
二苯并噻嗪
二苯并噻嗪(Dibenzothiazine) 是一種重要的雜環有機化合物,其系統命名更常被稱為吩噻嗪(Phenothiazine)。以下是其詳細解釋:
化學結構與命名
“Dibenzothiazine”這一名稱直觀描述了其結構:它由兩個苯環(“dibenzo-”)稠合在一個六元含硫和氮的雜環(“thiazine”)上構成。其核心骨架是一個三環系統,中間是一個六元環,包含一個硫原子和一個氮原子,兩側各稠合一個苯環。标準化學結構式可表示為兩個苯環通過中間的硫氮雜環相連。其分子式為 C₁₂H₉NS。
核心特性與性質
吩噻嗪本身呈現為淡黃色或灰綠色的結晶性粉末或片狀晶體。它具有一定的芳香性,但不如典型的芳香烴穩定。分子中的硫原子和氮原子使其具有一定的給電子能力和氧化還原活性。吩噻嗪本身可用作抗氧化劑、殺蟲劑和染料中間體。
最重要的應用:藥物母核
吩噻嗪分子結構最大的意義在于它是吩噻嗪類藥物的母核或基本骨架。通過在這個三環結構的第2位和第10位(特别是氮原子上)引入不同的取代基,衍生出了一大類具有重要藥理活性的化合物:
曆史與重要性
吩噻嗪本身于19世紀被發現。20世紀中葉,法國化學家保羅·夏龐蒂埃(Paul Charpentier)在研究抗組胺藥物時合成了氯丙嗪。1952年,讓·德萊(Jean Delay)和皮埃爾·德尼克爾(Pierre Deniker)首次将其用于精神分裂症患者并取得顯著效果,标志着現代精神藥理學和精神疾病藥物治療的開端。吩噻嗪類抗精神病藥的發現是精神病治療史上的裡程碑。
硫原子的作用
分子中心的硫原子對于維持吩噻嗪環的特定構象和電子分布至關重要,這直接影響其衍生物與生物受體(如多巴胺受體)的相互作用和藥理活性。
參考資料:
“Dibenzothiazine”是一個化學領域的專業術語,其名稱可通過構詞法拆解為以下部分:
因此,dibenzothiazine 的字面含義是“兩個苯環與一個噻嗪環稠合形成的三環結構”。其核心結構可能類似于吩噻嗪(phenothiazine),即兩個苯環通過硫、氮原子連接形成平面稠環系統(如吩噻嗪的母核結構為: $$ chemfig{6((-S-)=N-6(-=-=-=)--)} $$)。
由于未搜索到直接匹配的文獻,以上解釋基于構詞法和相關化合物(如吩噻嗪)的類比推測。若涉及具體研究或合成路徑,建議進一步核查專業數據庫(如SciFinder)或提供更多上下文以确認術語準确性。
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