diazocompound是什麼意思，diazocompound的意思翻譯、用法、同義詞、例句

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重氮化合物（Diazocompound） 是有機化學中一類重要的化合物，其核心結構特征是在同一個氮原子上連接兩個雙鍵（或等效結構），形成重氮基（-N₂⁺）。根據重氮基所連接的基團和具體結構，重氮化合物主要分為兩大類：

1. 重氮烷（Diazoalkanes）：

   • 通式： R₁R₂C=N₂⁺ 或更常見地寫作 R₂C=N₂（其中 R 可以是氫、烷基、芳基等）。最常見的代表是重氮甲烷（CH₂N₂）。
   • 結構特點： 重氮烷通常具有線性的 R₂C-N≡N 或 R₂C=N⁺=N⁻ 共振結構。它們通常呈黃色，具有強烈的氣味，且許多具有爆炸性。
   • 反應性與應用：
     • 卡賓前體： 在光或熱的作用下，重氮烷（尤其是重氮甲烷）極易失去氮氣（N₂），生成高反應活性的卡賓（:CR₂）。卡賓可以進行多種反應，如環丙烷化（與烯烴反應）、C-H 插入、與雜原子形成葉立德等。這是它們在有機合成中最重要的應用之一。
     • 1,3-偶極環加成： 重氮烷可以作為 1,3-偶極體參與環加成反應，例如與烯烴、炔烴或羰基化合物反應生成雜環化合物（如吡唑啉）。
     • 親核試劑： 在特定條件下，重氮烷的末端氮原子可以表現出親核性，與親電試劑如醛、酮、酰氯等反應。

2. 重氮鹽（Diazonium Salts）：

   • 通式： Ar-N₂⁺ X⁻ （其中 Ar 代表芳基，如苯基；X⁻ 是陰離子，如 Cl⁻, BF₄⁻, HSO₄⁻ 等）。最常見的代表是氯化重氮苯（苯重氮氯鹽，C₆H₅N₂⁺Cl⁻）。
   • 結構特點： 重氮鹽中的重氮基（-N₂⁺）直接連接在芳香環上，形成 Ar-N≡N⁺ 的結構。它們通常是結晶固體，對光和熱敏感，幹燥狀态下可能爆炸。
   • 反應性與應用：
     • 桑德邁爾反應及相關取代： 重氮鹽最重要的應用是在芳香環上引入各種取代基。在催化劑（如 Cu⁺）存在下，重氮基可被 -Cl, -Br, -CN 等基團取代（桑德邁爾反應）。在次磷酸或乙醇中加熱可被 -H 取代（脫氨基反應）。與氟硼酸反應生成較穩定的氟硼酸重氮鹽，加熱可分解得到氟代芳烴（希曼反應）。
     • 偶聯反應： 在弱堿性、中性或弱酸性條件下，重氮鹽作為親電試劑，與富電子的芳香化合物（如酚、芳胺）發生偶聯反應，生成偶氮化合物（-N=N-）。這是合成偶氮染料的基礎。
     • 還原反應： 可以被還原成肼（Ar-NH-NH₂）或苯胺（Ar-NH₂）。

重要特性與注意事項：

• 高反應活性與不穩定性： 大多數重氮化合物，尤其是重氮烷和幹燥的重氮鹽，具有高度的反應活性，對熱、光、震動和摩擦敏感，有潛在的爆炸危險。重氮甲烷具有劇毒和緻癌性。操作時必須嚴格遵守安全規程，在通風櫥中進行，佩戴防護裝備，并避免使用尖銳器具接觸。
• 合成價值： 盡管存在危險性，重氮化合物因其獨特的反應性（生成卡賓、芳香取代、偶聯）在複雜有機分子（如天然産物、藥物、染料、功能材料）的合成中扮演着不可替代的角色。

參考資料來源：

1. IUPAC Gold Book (International Union of Pure and Applied Chemistry) - 提供權威的化學術語定義和分類。 (https://goldbook.iupac.org/)
2. PubChem (National Library of Medicine) - 提供化合物（如重氮甲烷）的詳細物理化學性質、安全數據和應用信息。 (https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/)
3. Organic Chemistry Portal - 提供有機反應（如桑德邁爾反應、希曼反應、偶聯反應）的詳細機理和應用實例。 (https://www.organic-chemistry.org/)
4. March's Advanced Organic Chemistry (經典教材) - 提供重氮化合物反應性、機理及在合成中應用的深入讨論。

網絡擴展資料

diazocompound（重氮化合物）是含有重氮基（-N₂⁺）的有機化合物，其核心結構由兩個相鄰氮原子連接一個碳原子組成（R–N₂⁺–X⁻）。以下是詳細解釋：

1. 化學結構
   重氮化合物通常表示為Ar–N₂⁺X⁻（Ar為芳基，X為陰離子），例如重氮苯氯化物（C₆H₅N₂⁺Cl⁻）。其穩定性取決于取代基，芳基重氮鹽相對穩定，而脂肪族重氮化合物易分解。

2. 性質與用途

   • 高反應活性：可作為中間體參與偶聯反應（如合成偶氮染料）。
   • 光敏性：部分重氮化合物用于光刻膠和微電子制造。
   • 爆炸風險：幹燥狀态下可能不穩定，需低溫儲存。

3. 發音與詞源

   • 音标：英式/ˌdaɪəzəʊˈkɒmpaʊnd/，美式/daɪˌæzoʊˈkɑːmpaʊnd/。
   • 詞根“diazo-”源于希臘語，意為“兩個氮原子”。

4. 相關術語
   在化學分類中，與azo compound（偶氮化合物）不同，後者含–N=N–結構且更穩定。

如需具體合成方法或CAS號，建議查閱專業化學數據庫（如、6）。

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