,3-二氯苯甲醛(邻二氯苯甲醛):两个氯原子位于苯环上相邻的碳原子(1,2-位),醛基可在其他位置,但通常指2,3-异构体。
- 2,4-二氯苯甲醛(间二氯苯甲醛的一种):两个氯原子位于苯环上相隔一个碳原子的位置(1,3-位),醛基在其中一个氯原子的邻位。
- 2,5-二氯苯甲醛(对二氯苯甲醛的一种):两个氯原子位于苯环上相对的位置(1,4-位),醛基在其中一个氯原子的邻位。
- 3,4-二氯苯甲醛:两个氯原子位于苯环上相邻的碳原子(1,2-位),醛基在其中一个氯原子的间位。
- 3,5-二氯苯甲醛:两个氯原子位于苯环上相对于醛基的间位(1,3-位)且互相对称。
- 2,6-二氯苯甲醛:两个氯原子位于醛基的邻位(1,2-位)且互相对称。
- (注:最常见和具有重要工业价值的通常是2,4-二氯苯甲醛 和3,4-二氯苯甲醛)。
2. 物理性质
- 二氯苯甲醛通常为白色至浅黄色结晶固体。
- 具有刺激性气味。
- 其熔点、沸点、溶解性等物理性质因具体异构体而异。例如:
- 2,4-二氯苯甲醛:熔点约 72-74°C。
- 3,4-二氯苯甲醛:熔点约 42-45°C。
- 它们通常微溶于水,易溶于有机溶剂如乙醇、乙醚、苯等。
3. 化学性质
- 醛基反应性:具有典型醛基的化学性质,可参与多种反应,如:
- 氧化:可被氧化成相应的二氯苯甲酸。
- 还原:可被还原成二氯苄醇。
- 亲核加成:与醇形成缩醛,与胺形成亚胺(席夫碱)。
- 康尼查罗反应:在强碱作用下发生歧化反应(无α-氢时)。
- 苯环反应性:苯环上的氯原子是邻对位定位基,但两个氯原子(尤其是处于间位或对位时)的吸电子效应会钝化苯环,使其比苯甲醛更难发生亲电取代反应。氯原子本身可在特定条件下被其他基团取代(如水解、氨解,但通常需要较苛刻的条件)。
- 稳定性:相对稳定,但需避免强氧化剂、强还原剂和强碱。
4. 合成方法
- 二氯苯甲醛的主要合成路线通常以相应的二氯甲苯为原料:
- 氧化法:使用氧化剂(如高锰酸钾、硝酸、氧气/催化剂)将二氯甲苯(-CH₃)氧化成二氯苯甲酸(-COOH),再通过罗森孟德还原或催化氢化等方法将羧酸还原成醛(-CHO)。或者,使用特定氧化剂(如二氧化硒)尝试直接氧化甲基成醛基,但选择性可能较差。
- 侧链氯化水解法:二氯甲苯在光照或加热下进行侧链氯化生成二氯氯苄(-CH₂Cl),再经水解(如乌尔曼反应)得到二氯苯甲醛。此法选择性较好,是工业上常用的方法,尤其适用于合成 2,4-二氯苯甲醛。
- 其他方法:如二氯苯的二甲酰化反应(需特定定位基)、二氯苯胺的重氮化/水解(桑德迈尔反应)等,应用相对较少。
5. 主要用途
- 农药中间体:这是二氯苯甲醛最重要的应用领域。例如:
- 2,4-二氯苯甲醛:是合成高效、广谱杀菌剂嘧菌酯(Azoxystrobin) 和啶酰菌胺(Boscalid) 的关键中间体。这两种杀菌剂广泛应用于防治多种作物的真菌病害。
- 3,4-二氯苯甲醛:可用于合成除草剂、植物生长调节剂等。
- 医药中间体:某些异构体可用于合成具有生物活性的药物分子或其中间体。
- 染料与颜料中间体:可用于合成某些特殊染料或有机颜料。
- 有机合成砌块:在实验室中作为合成更复杂分子的起始原料或中间体。
6. 安全性与处理
- 刺激性:对皮肤、眼睛和呼吸道有刺激性,接触可能引起炎症。
- 毒性:具有一定毒性,具体毒性数据因异构体而异,需查阅具体物质的化学品安全技术说明书(MSDS)。操作时应避免吸入粉尘、接触皮肤和眼睛。
- 操作防护:在通风良好的环境中操作,佩戴合适的个人防护装备(如防护眼镜、手套、实验服,必要时佩戴防尘口罩)。
- 储存:密封保存于阴凉、干燥、通风处,远离火源、热源和不相容物质(如强氧化剂、强碱)。
参考资料:
- 嘧菌酯合成路线研究进展 (相关文献或化工专业数据库如SciFinder, Reaxys)
- 啶酰菌胺的合成工艺改进 (相关文献或化工专业数据库如SciFinder, Reaxys)
网络扩展资料
"Dichlorobenzaldehyde"是二氯苯甲醛的英文名称,指苯甲醛分子中苯环上的两个氢原子被氯原子取代的衍生物。根据氯原子的取代位置不同,存在多种同分异构体,常见结构如下:
一、化学结构
分子式为$mathrm{C_7H_4Cl_2O}$,由苯环、两个氯原子和一个醛基(-CHO)构成。常见异构体包括:
- 2,4-二氯苯甲醛(CAS 874-42-0):氯原子位于苯环2号和4号位
- 2,3-二氯苯甲醛(CAS 6334-18-5)
- 2,6-二氯苯甲醛(CAS 83-35-5)
二、物理性质(以典型异构体为例)
- 2,4-二氯苯甲醛
- 熔点:74.5℃
- 沸点:233℃
- 密度:1.4 g/cm³
- 溶解性:易溶于甲醇、乙醚,不溶于水
- 邻氯苯甲醛(单氯类似物参考)
- 熔点:9-11℃,沸点:209-215℃
- 折射率:1.566(20℃)
三、化学性质与用途
- 氧化反应:可被高锰酸钾氧化为二氯苯甲酸
- 应用领域:
- 医药中间体(如合成氯美扎酮)
- 农药合成(如杀螨剂螨死净)
- 染料及有机合成原料
四、安全与储存
- 腐蚀性:部分异构体具有腐蚀性
- 储存条件:需密封避光保存于阴凉处
提示:如需具体异构体的完整数据(如CAS号、合成方法等),可参考化工百科或化学试剂数据库。
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