benzpinacol是什麼意思,benzpinacol的意思翻譯、用法、同義詞、例句
常用詞典
苯頻那醇
專業解析
苯頻哪醇(Benzpinacol) 是一種重要的有機化合物,屬于鄰二醇(vicinal diol)類化合物,具體指1,1,2,2-四苯基乙烷-1,2-二醇(1,1,2,2-Tetraphenylethane-1,2-diol)。其名稱來源于其結構與安息香(benzoin) 和頻哪醇(pinacol) 的關聯。
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結構與命名:
- 其分子式為 C₂₆H₂₂O₂。
- 結構上,它包含一個乙烷骨架(-CH₂-CH₂-),其中兩個碳原子(C1和C2)均連接有一個羟基(-OH),并且這兩個碳原子還各自連接着兩個苯基(-C₆H₅)。因此,其核心結構是 (C₆H₅)₂C(OH)-C(OH)(C₆H₅)₂。
- 名稱“苯頻哪醇”反映了其是苯基取代的頻哪醇(四取代乙二醇)。頻哪醇本身是2,3-二甲基-2,3-丁二醇((CH₃)₂C(OH)-C(OH)(CH₃)₂),苯頻哪醇則是其所有四個甲基被苯基取代的類似物。
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形成與性質:
- 光化學還原産物:苯頻哪醇最著名的來源是二苯甲酮(Benzophenone) 在異丙醇(或其他供氫溶劑)中的光化學還原反應。在光照(通常是紫外光)下,二苯甲酮吸收光能躍遷至激發态,從溶劑(如異丙醇)中奪取氫原子(氫原子轉移),生成不穩定的自由基中間體,最終二聚形成苯頻哪醇。這個反應是研究光化學反應機理的經典範例。
- 頻哪醇重排:苯頻哪醇是發生頻哪醇重排反應(Pinacol Rearrangement) 的典型底物。在酸催化下,鄰二醇(如苯頻哪醇)失去一分子水,其中一個羟基離去,同時發生烷基遷移(通常是苯基遷移),生成相應的羰基化合物——苯頻哪酮(Benzpinacolone),即三苯基乙醛((C₆H₅)₃C-C(O)C₆H₅)。這個重排是1,2-遷移反應的重要例子,在有機合成中用于構建季碳中心和特定羰基化合物。
- 物理性質:苯頻哪醇通常為無色晶體。
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應用與意義:
- 光化學研究模型:其形成過程是理解光誘導電子轉移和自由基反應機理的關鍵模型。
- 重排反應研究:作為頻哪醇重排的經典底物,用于研究重排反應的區域選擇性、立體化學和機理。
- 合成中間體:雖然本身直接應用有限,但其重排産物苯頻哪酮在有機合成中有一定價值。此外,其形成過程啟發了光引發劑的設計。
權威參考資料:
- 有機化學經典教材:苯頻哪醇的形成(二苯甲酮光還原)和頻哪醇重排是幾乎所有中級和高級有機化學教材的标準内容。例如:
- March's Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure (Michael B. Smith, Jerry March) - 詳細讨論反應機理。
- Organic Chemistry (Jonathan Clayden, Nick Greeves, Stuart Warren) - 對光化學還原和重排有清晰闡述。
- Advanced Organic Chemistry Part A: Structure and Mechanisms (Francis A. Carey, Richard J. Sundberg) - 包含機理讨論。
- 專業數據庫與百科:
- PubChem (National Library of Medicine): 提供苯頻哪醇的化學标識符、結構、基本屬性和相關文獻鍊接。搜索 CID:10100。
- Reaxys (Elsevier) /SciFinder (CAS):專業的化學數據庫,包含詳細的物理化學數據、合成方法、反應信息和文獻引用。
- Wikipedia (需結合其他權威來源驗證):提供概述性信息,包括結構、命名、形成和重排反應。
- 綜述與專題文獻:在光化學和重排反應相關的綜述文章或專題論文中常被提及。可通過學術數據庫(如Web of Science, Scopus)檢索關鍵詞 "benzpinacol", "benzophenone photoreduction", "pinacol rearrangement" 查找最新研究進展。
網絡擴展資料
benzpinacol 是一種有機化合物,其名稱和化學結構可通過以下信息解析:
1.基本定義
benzpinacol 的中文名稱為苯頻那醇()或四苯代乙鄰二醇()。它屬于鄰二醇類化合物,即分子中含有兩個相鄰羟基(-OH)的結構。
2.化學結構
其結構可表示為:
$$
(C₆H₅)_2C(OH)-C(OH)(C₆H₅)_2
$$
即兩個羟基位于相鄰碳原子上,且四個取代基均為苯基(C₆H₅)。
3.命名來源
- "benz-" 表示苯基取代基(與苯環相關)。
- "pinacol" 源自頻哪醇(pinacol),後者是一種典型的鄰二醇,例如 2,3-二甲基-2,3-丁二醇()。在苯頻那醇中,甲基被苯基取代。
4.相關反應
苯頻那醇可能通過頻哪醇偶聯反應(Pinacol Coupling)合成。該反應通過醛酮的還原偶聯生成鄰二醇類化合物()。例如,苯甲醛類化合物在單電子轉移條件下可能偶聯生成此類結構。
5.應用與特性
作為多苯基取代的鄰二醇,苯頻那醇可能具有特殊的光學或化學性質,但具體應用信息未在搜索結果中提及。其結構特征常用于有機合成中研究立體效應或電子效應。
如需更詳細的合成路徑或物理化學數據,建議參考有機化學教材或專業文獻。
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