diazocompound是什么意思，diazocompound的意思翻译、用法、同义词、例句

常用词典

n. 重氮化合物

专业解析

重氮化合物（Diazocompound）是有机化学中一类重要的化合物，其核心结构特征是在同一个氮原子上连接两个双键（或等效结构），形成重氮基（-N₂⁺）。根据重氮基所连接的基团和具体结构，重氮化合物主要分为两大类：

重氮烷（Diazoalkanes）：
- 通式： R₁R₂C=N₂⁺ 或更常见地写作 R₂C=N₂（其中 R 可以是氢、烷基、芳基等）。最常见的代表是重氮甲烷（CH₂N₂）。
- 结构特点：重氮烷通常具有线性的 R₂C-N≡N 或 R₂C=N⁺=N⁻ 共振结构。它们通常呈黄色，具有强烈的气味，且许多具有爆炸性。
- 反应性与应用：
  - 卡宾前体：在光或热的作用下，重氮烷（尤其是重氮甲烷）极易失去氮气（N₂），生成高反应活性的卡宾（:CR₂）。卡宾可以进行多种反应，如环丙烷化（与烯烃反应）、C-H 插入、与杂原子形成叶立德等。这是它们在有机合成中最重要的应用之一。
  - 1,3-偶极环加成：重氮烷可以作为 1,3-偶极体参与环加成反应，例如与烯烃、炔烃或羰基化合物反应生成杂环化合物（如吡唑啉）。
  - 亲核试剂：在特定条件下，重氮烷的末端氮原子可以表现出亲核性，与亲电试剂如醛、酮、酰氯等反应。
重氮盐（Diazonium Salts）：
- 通式： Ar-N₂⁺ X⁻ （其中 Ar 代表芳基，如苯基；X⁻ 是阴离子，如 Cl⁻, BF₄⁻, HSO₄⁻ 等）。最常见的代表是氯化重氮苯（苯重氮氯盐，C₆H₅N₂⁺Cl⁻）。
- 结构特点：重氮盐中的重氮基（-N₂⁺）直接连接在芳香环上，形成 Ar-N≡N⁺ 的结构。它们通常是结晶固体，对光和热敏感，干燥状态下可能爆炸。
- 反应性与应用：
  - 桑德迈尔反应及相关取代：重氮盐最重要的应用是在芳香环上引入各种取代基。在催化剂（如 Cu⁺）存在下，重氮基可被 -Cl, -Br, -CN 等基团取代（桑德迈尔反应）。在次磷酸或乙醇中加热可被 -H 取代（脱氨基反应）。与氟硼酸反应生成较稳定的氟硼酸重氮盐，加热可分解得到氟代芳烃（希曼反应）。
  - 偶联反应：在弱碱性、中性或弱酸性条件下，重氮盐作为亲电试剂，与富电子的芳香化合物（如酚、芳胺）发生偶联反应，生成偶氮化合物（-N=N-）。这是合成偶氮染料的基础。
  - 还原反应：可以被还原成肼（Ar-NH-NH₂）或苯胺（Ar-NH₂）。

重要特性与注意事项：

高反应活性与不稳定性：大多数重氮化合物，尤其是重氮烷和干燥的重氮盐，具有高度的反应活性，对热、光、震动和摩擦敏感，有潜在的爆炸危险。重氮甲烷具有剧毒和致癌性。操作时必须严格遵守安全规程，在通风橱中进行，佩戴防护装备，并避免使用尖锐器具接触。
合成价值：尽管存在危险性，重氮化合物因其独特的反应性（生成卡宾、芳香取代、偶联）在复杂有机分子（如天然产物、药物、染料、功能材料）的合成中扮演着不可替代的角色。

参考资料来源：

IUPAC Gold Book (International Union of Pure and Applied Chemistry) - 提供权威的化学术语定义和分类。 (https://goldbook.iupac.org/)
PubChem (National Library of Medicine) - 提供化合物（如重氮甲烷）的详细物理化学性质、安全数据和应用信息。 (https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/)
Organic Chemistry Portal - 提供有机反应（如桑德迈尔反应、希曼反应、偶联反应）的详细机理和应用实例。 (https://www.organic-chemistry.org/)
March's Advanced Organic Chemistry (经典教材) - 提供重氮化合物反应性、机理及在合成中应用的深入讨论。

网络扩展资料

diazocompound（重氮化合物）是含有重氮基（-N₂⁺）的有机化合物，其核心结构由两个相邻氮原子连接一个碳原子组成（R–N₂⁺–X⁻）。以下是详细解释：

化学结构
重氮化合物通常表示为Ar–N₂⁺X⁻（Ar为芳基，X为阴离子），例如重氮苯氯化物（C₆H₅N₂⁺Cl⁻）。其稳定性取决于取代基，芳基重氮盐相对稳定，而脂肪族重氮化合物易分解。
性质与用途
- 高反应活性：可作为中间体参与偶联反应（如合成偶氮染料）。
- 光敏性：部分重氮化合物用于光刻胶和微电子制造。
- 爆炸风险：干燥状态下可能不稳定，需低温储存。
发音与词源
- 音标：英式/ˌdaɪəzəʊˈkɒmpaʊnd/，美式/daɪˌæzoʊˈkɑːmpaʊnd/。
- 词根“diazo-”源于希腊语，意为“两个氮原子”。
相关术语
在化学分类中，与azo compound（偶氮化合物）不同，后者含–N=N–结构且更稳定。

如需具体合成方法或CAS号，建议查阅专业化学数据库（如、6）。

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