azlactone是什么意思，azlactone的意思翻译、用法、同义词、例句

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Azlactone（吖内酯），在有机化学中指的是一类特定的五元杂环化合物，其核心结构是4-烷亚基-2-苯基-5(4H)-噁唑酮。以下是其详细解释：

1. 化学结构与定义： Azlactone 是 5(4H)-噁唑酮（5(4H)-oxazolone）的衍生物，更具体地说，是 2-取代的 4-烷亚基-5(4H)-噁唑酮。其基本骨架包含一个噁唑环（一个氧原子和一个氮原子组成的五元杂环），在2号位通常连接一个芳基（最常见的是苯基），在4号位连接一个烷亚基（如苄叉基）。其结构通式可表示为： $$ ce{R - overset{displaystyle O} { underset{displaystyle |} C} - N overset{displaystyle |} {underset{displaystyle |} C} = C(R) - overset{displaystyle O} { underset{displaystyle ||} C} } $$ 其中 R¹ 通常是芳基（如苯基），R² 是氢或取代基。它属于内酯类化合物（环状酯），但因其含氮原子，也被归类为杂环化合物。

2. 合成方法（Erlenmeyer 合成法）： Azlactone 最经典的合成方法是通过Erlenmeyer 合成法（或称 Erlenmeyer-Plöchl 合成法）。该反应涉及三个组分：

   • 一个芳香醛（如苯甲醛）
   • 一个 α-氨基酸衍生物（最常用的是马尿酸，即苯甲酰甘氨酸）
   • 一个脱水剂/缩合剂（通常是无水醋酸酐） 反应在加热条件下进行，经历缩合、脱水环化等步骤，最终生成 4-芳亚甲基-2-苯基-5(4H)-噁唑酮（即最常见的 azlactone 类型）。该方法是合成非天然 α-氨基酸的重要中间步骤。 也存在其他合成途径，如某些氨基酸或肽的环化，或通过生物合成途径（如某些微生物代谢产物），但 Erlenmeyer 法是最具代表性的实验室合成方法。

3. 主要化学性质与应用：

   • 肽合成中间体：这是 azlactone 最重要的应用。其环状结构具有较高的反应活性，特别是其羰基碳易受亲核试剂进攻。在弱碱（如醋酸钠）存在下，azlactone 可以与醛（如甲醛）发生加成反应，生成中间体，经水解后可得到高价值的非天然 α-氨基酸（如 α-羟基酸、α-酮酸或 α-氨基酸本身）。这使得它在合成复杂肽链、特别是含有非天然氨基酸的肽类（如某些抗生素）中非常有用。
   • 聚合物前体：某些类型的 azlactone（如 2-乙烯基-4,4-二甲基azlactone）含有可聚合的双键。它们可以作为单体进行自由基聚合，生成含有高活性 azlactone 侧基的聚合物。这些聚合物侧链的 azlactone 环可以进一步与含有氨基、羟基或硫醇基的分子发生开环反应，形成共价键。这一特性使其在功能高分子材料领域有重要应用，例如用于制备生物传感器表面、亲和色谱固定相、药物递送载体或组织工程支架，通过偶联蛋白质、多肽、糖类或其他生物活性分子来实现特定的生物功能。
   • 药物化学中间体：Azlactone 结构本身或其衍生物是合成某些生物活性分子的关键砌块。例如，它们是合成一些具有抗肿瘤、抗炎或抗菌活性的杂环化合物（如噁唑啉酮类、咪唑啉酮类）的重要前体。

4. 安全性与稳定性： Azlactone 化合物通常对空气和湿气敏感，其内酯环（尤其是未经取代的）在酸、碱或亲核试剂存在下容易开环。操作时需在干燥条件下进行。一些 azlactone 可能具有刺激性，处理时应采取适当的防护措施（如佩戴手套、在通风橱中操作）。具体的毒性和环境影响取决于其取代基结构，使用前应查阅相关物质的安全数据表（SDS）。

引用来源：

1. Wikipedia: Azlactone - https://en.wikipedia.org/wiki/Azlactone (提供基本定义和结构信息)
2. Clayden, J., Greeves, N., & Warren, S. (2012). Organic Chemistry (2nd ed.). Oxford University Press. (描述 Erlenmeyer 合成法及其在氨基酸合成中的应用)
3. Smith, M. B., & March, J. (2007). March's Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure (6th ed.). Wiley-Interscience. (详细讨论 Erlenmeyer 反应机理和 azlactone 的反应性)
4. Heilmann, S. M., et al. (2001). Journal of Polymer Science Part A: Polymer Chemistry. (综述含 azlactone 功能单体的聚合物及其在生物偶联中的应用)
5. PubMed Central (PMC) - 搜索 "azlactone synthesis application": https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/ (提供 azlactone 在药物化学和复杂分子合成中应用的研究论文摘要，例如合成特定生物活性分子的路线)
6. Chemical Reviews 相关综述文章 - (通过学术数据库如 SciFinder 或 Web of Science 查找关于杂环化合物在材料科学或生物偶联中应用的综述，会涵盖 azlactone 聚合物)

网络扩展资料

Azlactone（吖内酯）是一种有机化合物，属于含氮杂环化合物，以下是其详细解释：

1.基本定义与结构

Azlactone是恶唑酮（oxazolone）类化合物的一种，化学名称为2-苯基-5(4H)-恶唑酮（5(4H)-Oxazolone,2-phenyl-），化学式为C₉H₇NO₂。其结构包含一个五元杂环（恶唑环），其中氮原子和氧原子分别位于环的1号和3号位，苯基通常取代在2号位。

2.化学性质与用途

• 合成中间体：常用于有机合成中，尤其是肽类化合物的合成，可作为氨基酸活化试剂。
• 迈克尔加成反应：作为亲核试剂参与反应，生成α,β-不饱和羰基化合物衍生物。
• 衍生物：如C17AZLACTONE（CAS 176665-11-5）是带有十七烷基取代的衍生物，用于特殊有机反应。

3.其他相关信息

• 同义词：包括2-Phenyl-2-oxazolin-5-one、azolactone（拼写变体）。
• 发音：英式音标为/eɪz'læktəʊn/，美式为/eɪz'læktoʊn/。

4.应用领域

• 药物化学：用于合成抗生素、抗病毒药物等。
• 材料科学：作为聚合物单体或交联剂。

若需更深入的化学机理或合成案例，可参考专业文献或化学数据库（如ECHEMI）。

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