acetenyl是什麼意思,acetenyl的意思翻譯、用法、同義詞、例句
常用詞典
[有化] 乙炔基
專業解析
Acetenyl(也常寫作Ethynyl)是一個在有機化學中至關重要的基團,指代從乙炔(HC≡CH)分子中移除一個氫原子後形成的單價基團,其結構式為-C≡CH。它在複雜分子的構建、藥物設計和材料科學中扮演着核心角色。
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化學定義與結構:
Acetenyl基團由一個碳原子通過三鍵(-C≡)連接到另一個碳原子上,而第二個碳原子又連接一個氫原子(-CH)。其核心特征是末端炔烴(Terminal Alkyne)結構(-C≡C-H)。這個三鍵賦予了該基團顯著的反應活性,使其能夠參與多種重要的有機反應,如親核加成、環加成反應(如點擊化學中的CuAAC反應)以及作為構建更複雜分子的合成子。其結構特點是高度不飽和且線性。
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化學性質與反應性:
- 酸性氫:與三鍵碳相連的氫原子(≡C-H)具有一定的酸性(pKa ~ 25),比烷烴(pKa ~ 50)或末端烯烴(pKa ~ 44)的氫酸性強得多。這使得它能夠被強堿(如氨基鈉 NaNH₂、丁基锂 BuLi、格氏試劑 RMgX)去質子化,生成相應的炔基負離子(-C≡C⁻)。炔基負離子是強親核試劑,廣泛用于與親電試劑(如鹵代烴、羰基化合物)反應形成新的碳-碳鍵。
- 親電加成:三鍵可以發生親電加成反應,例如與鹵素(Br₂, Cl₂)、鹵化氫(HX)或水(在Hg²⁺催化下)反應,生成相應的烯基鹵化物或羰基化合物(醛、酮)。
- 還原反應:可以在特定催化劑(如Lindlar催化劑)作用下部分還原為順式烯烴,或用鈉在液氨中還原為反式烯烴。
- 氧化反應:末端炔烴可以被強氧化劑(如KMnO₄)氧化斷裂,生成羧酸。
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應用領域:
- 藥物化學:Acetenyl基團是許多生物活性分子和藥物的關鍵結構單元。例如,炔諾酮(Norethisterone/Norethindrone)是一種重要的口服避孕藥成分,其結構中含有乙炔基。該基團的存在對于藥物與受體的結合和代謝穩定性至關重要。
- 材料科學:在聚合物化學中,含乙炔基的單體可用于合成具有特殊光電性質或高穩定性的聚合物,如聚乙炔(雖然聚乙炔通常由乙炔聚合得到,但乙炔基單體是構建其他功能高分子的重要砌塊)。
- 有機合成:乙炔基是構建複雜分子骨架的通用合成子。通過Sonogashira偶聯等反應,它可以方便地将芳基或烯基引入分子中,是合成天然産物、藥物中間體和高分子材料的關鍵步驟。
- 點擊化學:末端炔烴(-C≡C-H)與疊氮化物(-N₃)在銅催化下的環加成反應(CuAAC)是點擊化學的典範,因其高效、高選擇性、條件溫和而被廣泛應用于生物共轭、材料修飾和藥物發現等領域。
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Acetenyl(Ethynyl, -C≡CH)是一個具有獨特線性和高反應活性的有機基團。其末端氫的酸性以及三鍵參與多種加成、偶聯反應的能力,使其成為現代有機合成、藥物研發和先進材料設計中不可或缺的組成部分。它在構建碳-碳鍵和引入特定功能團方面具有不可替代的作用。
參考資料來源:
- IUPAC Gold Book - Ethynyl Group: https://goldbook.iupac.org/terms/view/E02235 (國際純粹與應用化學聯合會 - 化學術語權威定義)
- American Chemical Society (ACS) Publications: The Acidity of Terminal Alkynes (衆多期刊如 J. Org. Chem. 中涵蓋的基礎知識)
- Journal of Medicinal Chemistry: Structure-Activity Relationships of Steroidal Contraceptives (例如涉及炔諾酮的研究)
- Organic Syntheses: Sonogashira Coupling Procedure (标準合成方法參考)
網絡擴展資料
關于“acetenyl”的詳細解釋如下:
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基本定義
"Acetenyl"是化學領域中的術語,表示乙炔基(—C≡CH),即含有一個碳碳三鍵的有機官能團。其結構式為:
$$
text{HC} equiv text{C—}
$$
它常見于炔烴類化合物中,例如乙炔(HC≡CH)的衍生物。
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詞源與拼寫變體
- 該詞由“acetylene”(乙炔)的詞根和“-yl”(表示取代基的後綴)組合而成。
- 需注意其拼寫可能與“ethynyl”(更标準的IUPAC命名)混淆,兩者實際指代同一基團,但“ethynyl”使用更廣泛。
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應用場景
該基團常用于有機合成中,例如:
- 作為連接基團構建複雜分子(如藥物、高分子材料);
- 在金屬有機化合物中出現,如“ferrocenyl-acetenyl”(二茂鐵乙炔基化合物)。
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相關辨析
在文獻中需注意區分“acetenyl”與“acetylene”(乙炔分子)、“alkynyl”(泛指炔基)等術語的差異。
建議:若需在學術場景中使用該術語,推薦優先采用“ethynyl”以避免歧義,并參考IUPAC命名指南或權威化學詞典。
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