cyclobutanone是什麼意思,cyclobutanone的意思翻譯、用法、同義詞、例句
常用詞典
環丁酮
專業解析
環丁酮(Cyclobutanone) 是一種重要的四元環狀有機酮類化合物,其分子式為 $ce{C4H6O}$,結構上由一個含有四個碳原子的環狀骨架(環丁烷)和一個羰基($ce{C=O}$)官能團構成。以下從結構、性質、合成與應用四個方面進行詳細解釋:
一、結構與化學特性
- 環張力
環丁酮的四元環結構存在顯著角張力(理想鍵角109.5° vs. 實際約90°)和扭轉張力,導緻其熱力學穩定性較低。羰基碳的sp²雜化進一步加劇環内張力,使其反應活性高于開鍊酮或更大環酮(如環己酮)。
- 光譜特征
- 紅外光譜(IR):羰基伸縮振動頻率約1775 cm⁻¹(高于環己酮的1715 cm⁻¹),因環張力使C=O鍵強度增加。
- 核磁共振(NMR):¹H NMR中,α-亞甲基質子化學位移δ≈2.0–2.5 ppm;¹³C NMR中羰基碳信號δ≈215 ppm。
二、物理性質
- 外觀:無色液體,具有刺激性氣味。
- 沸點:約120–122°C(常壓)。
- 溶解性:可溶于乙醇、乙醚等有機溶劑,微溶于水。
三、合成方法
-
頻哪醇重排
1,2-二羟基環丁烷在酸催化下發生重排,生成環丁酮(産率受環張力限制)。
-
光化學擴環
環丙基酮在紫外光照射下發生σ鍵斷裂,經氧雜卡賓中間體擴環為環丁酮:
$$
ce{chemfig{3(-(-R)=O-)} ->[h
u] chemfig{4(--O-=)}}
$$
-
脫鹵反應
2-鹵代環丁酮在鋅粉作用下脫鹵素生成環丁酮。
四、應用領域
- 藥物合成中間體
用于構建含四元環的生物活性分子,如抗生素卡魯内酮(Carvone)衍生物。
- 材料化學
作為單體參與開環聚合,制備具有特殊力學性能的高分子材料。
- 理論研究模型
因高環張力特性,常被用于研究羰基加成反應機理及環應變釋放規律。
參考資料來源:
- 《有機化學:結構與功能》(K. Peter C. Vollhardt, Neil E. Schore)
- PubChem數據庫(Cyclobutanone條目, CID: 136725)
- 《Journal of Organic Chemistry》關于環丁酮合成的綜述
- 美國化學會(ACS)出版物《有機合成試劑》
網絡擴展資料
Cyclobutanone(環丁酮)是一種有機化合物,以下是對其詳細解釋:
1.基本定義
- 化學名稱:環丁酮,屬于四元環酮類化合物。
- 分子式:C₄H₆O,分子量為70.09。
- 結構特征:由四個碳原子組成的環狀結構(環丁烷),其中一個碳原子連接羰基(C=O),結構式為:
$$
ce{O=C-C3H6}
$$
2.物理性質
- CAS號:1191-95-3。
- 密度:0.938 g/mL(25℃)。
- 溶解性:常溫下難溶于水(INSOLUBLE)。
3.應用領域
- 醫藥化學:作為關鍵中間體用于合成抗生素、抗病毒藥物及抗癌藥物。
- 衍生化合物:可與其他基團結合形成功能化衍生物,例如:
- 3-氨基-3-甲基環丁酮(分子式C₅H₉NO);
- 3-羟基-3-甲基環丁酮;
- 含辛氧基甲基的環丁酮衍生物(分子式C₁₃H₂₄O₂)。
4.其他信息
- 語言對照:法語中稱為“cyclobutanone”,與英語拼寫一緻。
如需更完整的化學數據或合成路徑,可參考專業化學數據庫或文獻來源。
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