azlactone是什麼意思，azlactone的意思翻譯、用法、同義詞、例句

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Azlactone（吖内酯），在有機化學中指的是一類特定的五元雜環化合物，其核心結構是4-烷亞基-2-苯基-5(4H)-噁唑酮。以下是其詳細解釋：

1. 化學結構與定義： Azlactone 是 5(4H)-噁唑酮（5(4H)-oxazolone）的衍生物，更具體地說，是 2-取代的 4-烷亞基-5(4H)-噁唑酮。其基本骨架包含一個噁唑環（一個氧原子和一個氮原子組成的五元雜環），在2號位通常連接一個芳基（最常見的是苯基），在4號位連接一個烷亞基（如苄叉基）。其結構通式可表示為： $$ ce{R - overset{displaystyle O} { underset{displaystyle |} C} - N overset{displaystyle |} {underset{displaystyle |} C} = C(R) - overset{displaystyle O} { underset{displaystyle ||} C} } $$ 其中 R¹ 通常是芳基（如苯基），R² 是氫或取代基。它屬于内酯類化合物（環狀酯），但因其含氮原子，也被歸類為雜環化合物。

2. 合成方法（Erlenmeyer 合成法）： Azlactone 最經典的合成方法是通過Erlenmeyer 合成法（或稱 Erlenmeyer-Plöchl 合成法）。該反應涉及三個組分：

   • 一個芳香醛（如苯甲醛）
   • 一個 α-氨基酸衍生物（最常用的是馬尿酸，即苯甲酰甘氨酸）
   • 一個脫水劑/縮合劑（通常是無水醋酸酐） 反應在加熱條件下進行，經曆縮合、脫水環化等步驟，最終生成 4-芳亞甲基-2-苯基-5(4H)-噁唑酮（即最常見的 azlactone 類型）。該方法是合成非天然 α-氨基酸的重要中間步驟。 也存在其他合成途徑，如某些氨基酸或肽的環化，或通過生物合成途徑（如某些微生物代謝産物），但 Erlenmeyer 法是最具代表性的實驗室合成方法。

3. 主要化學性質與應用：

   • 肽合成中間體：這是 azlactone 最重要的應用。其環狀結構具有較高的反應活性，特别是其羰基碳易受親核試劑進攻。在弱堿（如醋酸鈉）存在下，azlactone 可以與醛（如甲醛）發生加成反應，生成中間體，經水解後可得到高價值的非天然 α-氨基酸（如 α-羟基酸、α-酮酸或 α-氨基酸本身）。這使得它在合成複雜肽鍊、特别是含有非天然氨基酸的肽類（如某些抗生素）中非常有用。
   • 聚合物前體：某些類型的 azlactone（如 2-乙烯基-4,4-二甲基azlactone）含有可聚合的雙鍵。它們可以作為單體進行自由基聚合，生成含有高活性 azlactone 側基的聚合物。這些聚合物側鍊的 azlactone 環可以進一步與含有氨基、羟基或硫醇基的分子發生開環反應，形成共價鍵。這一特性使其在功能高分子材料領域有重要應用，例如用于制備生物傳感器表面、親和色譜固定相、藥物遞送載體或組織工程支架，通過偶聯蛋白質、多肽、糖類或其他生物活性分子來實現特定的生物功能。
   • 藥物化學中間體：Azlactone 結構本身或其衍生物是合成某些生物活性分子的關鍵砌塊。例如，它們是合成一些具有抗腫瘤、抗炎或抗菌活性的雜環化合物（如噁唑啉酮類、咪唑啉酮類）的重要前體。

4. 安全性與穩定性： Azlactone 化合物通常對空氣和濕氣敏感，其内酯環（尤其是未經取代的）在酸、堿或親核試劑存在下容易開環。操作時需在幹燥條件下進行。一些 azlactone 可能具有刺激性，處理時應采取適當的防護措施（如佩戴手套、在通風櫥中操作）。具體的毒性和環境影響取決于其取代基結構，使用前應查閱相關物質的安全數據表（SDS）。

引用來源：

1. Wikipedia: Azlactone - https://en.wikipedia.org/wiki/Azlactone (提供基本定義和結構信息)
2. Clayden, J., Greeves, N., & Warren, S. (2012). Organic Chemistry (2nd ed.). Oxford University Press. (描述 Erlenmeyer 合成法及其在氨基酸合成中的應用)
3. Smith, M. B., & March, J. (2007). March's Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure (6th ed.). Wiley-Interscience. (詳細讨論 Erlenmeyer 反應機理和 azlactone 的反應性)
4. Heilmann, S. M., et al. (2001). Journal of Polymer Science Part A: Polymer Chemistry. (綜述含 azlactone 功能單體的聚合物及其在生物偶聯中的應用)
5. PubMed Central (PMC) - 搜索 "azlactone synthesis application": https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/ (提供 azlactone 在藥物化學和複雜分子合成中應用的研究論文摘要，例如合成特定生物活性分子的路線)
6. Chemical Reviews 相關綜述文章 - (通過學術數據庫如 SciFinder 或 Web of Science 查找關于雜環化合物在材料科學或生物偶聯中應用的綜述，會涵蓋 azlactone 聚合物)

網絡擴展資料

Azlactone（吖内酯）是一種有機化合物，屬于含氮雜環化合物，以下是其詳細解釋：

1.基本定義與結構

Azlactone是惡唑酮（oxazolone）類化合物的一種，化學名稱為2-苯基-5(4H)-惡唑酮（5(4H)-Oxazolone,2-phenyl-），化學式為C₉H₇NO₂。其結構包含一個五元雜環（惡唑環），其中氮原子和氧原子分别位于環的1號和3號位，苯基通常取代在2號位。

2.化學性質與用途

• 合成中間體：常用于有機合成中，尤其是肽類化合物的合成，可作為氨基酸活化試劑。
• 邁克爾加成反應：作為親核試劑參與反應，生成α,β-不飽和羰基化合物衍生物。
• 衍生物：如C17AZLACTONE（CAS 176665-11-5）是帶有十七烷基取代的衍生物，用于特殊有機反應。

3.其他相關信息

• 同義詞：包括2-Phenyl-2-oxazolin-5-one、azolactone（拼寫變體）。
• 發音：英式音标為/eɪz'læktəʊn/，美式為/eɪz'læktoʊn/。

4.應用領域

• 藥物化學：用于合成抗生素、抗病毒藥物等。
• 材料科學：作為聚合物單體或交聯劑。

若需更深入的化學機理或合成案例，可參考專業文獻或化學數據庫（如ECHEMI）。

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