diazene是什麼意思,diazene的意思翻譯、用法、同義詞、例句
常用詞典
[無化] 二氮烯
例句
Diastereoselective transfer of the diazene hydrogen to one face of the prochiral alkene was stu***d.
研究了重氮烯氫向前手性烯烴單側的非對映選擇性轉移。
專業解析
diazene(中文常譯作二氮烯)是一種無機化合物,化學式為 $ce{H2N2}$。它是氮和氫組成的最簡單鍊狀化合物之一,結構可表示為 $ce{H-N=N-H}$。diazene 極不穩定,通常僅作為瞬态中間體存在于化學反應中,難以分離得到純淨物。其重要性主要在于其衍生物(如有機取代的二氮烯)和還原形式(二酰亞胺)在化學合成中的應用。
以下是關于 diazene 的詳細解釋:
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結構與異構體:
- diazene 的分子結構為 $ce{H-N=N-H}$,兩個氮原子通過雙鍵連接($ce{N=N}$),每個氮原子再連接一個氫原子。這種結構稱為反式二氮烯(trans-diazene),是其最穩定的構型。
- 它存在順反異構現象,但順式異構體(cis-diazene)能量更高,更不穩定。
- diazene 與分子式相同的其他化合物互為異構體,例如二氮烯(diazene, $ce{HN=NH}$)、重氮烷(diazirine, 環狀異構體)和疊氮化氫(hydrazoic acid, $ce{HN3}$)。它們是不同的物質。
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性質與不穩定性:
- diazene 在常溫常壓下極不穩定,會迅速分解。其分解途徑可能包括歧化反應生成氮氣($ce{N2}$)和聯氨(肼,$ce{N2H4}$),或者直接分解為氮氣和氫氣。
- 這種不穩定性源于 $ce{N=N}$ 雙鍵相對于 $ce{N#N}$ 三鍵(如穩定的 $ce{N2}$ 分子)或 $ce{N-N}$ 單鍵(如相對穩定的 $ce{N2H4}$)較高的能量狀态。$ce{N=N}$ 雙鍵的鍵能較弱。
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衍生物與相關化合物:
- 二取代二氮烯($ce{R1N=NR2}$):當 diazene 的兩個氫原子被有機基團(如芳基 $ce{Ar}$、烷基 $ce{R}$)取代後,形成的化合物稱為二取代二氮烯。它們比 $ce{H2N2}$ 穩定得多,有些可以分離得到。例如,二苯基二氮烯($ce{PhN=NPh}$)是穩定的橙色晶體。
- 二酰亞胺(Diimide, $ce{HN=NH}$):這是 diazene 的俗稱,尤其在指代其作為還原劑的應用時。需要注意的是,在嚴格意義上,“diazene”指化合物 $ce{H2N2}$ 本身,而“diimide”常指其作為還原劑的功能形式或更寬泛地指代 $ce{HN=NH}$ 結構單元。
- 二酰亞胺還原:二酰亞胺(或其前體)是一種重要的選擇性還原劑,特别用于将碳-碳雙鍵($ce{C=C}$)或碳-碳三鍵($ce{C#C}$)還原成單鍵,同時将碳-氮雙鍵($ce{C=N}$)還原成單鍵。其最大優點是高選擇性和順式加成特性:
- 選擇性:它通常隻還原活化的雙鍵(如烯烴、炔烴)和某些特定的不飽和鍵(如偶氮基 $ce{-N=N-}$),而對許多其他官能團(如羰基 $ce{C=O}$、硝基 $ce{-NO2}$、鹵素、環氧基等)沒有影響或影響很小。
- 順式加成:對烯烴的加成是順式立體選擇性的,即兩個氫原子從雙鍵的同側加成。
- 由于 $ce{HN=NH}$ 本身不穩定,實際應用中通常使用其前體,如對甲苯磺酰肼($ce{TsNHNH2}$)、二羧酸二酰肼(如 $ce{(HCO2)2N2H2}$)或偶氮二甲酸二鉀鹽($ce{KO2CN=NCO2K}$)等。這些前體在反應條件下(如加熱、加堿)原位産生 $ce{HN=NH}$。
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應用場景:
- 有機合成:二酰亞胺還原是合成化學中一種非常有價值的工具,用于選擇性還原多官能團分子中的碳-碳不飽和鍵,特别是在天然産物合成和藥物化學中。其順式加成的特性在合成特定構型的分子時尤為重要。
- 生物化學模型:diazene 及其衍生物的結構和反應性,為研究某些生物酶(如固氮酶)中涉及 $ce{N2}$ 活化還原的複雜過程提供了簡單的化學模型。
權威參考來源:
- IUPAC 金皮書 - 化學術語綱要:對 "diazene" 及其異構體有明确定義和區分。 (來源: IUPAC Gold Book - diazene)
- 《March’s Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure》:權威有機化學教材,詳細闡述了二酰亞胺(diimide)還原的反應機理、選擇性和應用實例。 (來源: Michael B. Smith, Jerry March. March’s Advanced Organic Chemistry. 8th Edition, Wiley, ISBN: 978-1119371809)
- 《Comprehensive Organic Synthesis》:這套叢書在相關章節深入讨論了二酰亞胺還原在合成中的應用和局限性。 (來源: Barry M. Trost, Ian Fleming (Eds.). Comprehensive Organic Synthesis. Pergamon Press, ISBN: 978-0080405933)
網絡擴展資料
"Diazene"是化學領域的一個術語,具體含義如下:
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基本定義
Diazene是一種無機化合物,分子式為H₂N₂,由兩個氮原子和兩個氫原子組成。它是氮的衍生物,可視為氫氮化合物的一種形式,結構類似于H₂N–NH₂(肼),但缺少兩個氫原子,形成更不穩定的結構。
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别名與分類
- 英文别名為Diimine或Diimide,中文可譯為“二氮烯”或“二亞胺”。
- 根據取代基不同,diazene可形成不同衍生物。例如:
• 1,2-Bis(4-nitrophenyl)diazene(對硝基取代的衍生物,分子式C₁₂H₈N₄O₄);
• 含溴取代的衍生物(如CAS號23377-24-4的化合物)。
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化學性質
純diazene(H₂N₂)在常溫下不穩定,文獻中記錄的熔點約為162-163°C。其衍生物因取代基不同可能具有更高的穩定性,例如硝基取代的化合物常用于有機合成中的氧化還原反應。
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應用領域
盡管基礎結構的diazene應用較少,但它的衍生物(如偶氮苯類化合物)在染料、光敏材料和生物化學标記中有重要用途。
建議:如需具體化合物的合成方法或安全性數據,可參考化學數據庫(如PubChem)或相關文獻中的CAS號檢索。
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