
二苯并噻嗪
二苯并噻嗪(Dibenzothiazine) 是一种重要的杂环有机化合物,其系统命名更常被称为吩噻嗪(Phenothiazine)。以下是其详细解释:
化学结构与命名
“Dibenzothiazine”这一名称直观描述了其结构:它由两个苯环(“dibenzo-”)稠合在一个六元含硫和氮的杂环(“thiazine”)上构成。其核心骨架是一个三环系统,中间是一个六元环,包含一个硫原子和一个氮原子,两侧各稠合一个苯环。标准化学结构式可表示为两个苯环通过中间的硫氮杂环相连。其分子式为 C₁₂H₉NS。
核心特性与性质
吩噻嗪本身呈现为淡黄色或灰绿色的结晶性粉末或片状晶体。它具有一定的芳香性,但不如典型的芳香烃稳定。分子中的硫原子和氮原子使其具有一定的给电子能力和氧化还原活性。吩噻嗪本身可用作抗氧化剂、杀虫剂和染料中间体。
最重要的应用:药物母核
吩噻嗪分子结构最大的意义在于它是吩噻嗪类药物的母核或基本骨架。通过在这个三环结构的第2位和第10位(特别是氮原子上)引入不同的取代基,衍生出了一大类具有重要药理活性的化合物:
历史与重要性
吩噻嗪本身于19世纪被发现。20世纪中叶,法国化学家保罗·夏庞蒂埃(Paul Charpentier)在研究抗组胺药物时合成了氯丙嗪。1952年,让·德莱(Jean Delay)和皮埃尔·德尼克尔(Pierre Deniker)首次将其用于精神分裂症患者并取得显著效果,标志着现代精神药理学和精神疾病药物治疗的开端。吩噻嗪类抗精神病药的发现是精神病治疗史上的里程碑。
硫原子的作用
分子中心的硫原子对于维持吩噻嗪环的特定构象和电子分布至关重要,这直接影响其衍生物与生物受体(如多巴胺受体)的相互作用和药理活性。
参考资料:
“Dibenzothiazine”是一个化学领域的专业术语,其名称可通过构词法拆解为以下部分:
因此,dibenzothiazine 的字面含义是“两个苯环与一个噻嗪环稠合形成的三环结构”。其核心结构可能类似于吩噻嗪(phenothiazine),即两个苯环通过硫、氮原子连接形成平面稠环系统(如吩噻嗪的母核结构为: $$ chemfig{6((-S-)=N-6(-=-=-=)--)} $$)。
由于未搜索到直接匹配的文献,以上解释基于构词法和相关化合物(如吩噻嗪)的类比推测。若涉及具体研究或合成路径,建议进一步核查专业数据库(如SciFinder)或提供更多上下文以确认术语准确性。
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