
苯并吡喃酮
OBJECTIVE to design and synthesize benzopyrone ester derivatives and to test their bone affinity.
目的設計并合成苯并吡喃酮酯衍生物并探索其趨骨性。
苯并吡喃酮(Benzopyrone) 是一類重要的有機雜環化合物,其核心結構由一個苯環(Benzene)與一個吡喃酮環(Pyranone)稠合而成。這個基本骨架是許多天然産物和具有顯著生物活性物質的基礎,主要分為兩大類:
香豆素類(Coumarins)
當吡喃酮環上的氧原子與苯環相鄰(即稠合在苯環的1,2位)時,形成的異構體稱為香豆素。香豆素廣泛存在于植物界(如零陵香豆、秦皮、白芷等),具有芳香氣味。其衍生物具有多種生物活性,包括抗凝血(如華法林)、抗菌、抗炎、抗氧化以及作為熒光染料等特性。
黃酮類(Flavonoids)
當吡喃酮環上的氧原子與苯環相間(即稠合在苯環的2,3位,且吡喃酮的羰基位于4位)時,形成的異構體稱為色原酮(Chromone)。以色原酮為母核的一大類化合物統稱為黃酮類化合物。黃酮類在植物中極為普遍(如水果、蔬菜、茶葉、花卉),種類繁多(包括黃酮、黃酮醇、異黃酮、花青素等),具有抗氧化、抗炎、抗病毒、抗腫瘤、保護心血管、調節免疫等多種重要的生理和藥理作用。
天然來源與生物活性:
苯并吡喃酮類化合物是植物次生代謝産物的重要家族。它們在植物中扮演着防禦病原體、吸引傳粉者、調節生長等角色。對人類而言,這些化合物及其衍生物(無論是天然提取還是合成修飾的)是藥物研發(如抗凝藥、血管保護藥、抗癌藥候選物)、保健品(抗氧化劑)以及化妝品(如美白、抗衰老成分)的重要來源。許多研究緻力于探索其作用機制和潛在的治療應用。
參考資料:
“Benzopyrone”是一個有機化學術語,指由苯環(benzene)與吡喃酮環(pyrone)稠合形成的化合物。根據中的信息,香豆素(Coumarin)的化學名稱是1,2-benzopyrone,這進一步明确了其結構特點:
結構解析
化學性質與用途
香豆素類化合物(如1,2-benzopyrone)廣泛存在于植物中,具有抗炎、抗氧化等活性,因此被用于藥物(如提到的治療軟組織腫脹、痔瘡等)。但需注意,某些香豆素衍生物(如雙香豆素)具有抗凝血作用,過量可能引發毒性。
其他異構體
Benzopyrone存在不同稠合位點的異構體,例如1,4-benzopyrone(即色酮,Chromone),其苯環與吡喃酮環在1,4位連接,常見于黃酮類化合物中。
化學式示例
香豆素(1,2-benzopyrone)的凱庫勒結構可表示為:
$$
ce{O=C_1-C_2=C_3-C_4-C_5=C_6-O}
ce{||||||}
ce{C_7-C_8-C9-C{10}-C{11}-C{12}}
$$
(數字标注為稠合位點,實際書寫需簡化)
若需更深入的應用或毒性信息,可參考藥物說明書或化學數據庫。
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