
苯并吡喃酮
OBJECTIVE to design and synthesize benzopyrone ester derivatives and to test their bone affinity.
目的设计并合成苯并吡喃酮酯衍生物并探索其趋骨性。
苯并吡喃酮(Benzopyrone) 是一类重要的有机杂环化合物,其核心结构由一个苯环(Benzene)与一个吡喃酮环(Pyranone)稠合而成。这个基本骨架是许多天然产物和具有显著生物活性物质的基础,主要分为两大类:
香豆素类(Coumarins)
当吡喃酮环上的氧原子与苯环相邻(即稠合在苯环的1,2位)时,形成的异构体称为香豆素。香豆素广泛存在于植物界(如零陵香豆、秦皮、白芷等),具有芳香气味。其衍生物具有多种生物活性,包括抗凝血(如华法林)、抗菌、抗炎、抗氧化以及作为荧光染料等特性。
黄酮类(Flavonoids)
当吡喃酮环上的氧原子与苯环相间(即稠合在苯环的2,3位,且吡喃酮的羰基位于4位)时,形成的异构体称为色原酮(Chromone)。以色原酮为母核的一大类化合物统称为黄酮类化合物。黄酮类在植物中极为普遍(如水果、蔬菜、茶叶、花卉),种类繁多(包括黄酮、黄酮醇、异黄酮、花青素等),具有抗氧化、抗炎、抗病毒、抗肿瘤、保护心血管、调节免疫等多种重要的生理和药理作用。
天然来源与生物活性:
苯并吡喃酮类化合物是植物次生代谢产物的重要家族。它们在植物中扮演着防御病原体、吸引传粉者、调节生长等角色。对人类而言,这些化合物及其衍生物(无论是天然提取还是合成修饰的)是药物研发(如抗凝药、血管保护药、抗癌药候选物)、保健品(抗氧化剂)以及化妆品(如美白、抗衰老成分)的重要来源。许多研究致力于探索其作用机制和潜在的治疗应用。
参考资料:
“Benzopyrone”是一个有机化学术语,指由苯环(benzene)与吡喃酮环(pyrone)稠合形成的化合物。根据中的信息,香豆素(Coumarin)的化学名称是1,2-benzopyrone,这进一步明确了其结构特点:
结构解析
化学性质与用途
香豆素类化合物(如1,2-benzopyrone)广泛存在于植物中,具有抗炎、抗氧化等活性,因此被用于药物(如提到的治疗软组织肿胀、痔疮等)。但需注意,某些香豆素衍生物(如双香豆素)具有抗凝血作用,过量可能引发毒性。
其他异构体
Benzopyrone存在不同稠合位点的异构体,例如1,4-benzopyrone(即色酮,Chromone),其苯环与吡喃酮环在1,4位连接,常见于黄酮类化合物中。
化学式示例
香豆素(1,2-benzopyrone)的凯库勒结构可表示为:
$$
ce{O=C_1-C_2=C_3-C_4-C_5=C_6-O}
ce{||||||}
ce{C_7-C_8-C9-C{10}-C{11}-C{12}}
$$
(数字标注为稠合位点,实际书写需简化)
若需更深入的应用或毒性信息,可参考药物说明书或化学数据库。
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