cyclobutanone是什么意思,cyclobutanone的意思翻译、用法、同义词、例句
常用词典
环丁酮
专业解析
环丁酮(Cyclobutanone) 是一种重要的四元环状有机酮类化合物,其分子式为 $ce{C4H6O}$,结构上由一个含有四个碳原子的环状骨架(环丁烷)和一个羰基($ce{C=O}$)官能团构成。以下从结构、性质、合成与应用四个方面进行详细解释:
一、结构与化学特性
- 环张力
环丁酮的四元环结构存在显著角张力(理想键角109.5° vs. 实际约90°)和扭转张力,导致其热力学稳定性较低。羰基碳的sp²杂化进一步加剧环内张力,使其反应活性高于开链酮或更大环酮(如环己酮)。
- 光谱特征
- 红外光谱(IR):羰基伸缩振动频率约1775 cm⁻¹(高于环己酮的1715 cm⁻¹),因环张力使C=O键强度增加。
- 核磁共振(NMR):¹H NMR中,α-亚甲基质子化学位移δ≈2.0–2.5 ppm;¹³C NMR中羰基碳信号δ≈215 ppm。
二、物理性质
- 外观:无色液体,具有刺激性气味。
- 沸点:约120–122°C(常压)。
- 溶解性:可溶于乙醇、乙醚等有机溶剂,微溶于水。
三、合成方法
-
频哪醇重排
1,2-二羟基环丁烷在酸催化下发生重排,生成环丁酮(产率受环张力限制)。
-
光化学扩环
环丙基酮在紫外光照射下发生σ键断裂,经氧杂卡宾中间体扩环为环丁酮:
$$
ce{chemfig{3(-(-R)=O-)} ->[h
u] chemfig{4(--O-=)}}
$$
-
脱卤反应
2-卤代环丁酮在锌粉作用下脱卤素生成环丁酮。
四、应用领域
- 药物合成中间体
用于构建含四元环的生物活性分子,如抗生素卡鲁内酮(Carvone)衍生物。
- 材料化学
作为单体参与开环聚合,制备具有特殊力学性能的高分子材料。
- 理论研究模型
因高环张力特性,常被用于研究羰基加成反应机理及环应变释放规律。
参考资料来源:
- 《有机化学:结构与功能》(K. Peter C. Vollhardt, Neil E. Schore)
- PubChem数据库(Cyclobutanone条目, CID: 136725)
- 《Journal of Organic Chemistry》关于环丁酮合成的综述
- 美国化学会(ACS)出版物《有机合成试剂》
网络扩展资料
Cyclobutanone(环丁酮)是一种有机化合物,以下是对其详细解释:
1.基本定义
- 化学名称:环丁酮,属于四元环酮类化合物。
- 分子式:C₄H₆O,分子量为70.09。
- 结构特征:由四个碳原子组成的环状结构(环丁烷),其中一个碳原子连接羰基(C=O),结构式为:
$$
ce{O=C-C3H6}
$$
2.物理性质
- CAS号:1191-95-3。
- 密度:0.938 g/mL(25℃)。
- 溶解性:常温下难溶于水(INSOLUBLE)。
3.应用领域
- 医药化学:作为关键中间体用于合成抗生素、抗病毒药物及抗癌药物。
- 衍生化合物:可与其他基团结合形成功能化衍生物,例如:
- 3-氨基-3-甲基环丁酮(分子式C₅H₉NO);
- 3-羟基-3-甲基环丁酮;
- 含辛氧基甲基的环丁酮衍生物(分子式C₁₃H₂₄O₂)。
4.其他信息
- 语言对照:法语中称为“cyclobutanone”,与英语拼写一致。
如需更完整的化学数据或合成路径,可参考专业化学数据库或文献来源。
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