diazene是什么意思,diazene的意思翻译、用法、同义词、例句
常用词典
[无化] 二氮烯
例句
Diastereoselective transfer of the diazene hydrogen to one face of the prochiral alkene was stu***d.
研究了重氮烯氢向前手性烯烃单侧的非对映选择性转移。
专业解析
diazene(中文常译作二氮烯)是一种无机化合物,化学式为 $ce{H2N2}$。它是氮和氢组成的最简单链状化合物之一,结构可表示为 $ce{H-N=N-H}$。diazene 极不稳定,通常仅作为瞬态中间体存在于化学反应中,难以分离得到纯净物。其重要性主要在于其衍生物(如有机取代的二氮烯)和还原形式(二酰亚胺)在化学合成中的应用。
以下是关于 diazene 的详细解释:
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结构与异构体:
- diazene 的分子结构为 $ce{H-N=N-H}$,两个氮原子通过双键连接($ce{N=N}$),每个氮原子再连接一个氢原子。这种结构称为反式二氮烯(trans-diazene),是其最稳定的构型。
- 它存在顺反异构现象,但顺式异构体(cis-diazene)能量更高,更不稳定。
- diazene 与分子式相同的其他化合物互为异构体,例如二氮烯(diazene, $ce{HN=NH}$)、重氮烷(diazirine, 环状异构体)和叠氮化氢(hydrazoic acid, $ce{HN3}$)。它们是不同的物质。
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性质与不稳定性:
- diazene 在常温常压下极不稳定,会迅速分解。其分解途径可能包括歧化反应生成氮气($ce{N2}$)和联氨(肼,$ce{N2H4}$),或者直接分解为氮气和氢气。
- 这种不稳定性源于 $ce{N=N}$ 双键相对于 $ce{N#N}$ 三键(如稳定的 $ce{N2}$ 分子)或 $ce{N-N}$ 单键(如相对稳定的 $ce{N2H4}$)较高的能量状态。$ce{N=N}$ 双键的键能较弱。
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衍生物与相关化合物:
- 二取代二氮烯($ce{R1N=NR2}$):当 diazene 的两个氢原子被有机基团(如芳基 $ce{Ar}$、烷基 $ce{R}$)取代后,形成的化合物称为二取代二氮烯。它们比 $ce{H2N2}$ 稳定得多,有些可以分离得到。例如,二苯基二氮烯($ce{PhN=NPh}$)是稳定的橙色晶体。
- 二酰亚胺(Diimide, $ce{HN=NH}$):这是 diazene 的俗称,尤其在指代其作为还原剂的应用时。需要注意的是,在严格意义上,“diazene”指化合物 $ce{H2N2}$ 本身,而“diimide”常指其作为还原剂的功能形式或更宽泛地指代 $ce{HN=NH}$ 结构单元。
- 二酰亚胺还原:二酰亚胺(或其前体)是一种重要的选择性还原剂,特别用于将碳-碳双键($ce{C=C}$)或碳-碳三键($ce{C#C}$)还原成单键,同时将碳-氮双键($ce{C=N}$)还原成单键。其最大优点是高选择性和顺式加成特性:
- 选择性:它通常只还原活化的双键(如烯烃、炔烃)和某些特定的不饱和键(如偶氮基 $ce{-N=N-}$),而对许多其他官能团(如羰基 $ce{C=O}$、硝基 $ce{-NO2}$、卤素、环氧基等)没有影响或影响很小。
- 顺式加成:对烯烃的加成是顺式立体选择性的,即两个氢原子从双键的同侧加成。
- 由于 $ce{HN=NH}$ 本身不稳定,实际应用中通常使用其前体,如对甲苯磺酰肼($ce{TsNHNH2}$)、二羧酸二酰肼(如 $ce{(HCO2)2N2H2}$)或偶氮二甲酸二钾盐($ce{KO2CN=NCO2K}$)等。这些前体在反应条件下(如加热、加碱)原位产生 $ce{HN=NH}$。
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应用场景:
- 有机合成:二酰亚胺还原是合成化学中一种非常有价值的工具,用于选择性还原多官能团分子中的碳-碳不饱和键,特别是在天然产物合成和药物化学中。其顺式加成的特性在合成特定构型的分子时尤为重要。
- 生物化学模型:diazene 及其衍生物的结构和反应性,为研究某些生物酶(如固氮酶)中涉及 $ce{N2}$ 活化还原的复杂过程提供了简单的化学模型。
权威参考来源:
- IUPAC 金皮书 - 化学术语纲要:对 "diazene" 及其异构体有明确定义和区分。 (来源: IUPAC Gold Book - diazene)
- 《March’s Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure》:权威有机化学教材,详细阐述了二酰亚胺(diimide)还原的反应机理、选择性和应用实例。 (来源: Michael B. Smith, Jerry March. March’s Advanced Organic Chemistry. 8th Edition, Wiley, ISBN: 978-1119371809)
- 《Comprehensive Organic Synthesis》:这套丛书在相关章节深入讨论了二酰亚胺还原在合成中的应用和局限性。 (来源: Barry M. Trost, Ian Fleming (Eds.). Comprehensive Organic Synthesis. Pergamon Press, ISBN: 978-0080405933)
网络扩展资料
"Diazene"是化学领域的一个术语,具体含义如下:
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基本定义
Diazene是一种无机化合物,分子式为H₂N₂,由两个氮原子和两个氢原子组成。它是氮的衍生物,可视为氢氮化合物的一种形式,结构类似于H₂N–NH₂(肼),但缺少两个氢原子,形成更不稳定的结构。
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别名与分类
- 英文别名为Diimine或Diimide,中文可译为“二氮烯”或“二亚胺”。
- 根据取代基不同,diazene可形成不同衍生物。例如:
• 1,2-Bis(4-nitrophenyl)diazene(对硝基取代的衍生物,分子式C₁₂H₈N₄O₄);
• 含溴取代的衍生物(如CAS号23377-24-4的化合物)。
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化学性质
纯diazene(H₂N₂)在常温下不稳定,文献中记录的熔点约为162-163°C。其衍生物因取代基不同可能具有更高的稳定性,例如硝基取代的化合物常用于有机合成中的氧化还原反应。
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应用领域
尽管基础结构的diazene应用较少,但它的衍生物(如偶氮苯类化合物)在染料、光敏材料和生物化学标记中有重要用途。
建议:如需具体化合物的合成方法或安全性数据,可参考化学数据库(如PubChem)或相关文献中的CAS号检索。
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