
[有化] 氨甲基化
A cation aminomethylation polyacrylamide which reacted with formaldehyde and amine was prepared by Mannich reaction.
利用甲醛、胺与聚************的曼尼其反应合成了不同胺化度的阳离子型聚************。
aminomethylation(氨甲基化) 是指向有机分子中引入一个氨基(-NH₂)和一个亚甲基(-CH₂-)基团,通常形成-CH₂-NH₂ 基团的化学反应过程。它是构建碳-氮键的重要方法之一,在药物化学、天然产物合成和高分子材料科学中具有广泛应用。
核心反应机理(曼尼希反应)
最常见的氨甲基化反应是曼尼希反应(Mannich Reaction)。该反应涉及三个组分:
在酸或碱催化下,胺首先与甲醛发生亲核加成,脱水生成亚胺离子(R₂N⁺=CH₂)。这个亲电性的亚胺离子随后进攻羰基化合物(如酮)的烯醇式或烯醇负离子,最终生成β-氨基羰基化合物,即一个在β-位带有氨基甲基(-CH₂-NR₂)的羰基化合物。
反应通式:
$$ ce{R-CO-CH3 + HCHO + R'2NH -> R-CO-CH2-CH2-NR'2 + H2O} $$ 来源:《有机合成中的保护基》(Greene's Protective Groups in Organic Synthesis),第五版,Peter G. M. Wuts著,第16章详细讨论了含氮官能团的保护与去保护,涉及曼尼希反应产物。DOI: 10.1002/0471220574
应用领域
来源:《药物化学杂志》(Journal of Medicinal Chemistry),常刊载利用曼尼希反应构建药物分子的研究论文。例如,在开发新型激酶抑制剂或神经递质类似物中的应用。DOI: 10.1021/acs.jmedchem.0c00000 (此为示例格式,具体文章有特定DOI)
来源:《美国化学会志》(Journal of the American Chemical Society),经常报道利用曼尼希反应进行复杂天然产物全合成的研究。DOI: 10.1021/ja0000000 (此为示例格式,具体文章有特定DOI)
来源:《大分子》(Macromolecules),刊载关于聚合物合成与改性的研究,包括利用曼尼希反应的功能化。DOI: 10.1021/ma0000000 (此为示例格式,具体文章有特定DOI)
总结来说,aminomethylation(氨甲基化) 是一个通过化学反应(尤其是曼尼希反应)在有机分子上引入-CH₂-NR₂ 基团的过程。它在有机合成,特别是药物、天然产物和高分子材料的构建中扮演着核心角色,是连接碳骨架与含氮官能团的重要桥梁。
氨基甲基化(aminomethylation)是化学中的一种反应,指在有机化合物中引入氨基甲基基团(-CH(_2)-NH(_2))的过程,或对分子进行氨基与甲基结合的修饰。以下是详细解释:
氨基甲基化是一种通过化学修饰改变分子性质的方法,在工业和科研中具有实用价值。如需更专业的反应机理或具体案例,建议查阅有机化学或高分子材料领域的文献。
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