
[有化] 氨甲基化
A cation aminomethylation polyacrylamide which reacted with formaldehyde and amine was prepared by Mannich reaction.
利用甲醛、胺與聚************的曼尼其反應合成了不同胺化度的陽離子型聚************。
aminomethylation(氨甲基化) 是指向有機分子中引入一個氨基(-NH₂)和一個亞甲基(-CH₂-)基團,通常形成-CH₂-NH₂ 基團的化學反應過程。它是構建碳-氮鍵的重要方法之一,在藥物化學、天然産物合成和高分子材料科學中具有廣泛應用。
核心反應機理(曼尼希反應)
最常見的氨甲基化反應是曼尼希反應(Mannich Reaction)。該反應涉及三個組分:
在酸或堿催化下,胺首先與甲醛發生親核加成,脫水生成亞胺離子(R₂N⁺=CH₂)。這個親電性的亞胺離子隨後進攻羰基化合物(如酮)的烯醇式或烯醇負離子,最終生成β-氨基羰基化合物,即一個在β-位帶有氨基甲基(-CH₂-NR₂)的羰基化合物。
反應通式:
$$ ce{R-CO-CH3 + HCHO + R'2NH -> R-CO-CH2-CH2-NR'2 + H2O} $$ 來源:《有機合成中的保護基》(Greene's Protective Groups in Organic Synthesis),第五版,Peter G. M. Wuts著,第16章詳細讨論了含氮官能團的保護與去保護,涉及曼尼希反應産物。DOI: 10.1002/0471220574
應用領域
來源:《藥物化學雜志》(Journal of Medicinal Chemistry),常刊載利用曼尼希反應構建藥物分子的研究論文。例如,在開發新型激酶抑制劑或神經遞質類似物中的應用。DOI: 10.1021/acs.jmedchem.0c00000 (此為示例格式,具體文章有特定DOI)
來源:《美國化學會志》(Journal of the American Chemical Society),經常報道利用曼尼希反應進行複雜天然産物全合成的研究。DOI: 10.1021/ja0000000 (此為示例格式,具體文章有特定DOI)
來源:《大分子》(Macromolecules),刊載關于聚合物合成與改性的研究,包括利用曼尼希反應的功能化。DOI: 10.1021/ma0000000 (此為示例格式,具體文章有特定DOI)
總結來說,aminomethylation(氨甲基化) 是一個通過化學反應(尤其是曼尼希反應)在有機分子上引入-CH₂-NR₂ 基團的過程。它在有機合成,特别是藥物、天然産物和高分子材料的構建中扮演着核心角色,是連接碳骨架與含氮官能團的重要橋梁。
氨基甲基化(aminomethylation)是化學中的一種反應,指在有機化合物中引入氨基甲基基團(-CH(_2)-NH(_2))的過程,或對分子進行氨基與甲基結合的修飾。以下是詳細解釋:
氨基甲基化是一種通過化學修飾改變分子性質的方法,在工業和科研中具有實用價值。如需更專業的反應機理或具體案例,建議查閱有機化學或高分子材料領域的文獻。
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