benzpinacol是什么意思，benzpinacol的意思翻译、用法、同义词、例句

常用词典

苯频那醇

专业解析

苯频哪醇（Benzpinacol）是一种重要的有机化合物，属于邻二醇（vicinal diol）类化合物，具体指1,1,2,2-四苯基乙烷-1,2-二醇（1,1,2,2-Tetraphenylethane-1,2-diol）。其名称来源于其结构与安息香（benzoin）和频哪醇（pinacol）的关联。

结构与命名：
- 其分子式为 C₂₆H₂₂O₂。
- 结构上，它包含一个乙烷骨架（-CH₂-CH₂-），其中两个碳原子（C1和C2）均连接有一个羟基（-OH），并且这两个碳原子还各自连接着两个苯基（-C₆H₅）。因此，其核心结构是 (C₆H₅)₂C(OH)-C(OH)(C₆H₅)₂。
- 名称“苯频哪醇”反映了其是苯基取代的频哪醇（四取代乙二醇）。频哪醇本身是2,3-二甲基-2,3-丁二醇（(CH₃)₂C(OH)-C(OH)(CH₃)₂），苯频哪醇则是其所有四个甲基被苯基取代的类似物。
形成与性质：
- 光化学还原产物：苯频哪醇最著名的来源是二苯甲酮（Benzophenone）在异丙醇（或其他供氢溶剂）中的光化学还原反应。在光照（通常是紫外光）下，二苯甲酮吸收光能跃迁至激发态，从溶剂（如异丙醇）中夺取氢原子（氢原子转移），生成不稳定的自由基中间体，最终二聚形成苯频哪醇。这个反应是研究光化学反应机理的经典范例。
- 频哪醇重排：苯频哪醇是发生频哪醇重排反应（Pinacol Rearrangement）的典型底物。在酸催化下，邻二醇（如苯频哪醇）失去一分子水，其中一个羟基离去，同时发生烷基迁移（通常是苯基迁移），生成相应的羰基化合物——苯频哪酮（Benzpinacolone），即三苯基乙醛（(C₆H₅)₃C-C(O)C₆H₅）。这个重排是1,2-迁移反应的重要例子，在有机合成中用于构建季碳中心和特定羰基化合物。
- 物理性质：苯频哪醇通常为无色晶体。
应用与意义：
- 光化学研究模型：其形成过程是理解光诱导电子转移和自由基反应机理的关键模型。
- 重排反应研究：作为频哪醇重排的经典底物，用于研究重排反应的区域选择性、立体化学和机理。
- 合成中间体：虽然本身直接应用有限，但其重排产物苯频哪酮在有机合成中有一定价值。此外，其形成过程启发了光引发剂的设计。

权威参考资料：

有机化学经典教材：苯频哪醇的形成（二苯甲酮光还原）和频哪醇重排是几乎所有中级和高级有机化学教材的标准内容。例如：
- March's Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure (Michael B. Smith, Jerry March) - 详细讨论反应机理。
- Organic Chemistry (Jonathan Clayden, Nick Greeves, Stuart Warren) - 对光化学还原和重排有清晰阐述。
- Advanced Organic Chemistry Part A: Structure and Mechanisms (Francis A. Carey, Richard J. Sundberg) - 包含机理讨论。
专业数据库与百科：
- PubChem (National Library of Medicine): 提供苯频哪醇的化学标识符、结构、基本属性和相关文献链接。搜索 CID：10100。
- Reaxys (Elsevier) /SciFinder (CAS)：专业的化学数据库，包含详细的物理化学数据、合成方法、反应信息和文献引用。
- Wikipedia (需结合其他权威来源验证)：提供概述性信息，包括结构、命名、形成和重排反应。
综述与专题文献：在光化学和重排反应相关的综述文章或专题论文中常被提及。可通过学术数据库（如Web of Science, Scopus）检索关键词 "benzpinacol", "benzophenone photoreduction", "pinacol rearrangement" 查找最新研究进展。

网络扩展资料

benzpinacol 是一种有机化合物，其名称和化学结构可通过以下信息解析：

1.基本定义

benzpinacol 的中文名称为苯频那醇（）或四苯代乙邻二醇（）。它属于邻二醇类化合物，即分子中含有两个相邻羟基（-OH）的结构。

2.化学结构

其结构可表示为：
$$
(C₆H₅)_2C(OH)-C(OH)(C₆H₅)_2
$$
即两个羟基位于相邻碳原子上，且四个取代基均为苯基（C₆H₅）。

3.命名来源

"benz-" 表示苯基取代基（与苯环相关）。
"pinacol" 源自频哪醇（pinacol），后者是一种典型的邻二醇，例如 2,3-二甲基-2,3-丁二醇（）。在苯频那醇中，甲基被苯基取代。

4.相关反应

苯频那醇可能通过频哪醇偶联反应（Pinacol Coupling）合成。该反应通过醛酮的还原偶联生成邻二醇类化合物（）。例如，苯甲醛类化合物在单电子转移条件下可能偶联生成此类结构。

5.应用与特性

作为多苯基取代的邻二醇，苯频那醇可能具有特殊的光学或化学性质，但具体应用信息未在搜索结果中提及。其结构特征常用于有机合成中研究立体效应或电子效应。

如需更详细的合成路径或物理化学数据，建议参考有机化学教材或专业文献。

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